La tritioacetona ( 2,2,4,4,6,6-hexametil-1,3,5-tritiano ) es un químico orgánico con fórmula C
9H
18S
3. Su estructura covalente es [–C(CH
3)
2-S-]
3, es decir, un anillo de seis miembros de átomos de carbono y azufre alternados , con dos grupos metilo unidos a cada carbono. [4] [2] Puede verse como un derivado del 1,3,5-tritiano , con sustituyentes del grupo metilo para todos los átomos de hidrógeno en esa estructura original.
El compuesto tritioacetona es un trímero cíclico estable de tioacetona (propano-2-tiona), que por sí mismo es un compuesto inestable. [5] [6] Por el contrario, el compuesto trioxano análogo, 2,2,4,4,6,6-hexametil-1,3,5-trioxano ( triacetona ), con átomos de oxígeno en lugar de átomos de azufre, parece ser inestable, mientras que su correspondiente monómero acetona (2-propanona) es estable.
La tritioacetona fue fabricada por primera vez en 1889 por Baumann y Fromm, mediante la reacción de sulfuro de hidrógeno con acetona. [6] En presencia de un ZnCl acidificado
2catalizador a 25 °C, se obtiene un producto que es 60-70% tritioacetona, 30-40% de 2,2-propanoditiol y pequeñas cantidades de dos impurezas isoméricas, 3,3,5,5,6,6-hexametil 1,2,4-tritiano y 4-mercapto-2,2,4,6,6-pentametil-1,3-ditiano . [6] El producto también se puede obtener por pirólisis de sulfuro de alilo isopropilo . [7] [8]
La pirólisis de tritioacetona a 500-650 °C y 5-20 mm de Hg da tioacetona, que puede recogerse mediante una trampa fría a -78 °C.