neopentano


El neopentano , también llamado 2,2-dimetilpropano , es un alcano de cadena ramificada doble con cinco átomos de carbono . El neopentano es un gas inflamable a temperatura y presión ambiente que puede condensarse en un líquido altamente volátil en un día frío, en un baño de hielo o cuando se comprime a una presión más alta.

El neopentano es el alcano más simple con un carbono cuaternario y tiene simetría tetraédrica aquiral . Es uno de los tres isómeros estructurales con fórmula molecular C 5 H 12 ( pentanos ), siendo los otros dos n -pentano e isopentano . De estos tres, es el único que es gas en condiciones estándar; los otros son líquidos.

El nombre tradicional neopentano todavía se mantuvo en las recomendaciones de la IUPAC de 1993, [4] [5] pero ya no se recomienda según las recomendaciones de 2013. [2] El nombre preferido de la IUPAC es el nombre sistemático 2,2-dimetilpropano, pero los números de sustituyentes son superfluos porque es el único "dimetilpropano" posible.

Un sustituyente neopentílico , a menudo simbolizado por "Np", tiene la estructura Me 3 C–CH 2 , por ejemplo, alcohol neopentílico (Me 3 CCH 2 OH o NpOH). Como Np también simboliza el elemento neptunio (número atómico 93), se debe usar esta abreviatura con cuidado.

El punto de ebullición del neopentano es de solo 9,5 °C, significativamente más bajo que el del isopentano (27,7 °C) y el del pentano normal (36,0 °C). Por lo tanto, el neopentano es un gas a temperatura ambiente y presión atmosférica, mientras que los otros dos isómeros son (apenas) líquidos.

El punto de fusión del neopentano (-16,6 °C), por otro lado, es 140 grados superior al del isopentano (-159,9 °C) y 110 grados superior al del n -pentano (-129,8 °C). Esta anomalía se ha atribuido al mejor empaquetamiento en estado sólido que se supone posible con la molécula tetraédrica de neopentano; pero esta explicación ha sido cuestionada debido a que tiene una densidad más baja que los otros dos isómeros. Además, su entalpía de fusión es más baja que las entalpías de fusión tanto del n -pentano como del isopentano, lo que indica que su alto punto de fusión se debe a un efecto de entropía resultante de una mayor simetría molecular. De hecho, la entropía de fusión del neopentano es unas cuatro veces menor que la del n-pentano e isopentano. [8]


Un grupo neopentilo unido a un grupo genérico R.