En química , los compuestos orgánicos son generalmente cualesquiera compuestos químicos que contienen carbono - hidrógeno bonos . Debido a la capacidad del carbono para catenar (formar cadenas con otros átomos de carbono), se conocen millones de compuestos orgánicos. El estudio de las propiedades, reacciones y síntesis de compuestos orgánicos comprende la disciplina conocida como química orgánica . Por razones históricas, algunas clases de compuestos que contienen carbono (p. Ej., Sales de aniones de carbonato y sales de cianuro), junto con un puñado de otras excepciones (por ejemplo, dióxido de carbono), no se clasifican como compuestos orgánicos y se consideran inorgánicos. Aparte de los que acabamos de nombrar, existe poco consenso entre los químicos sobre qué compuestos que contienen carbono están excluidos, lo que hace difícil de alcanzar una definición rigurosa de un compuesto orgánico. [1]
Aunque los compuestos orgánicos constituyen solo un pequeño porcentaje de la corteza terrestre, son de vital importancia porque toda la vida conocida se basa en compuestos orgánicos. Los seres vivos incorporan compuestos de carbono inorgánicos en compuestos orgánicos a través de una red de procesos ( el ciclo del carbono ) que comienza con la conversión de dióxido de carbono y una fuente de hidrógeno como el agua en azúcares simples y otras moléculas orgánicas por organismos autótrofos que utilizan luz ( fotosíntesis ) u otros. fuentes de energía. La mayoría de los compuestos orgánicos producidos sintéticamente se derivan en última instancia de productos petroquímicos que consisten principalmente en hidrocarburos., que a su vez se forman a partir de la degradación a alta presión y temperatura de la materia orgánica subterránea en escalas de tiempo geológicas. [2] A pesar de esta última derivación, los compuestos orgánicos ya no se definen como compuestos que se originan en los seres vivos, como lo eran históricamente.
En la nomenclatura química, un grupo organilo , frecuentemente representado por la letra R, se refiere a cualquier sustituyente monovalente cuya valencia abierta esté en un átomo de carbono. [3]
Definiciones de orgánico frente a inorgánico [ editar ]
Por razones históricas que se analizan a continuación, algunos tipos de compuestos que contienen carbono, como carburos , carbonatos (excluidos los ésteres de carbonato ), óxidos simples de carbono (por ejemplo, CO y CO 2 ) y cianuros se consideran inorgánicos . También se excluyen las diferentes formas ( alótropos ) de carbono puro, como el diamante , el grafito , los fullerenos y los nanotubos de carbono [4] porque son sustancias simples compuestas por un solo elemento y, por lo tanto, generalmente no se consideran compuestos químicos..
Historia [ editar ]
Vitalismo [ editar ]
El vitalismo era una concepción generalizada de que las sustancias que se encuentran en la naturaleza orgánica se crean a partir de elementos químicos por la acción de una "fuerza vital" o "fuerza vital" ( vis vitalis ) que solo poseen los organismos vivos. El vitalismo enseñó que estos compuestos "orgánicos" eran fundamentalmente diferentes de los compuestos "inorgánicos" que podían obtenerse de los elementos mediante manipulaciones químicas.
El vitalismo sobrevivió durante un tiempo incluso después del surgimiento de las ideas modernas sobre la teoría atómica y los elementos químicos . Fue cuestionado por primera vez en 1824, cuando Friedrich Wöhler sintetizó ácido oxálico , un compuesto que se sabe que solo se encuentra en organismos vivos, a partir del cianógeno . Otro experimento fue la síntesis de urea de 1828 de Wöhler a partir de las sales inorgánicas cianato de potasio y sulfato de amonio.. La urea se había considerado durante mucho tiempo un compuesto "orgánico", ya que se sabía que sólo se encontraba en la orina de organismos vivos. Los experimentos de Wöhler fueron seguidos por muchos otros, en los que se produjeron sustancias "orgánicas" cada vez más complejas a partir de sustancias "inorgánicas" sin la participación de ningún organismo vivo. [5]
Clasificación moderna y ambigüedades [ editar ]
Aunque el vitalismo ha sido desacreditado, la nomenclatura científica mantiene la distinción entre compuestos orgánicos e inorgánicos . El significado moderno de compuesto orgánico es cualquier compuesto que contenga una cantidad significativa de carbono, aunque muchos de los compuestos orgánicos conocidos hoy en día no tienen conexión con ninguna sustancia que se encuentre en los organismos vivos. El término carbogénico ha sido propuesto por EJ Corey como una alternativa moderna a orgánico , pero este neologismo permanece relativamente oscuro.
La molécula de compuesto orgánico L -isoleucina presenta algunas características típicas de los compuestos orgánicos: enlaces carbono-carbono , enlaces carbono-hidrógeno , así como enlaces covalentes del carbono al oxígeno y al nitrógeno.
Como se describe en detalle a continuación, cualquier definición de compuesto orgánico que utilice criterios simples y ampliamente aplicables resulta ser insatisfactoria, en diversos grados. La definición moderna y comúnmente aceptada de compuesto orgánico equivale esencialmente a cualquier compuesto que contenga carbono, excluyendo varias clases de sustancias tradicionalmente consideradas como "inorgánicas". Sin embargo, la lista de sustancias excluidas varía de un autor a otro. Aún así, generalmente se acepta que hay (al menos) algunos compuestos que contienen carbono que no deben considerarse orgánicos. Por ejemplo, casi todas las autoridades exigirían la exclusión de las aleaciones que contienen carbono, incluido el acero (que contiene cementita , Fe 3C), así como otros carburos metálicos y semimetálicos (incluidos carburos "iónicos", por ejemplo, Al 4 C 3 y CaC 2 y carburos "covalentes", por ejemplo B 4 C y SiC , y compuestos de intercalación de grafito, por ejemplo KC 8 ). Otros compuestos y materiales que la mayoría de las autoridades consideran 'inorgánicos' incluyen: carbonatos metálicos , óxidos simples (CO, CO 2 y posiblemente C 3 O 2 ), los alótropos del carbono, derivados del cianuro que no contienen un residuo orgánico (p. Ej., KCN, (CN)2 , BrCN, CNO - , etc.) y análogos más pesados de los mismos (por ejemplo, CP - ' anión ciafuro ', CSe 2 , COS; aunque CS 2 ' disulfuro de carbono ' a menudo se clasifica como un disolvente orgánico ). Haluros de carbono sin hidrógeno (p. Ej., CF 4 y CClF 3 ), fosgeno (COCl 2 ), carboranos , carbonilos metálicos (p. Ej., Níquel carbonilo), anhídrido melítico (C 12 O 9 ) y otros oxocarbonos exóticos también son considerados inorgánicos por algunas autoridades.
El níquel carbonilo (Ni (CO) 4 ) y otros carbonilos metálicos presentan un caso interesante. A menudo son líquidos volátiles, como muchos compuestos orgánicos, pero contienen solo carbono unido a un metal de transición y oxígeno y, a menudo, se preparan directamente a partir de metal y monóxido de carbono. El carbonilo de níquel se considera con frecuencia organometálico . Aunque muchos químicos organometálicos emplean una definición amplia, en la que cualquier compuesto que contenga un enlace covalente carbono-metal se considera organometálico , es discutible si los compuestos organometálicos forman un subconjunto de compuestos orgánicos. [6]
Los complejos metálicos con ligandos orgánicos pero sin enlaces carbono-metal (p. Ej., Cu (OAc) 2 ) no se consideran organometálicos; en cambio, se clasifican como metalorgánicos . Del mismo modo, tampoco está claro si los compuestos metalorgánicos deben considerarse automáticamente orgánicos.
La definición relativamente estrecha de compuestos orgánicos como aquellos que contienen enlaces CH excluye los compuestos que se consideran (histórica y prácticamente) orgánicos. Ni la urea ni el ácido oxálico son orgánicos según esta definición, sin embargo, fueron dos compuestos clave en el debate sobre el vitalismo. El Libro Azul de la IUPAC sobre nomenclatura orgánica menciona específicamente la urea [7] y el ácido oxálico. [8] Otros compuestos que carecen de enlaces CH pero tradicionalmente considerados orgánicos incluyen bencenohexol , ácido mesoxálico y tetracloruro de carbono . El ácido melítico , que no contiene enlaces CH, se considera una posible sustancia orgánica en el suelo marciano . [9] Terrestre, él y su anhídrido, el anhídrido melítico, están asociados con el mineral mellita (Al 2 C 6 (COO) 6 · 16H 2 O).
Una definición un poco más amplia de compuesto orgánico incluye todos los compuestos que llevan enlaces CH o CC. Esto aún excluiría la urea. Además, esta definición todavía conduce a divisiones algo arbitrarias en conjuntos de compuestos de carbono-halógeno. Por ejemplo, CF 4 y CCl 4 serían considerados por esta regla como "inorgánicos", mientras que CF 3 H , CHCl 3 y C 2 Cl 6 serían orgánicos, aunque estos compuestos comparten muchas propiedades físicas y químicas.
Clasificación [ editar ]
Los compuestos orgánicos pueden clasificarse de diversas formas. Una distinción importante es entre compuestos naturales y sintéticos. Los compuestos orgánicos también se pueden clasificar o subdividir por la presencia de heteroátomos , por ejemplo, compuestos organometálicos , que presentan enlaces entre el carbono y un metal , y compuestos organofosforados , que presentan enlaces entre el carbono y un fósforo .
Otra distinción, basada en el tamaño de los compuestos orgánicos, distingue entre moléculas pequeñas y polímeros .
Compuestos naturales [ editar ]
Los compuestos naturales se refieren a aquellos que son producidos por plantas o animales. Muchos de estos todavía se extraen de fuentes naturales porque sería más costoso producirlos artificialmente. Los ejemplos incluyen la mayoría de los azúcares , algunos alcaloides y terpenoides , ciertos nutrientes como la vitamina B 12 y, en general, aquellos productos naturales con moléculas grandes o estereoisométricamente complicadas presentes en concentraciones razonables en los organismos vivos.
Otros compuestos de primera importancia en bioquímica son antígenos , carbohidratos , enzimas , hormonas , lípidos y ácidos grasos , neurotransmisores , ácidos nucleicos , proteínas , péptidos y aminoácidos , lectinas , vitaminas y grasas y aceites .
Compuestos sintéticos [ editar ]
Los compuestos que se preparan por reacción de otros compuestos se conocen como "sintéticos". Pueden ser compuestos que ya se encuentran en plantas o animales o aquellos que no ocurren naturalmente.
La mayoría de los polímeros (una categoría que incluye todos los plásticos y cauchos ) son compuestos orgánicos sintéticos o semisintéticos.
Biotecnología [ editar ]
Muchos compuestos orgánicos (dos ejemplos son el etanol y la insulina) se fabrican industrialmente utilizando organismos como bacterias y levaduras. Normalmente, el ADN de un organismo se modifica para expresar compuestos que el organismo no produce normalmente. Muchos de estos compuestos de ingeniería biotecnológica no existían previamente en la naturaleza. [ cita requerida ]
Bases de datos [ editar ]
- La base de datos CAS es el repositorio más completo de datos sobre compuestos orgánicos. Se ofrece la herramienta de búsqueda SciFinder .
- La base de datos de Beilstein contiene información sobre 9,8 millones de sustancias, cubre la literatura científica desde 1771 hasta el presente y actualmente se puede acceder a ella a través de Reaxys . Se dispone de estructuras y una gran diversidad de propiedades físicas y químicas para cada sustancia, con referencia a la literatura original.
- PubChem contiene 18,4 millones de entradas sobre compuestos y cubre especialmente el campo de la química médica .
Existe una gran cantidad de bases de datos más especializadas para diversas ramas de la química orgánica.
Determinación de estructura [ editar ]
Las principales herramientas son protón y de carbono-13 espectroscopía de RMN , espectroscopia IR , espectrometría de masas , UV / Vis Spectroscopy y cristalografía de rayos X . [10]
Ver también [ editar ]
- Compuestos inorgánicos
- Lista de compuestos químicos
- Lista de compuestos orgánicos
- Compuestos organometálicos
Referencias [ editar ]
- ^ Spencer L. Seager , Michael R. Slabaugh. Química para hoy: general, orgánica y bioquímica . Thomson Brooks / Cole, 2004 , pág. 342. ISBN 0-534-39969-X
- ^ Smith, Cory. "Petroquímicos" . Fabricantes estadounidenses de combustibles y petroquímicos . Fabricantes estadounidenses de combustibles y petroquímicos . Consultado el 18 de diciembre de 2016 .
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " organyl groups ". doi : 10.1351 / goldbook.O04329
- ^ Los derivados del fullerenose consideran con mayor frecuencia orgánicos, y la química del fullereno generalmente se considera una rama de la química orgánica. Además, los métodos de síntesis orgánica se han aplicado a la síntesis racional de fullerenos y nanotubos de carbono.
- ^ Henry Marshall Leicester; Herbert S. Klickstein (1951). Un libro de consulta en química, 1400-1900 . Prensa de la Universidad de Harvard. pag. 309.
- ^ Por ejemplo, dado que existe evidencia de unión covalente de Fe-C en la cementita ( https://aip.scitation.org/doi/10.1063/1.2884529 ), un componente importante del acero, la definición amplia daría como resultado la clasificación de este compuesto como organometálico. Sin embargo, el acero y otras aleaciones que contienen carbono rara vez se consideran compuestos orgánicos. Por lo tanto, no está claro si la definición de organometálico debe restringirse y / o si estas consideraciones implican que los compuestos organometálicos no son necesariamente orgánicos.
- ^ "Libro azul de la IUPAC, la urea y sus derivados regla C-971" . Consultado el 22 de noviembre de 2009 .
- ^ "Libro azul de la IUPAC, tabla 28 (a) ácidos carboxílicos y grupos relacionados. Estructuras parentales no sustituidas" . Consultado el 22 de noviembre de 2009 .
- ^ SA Benner; KG Devine; LN Matveeva; DH Powell (2000). "Las moléculas orgánicas que faltan en Marte" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 97 (6): 2425–2430. Código Bibliográfico : 2000PNAS ... 97.2425B . doi : 10.1073 / pnas.040539497 . PMC 15945 . PMID 10706606 .
- ^ Ernö Pretsch, Philippe Bühlmann, Martin Badertscher (2009), Determinación de la estructura de compuestos orgánicos (cuarta edición revisada y ampliada). Springer-Verlag Berlín Heidelberg
Enlaces externos [ editar ]
- Base de datos de compuestos orgánicos
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