carbono cuaternario |
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Fórmula estructural de neopentano (el carbono cuaternario se resalta en rojo ) |
Un carbono cuaternario es un átomo de carbono unido a otros cuatro átomos de carbono. [1] Por esta razón, los átomos de carbono cuaternarios se encuentran solo en hidrocarburos que tienen al menos cinco átomos de carbono. Los átomos de carbono cuaternarios pueden aparecer en alcanos ramificados , pero no en alcanos lineales. [2]
carbono primario | carbono secundario | carbono terciario | carbono cuaternario | |
Estructura general (R = grupo organilo ) | ||||
Fórmula estructural parcial |
Síntesis
La formación de centros quirales de carbono cuaternario ha sido un desafío sintético. Los químicos han desarrollado reacciones asimétricas de Diels-Alder , [3] reacción de Heck , ciclación de Enyne , reacciones de cicloadición , [4] activación de C-H , sustitución alílica , [5] reacción de Pauson-Khand , [6] etc. para construir carbonos cuaternarios asimétricos .
Referencias
- ^ Smith, Janice Gorzynski (2011). "Capítulo 4 Alcanos". Química orgánica (3ª ed.). Nueva York, NY: McGraw-Hill. pag. 116. ISBN 978-0-07-337562-5. Archivado desde el original (libro) el 28 de junio de 2018 . Consultado el 26 de junio de 2018 .
- ^ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein (2016), Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II (en alemán) (7. Auflage ed.), Berlín: Springer Spektrum, p. 40, ISBN 978-3-662-46180-8CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Nicolaou, KC; Vassilikogiannakis, G .; Mägerlein, W .; Kranich, R. Angew. Chem. En t. Ed. Volumen 2001 , Número 40, páginas 2482–2486 {{DOI: 10.1002 / 1521-3773 (20010702) 40:13 <2482 :: AID-ANIE2482> 3.0.CO; 2-A}}
- ^ Quasdorf, KW; Overman, LE Nature Volume 2014 , Volumen 516, páginas 181 {{doi: 10.1038 / nature14007}}
- ^ Feng C, Kobayashi Y (2013). "Sustitución alílica para la construcción de un carbono cuaternario quiral que posee un grupo arilo". J. Org. Chem . 78 (8): 3755–3766. doi : 10.1021 / jo400248y . PMID 23496084 .
- ^ Ishizaki, M .; Niimi, Y .; Hoshino, O .; Hara, H .; Takahashi, T. Tetrahedron Volume 2001 , Número 61, páginas 4053–4065