El 1,3,5-trioxano , a veces también llamado trioxano o trioxina , es un compuesto químico con fórmula molecular C 3 H 6 O 3 . Es un sólido blanco con olor a cloroformo . Es un trímero cíclico estable de formaldehído y uno de los tres isómeros de trioxano ; su estructura molecular consiste en un anillo de seis miembros con tres átomos de carbono alternando con tres átomos de oxígeno .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,3,5-trioxano | |||
Otros nombres s- trioxano; 1,3,5-trioxaciclohexano; Trioximetileno; Metaformaldehído; Trioxina | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.466 | ||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 6 O 3 | |||
Masa molar | 90.078 g · mol −1 | ||
Apariencia | Sólido cristalino blanco | ||
Densidad | 1,17 g / cm 3 (65 ° C) [1] | ||
Punto de fusion | 62 ° C (144 ° F; 335 K) [1] | ||
Punto de ebullición | 115 ° C (239 ° F; 388 K) [1] | ||
221 g / L [1] | |||
Peligros | |||
Frases R (desactualizadas) | R22 | ||
Frases S (desactualizadas) | S24 / 25 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 45 ° C (113 ° F) [1] | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Formaldehído | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
El trioxano se puede obtener mediante la trimerización cíclica catalizada por ácido de formaldehído en solución acuosa concentrada. [2]
Usos
El trioxano a menudo se usa indistintamente con formaldehído y con paraformaldehído. [3] [4] Es un precursor para la producción de plásticos de polioximetileno , de los cuales se producen alrededor de un millón de toneladas por año. [2] Otras aplicaciones aprovechan su tendencia a liberar formaldehído. Como tal, se usa como aglutinante en textiles, productos de madera, etc. El trioxano se combina con hexamina y se comprime en barras sólidas para hacer tabletas de combustible de hexamina , utilizadas por los militares y los amantes del aire libre como combustible para cocinar.
En el laboratorio, el trioxano se utiliza como fuente anhidra de formaldehído. [5]
Ver también
- Formaldehído
- Paraformaldehído
- Dioxano
- 1,3,5-trioxanotriona
Referencias
- ^ a b c d e Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud en el trabajo
- ^ a b Reuss, Günther; Disteldorf, Walter; Jugador, Armin Otto; Empuñadura, Albrecht (2000). "Formaldehído". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a11_619 .
- ^ K. Chen; CS Brook; AB Smith, III (1998). "6,7-Dihidrociclopenta-1,3-dioxin-5 (4H) -One". Síntesis orgánicas . 75 : 189. doi : 10.15227 / orgsyn.075.0189 .
- ^ DS Connor; GW Klein; GN Taylor; RK Boeckman, Jr.; JB Medwid (1972). "Bencil clorometil éter". Síntesis orgánicas . 52 : 16. doi : 10.15227 / orgsyn.052.0016 .
- ^ WO Teeters; MA Gradsten (1950). "Hexahidro-1,3,5-tripropionil-s-triazina". Síntesis orgánicas . 30 : 51. doi : 10.15227 / orgsyn.030.0051 .