2,2,2-tricloroetanol

2,2,2-tricloroetanol

Nombres
Nombre IUPAC preferido 2,2,2-tricloroetan-1-ol
Identificadores
Número CAS	115-20-8 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 28094 Y
CHEMBL	ChEMBL1171 Y
ChemSpider	7961 Y
Tarjeta de información ECHA	100.003.701
IUPHAR / BPS	2293
KEGG	C07490 Y
UNII	AW835AJ62N Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID1021950
InChI InChI = 1S / C2H3Cl3O / c3-2 (4,5) 1-6 / h6H, 1H2 Y Clave: KPWDGTGXUYRARH-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C2H3Cl3O / c3-2 (4,5) 1-6 / h6H, 1H2 Clave: KPWDGTGXUYRARH-UHFFFAOYAW
Sonrisas ClC (Cl) (Cl) CO
Propiedades
Fórmula química	C 2 H 3 Cl 3 O
Masa molar	149,40 g / mol
Densidad	1,55 g / cm 3
Punto de fusion	17,8 [1]  ° C (64,0 ° F; 290,9 K)
Punto de ebullición	151 [1]  ° C (304 ° F; 424 K)
Peligros
Ficha de datos de seguridad	[1]
punto de inflamabilidad	88 ° C [1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Compuesto químico

2,2,2-tricloroetanol es el compuesto químico con la fórmula Cl
3C − CH
2OH . Su molécula se puede describir como la del etanol , con los tres átomos de hidrógeno en la posición 2 (el grupo metilo ) reemplazados por átomos de cloro . Es un líquido transparente e inflamable a temperatura ambiente, incoloro cuando está puro, pero a menudo tiene un color amarillo claro. ^{[1] [2]}

Los efectos farmacológicos de este compuesto en humanos son similares a los de su profármaco hidrato de cloral y del clorobutanol . Históricamente, se ha utilizado como hipnótico sedante. ^[3] El fármaco hipnótico triclofos (2,2,2-tricloroetilfosfato) se metaboliza in vivo a 2,2,2-tricloroetanol. La exposición crónica puede resultar en daño renal y hepático. ^[4]

Se puede añadir 2,2,2-tricloroetanol a los geles SDS-PAGE para permitir la detección fluorescente de proteínas sin un paso de tinción, para inmunotransferencia u otros métodos de análisis. ^[5]

Uso en síntesis orgánica

El 2,2,2-tricloroetanol es un grupo protector eficaz para los ácidos carboxílicos debido a su facilidad de adición y eliminación. ^[6]

Ver también

• 1,1,1-tricloroetano
• Tribromoetanol
• Triclofos

Referencias

1. " Hoja de datos de seguridad del material: 2,2,2-tricloroetanol, 98% " Documento en línea en el sitio web de Cole-Parmer. Accedido el 2020-07-11.
2. " 2,2,2-tricloroetanol ≥99% ". Página del catálogo de productos en línea en el sitio web de Merck. Accedido el 2020-07-11.
3. El índice de Merck , 13ª edición.
4. S. Budavari; M. O'Neil; Ann Smith; P. Heckelman; J. Obenchain (15 de marzo de 1996). The Merck Index (12ª edición impresa). Taylor y Francis. ISBN 978-0-911910-12-4.
5. Ladner, Carol (marzo de 2004). "Detección fluorescente visible de proteínas en geles de poliacrilamida sin tinción". Bioquímica analítica . 326 (1): 13-20. doi : 10.1016 / j.ab.2003.10.047 . PMID 14769330 . 
6. Lowder, Patrick D. ( 15 de abril de 2001 ), "2,2,2-tricloroetanol", Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica , John Wiley & Sons, Ltd, doi : 10.1002 / 047084289x.rt203 , ISBN 978-0471936237

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