El pentano es un compuesto orgánico con la fórmula C 5 H 12 , es decir, un alcano con cinco átomos de carbono . El término puede referirse a cualquiera de los tres isómeros estructurales , oa una mezcla de ellos: en la nomenclatura de la IUPAC , sin embargo, pentano significa exclusivamente el isómero n -pentano; los otros dos se llaman isopentano (metilbutano) y neopentano (dimetilpropano). El ciclopentano no es un isómero del pentano porque tiene solo 10 átomos de hidrógeno donde el pentano tiene 12.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Pentano | |||
Otros nombres Quintane; [1] Refrigerante-4-13-0 | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
969132 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.358 | ||
Número CE |
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1766 | |||
Malla | pentano | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1265 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades [3] | |||
C 5 H 12 | |||
Masa molar | 72,151 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Olor | Similar a la gasolina [2] | ||
Densidad | 0,626 g mL -1 ; 0,6262 g mL −1 (a 20 ° C) | ||
Punto de fusion | −130,5 a −129,1 ° C; −202,8 a −200,3 ° F; 142,7 hasta 144,1 K | ||
Punto de ebullición | 35,9 a 36,3 ° C; 96,5 a 97,3 ° F; 309,0 a 309,4 K | ||
40 mg L −1 (a 20 ° C) | |||
log P | 3.255 | ||
Presión de vapor | 57,90 kPa (a 20,0 ° C) | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 7,8 nmol Pa −1 kg −1 | ||
Acidez (p K a ) | ~ 45 | ||
Basicidad (p K b ) | ~ 59 | ||
UV-vis (λ máx. ) | 200 nm | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | -63,05 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.358 | ||
Viscosidad | 0,240 mPa · s (a 20 ° C) | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 167,19 JK −1 mol −1 | ||
Entropía molar estándar ( S | 263,47 JK −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −174,1–−172,9 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −3,5095–−3,5085 MJ mol −1 | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H304 , H336 , H411 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 , P273 , P301 + 310 , P331 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 4 0 | ||
punto de inflamabilidad | −49,0 ° C (−56,2 ° F; 224,2 K) | ||
autoignición temperatura | 260,0 ° C (500,0 ° F; 533,1 K) | ||
Límites explosivos | 1,5–7,8% [2] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis mediana ) |
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LC 50 ( concentración media ) | 130.000 mg / m 3 (ratón, 30 min) 128.200 ppm (ratón, 37 min) 325.000 mg / m 3 (ratón, 2 h) [4] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 1000 ppm (2950 mg / m 3 ) [2] | ||
REL (recomendado) | TWA 120 ppm (350 mg / m 3 ) C 610 ppm (1800 mg / m 3 ) [15 minutos] [2] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 1500 ppm [2] | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcanos relacionados |
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Página de datos complementarios | |||
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | ||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Los pentanos son componentes de algunos combustibles y se emplean como disolventes especiales en el laboratorio . Sus propiedades son muy similares a las de los butanos y hexanos .
Usos industriales
Los pentanos son algunos de los principales agentes de expansión utilizados en la producción de espuma de poliestireno y otras espumas. Por lo general, se usa una mezcla de n-, i- y cada vez más ciclopentano para este propósito.
La isomerización catalizada por ácido produce isopentano, que se utiliza en la producción de combustibles de alto octanaje. [5]
Debido a sus bajos puntos de ebullición , bajo costo y relativa seguridad, los pentanos se utilizan como medio de trabajo en centrales eléctricas geotérmicas en algunos refrigerantes mezclados que también se utilizan como medio de trabajo en ciclos de Rankine orgánicos.
Los pentanos son solventes en muchos productos comunes, por ejemplo, en algunos pesticidas . [6]
Uso de laboratorio
Los pentanos son relativamente económicos y son los alcanos líquidos más volátiles a temperatura ambiente, por lo que a menudo se usan en el laboratorio como solventes que pueden evaporarse rápida y convenientemente. Sin embargo, debido a su no polaridad y falta de funcionalidad , solo disuelven compuestos no polares y ricos en alquilo. Los pentanos son miscibles con los disolventes apolares más comunes, como clorocarbonos , aromáticos y éteres .
A menudo se utilizan en cromatografía líquida .
Propiedades físicas
Los puntos de ebullición de los isómeros del pentano oscilan entre aproximadamente 9 y 36 ° C. Como es el caso de otros alcanos, los isómeros de ramificación más gruesa tienden a tener puntos de ebullición más bajos.
Lo mismo tiende a ser cierto para los puntos de fusión de los isómeros de alcano, y el del isopentano es 30 ° C más bajo que el del n -pentano. Sin embargo, el punto de fusión del neopentano , el más ramificado de los tres, es 100 ° C más alto que el del isopentano. El punto de fusión anormalmente alto del neopentano se ha atribuido a las moléculas tetraédricas empaquetadas más de cerca en forma sólida. Pero esta explicación se contradice por el hecho de que el neopentano tiene una densidad más baja que los otros dos isómeros, [7] y el alto punto de fusión en realidad es causado por la entropía de fusión significativamente más baja del neopentano .
Los isómeros ramificados son más estables (tienen menor calor de formación y calor de combustión ) que el n-pentano. La diferencia es de 1.8 kcal / mol para isopentano y 5 kcal / mol para neopentano. [8] [9]
La rotación alrededor de dos enlaces CC simples centrales de n -pentano produce cuatro conformaciones diferentes . [10]
Reacciones y ocurrencia
Al igual que otros alcanos , los pentanos son en gran parte no reactivos a temperatura y condiciones ambientales estándar; sin embargo, con suficiente energía de activación (por ejemplo, una llama abierta), se oxidan fácilmente para formar dióxido de carbono y agua:
- C 5 H 12 + 8 O 2 → 5 CO 2 + 6 H 2 O + calor / energía
Al igual que otros alcanos , los pentanos se someten a cloración por radicales libres :
- C 5 H 12 + Cl 2 → C 5 H 11 Cl + HCl
Tales reacciones no son selectivas; con n -pentano, el resultado es una mezcla de los 1-, 2- y 3-cloropentanos, así como derivados más clorados. También pueden producirse otras halogenaciones de radicales .
El pentano es un componente del aliento exhalado para algunas personas. Producto de la degradación de los ácidos grasos insaturados, su presencia está asociada a determinadas enfermedades y cánceres. [11]
Referencias
- ↑ Hofmann, August Wilhelm Von (1 de enero de 1867). "I. Sobre la acción del tricloruro de fósforo sobre las sales de las monaminas aromáticas". Actas de la Royal Society de Londres . 15 : 54–62. doi : 10.1098 / rspl.1866.0018 .
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0486" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Registro de n-pentano en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud en el trabajo , consultado el 19 de abril de 2011.
- ^ "n-pentano" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke (2002). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a13_227 . ISBN 978-3527306732.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Milne, GWA, ed. (2005). Sustancias químicas comercialmente importantes de Gardner: sinónimos, nombres comerciales y propiedades . Hoboken, Nueva Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.
- ^ Wei, James (1999). "Simetría molecular, entropía rotacional y puntos de fusión elevados". Investigación en Química Industrial e Ingeniería . Sociedad Química Estadounidense (ACS). 38 (12): 5019–5027. doi : 10.1021 / ie990588m . ISSN 0888-5885 .
- ^ A partir de los valores enumerados en Cambio de formación de entalpía estándar (tabla de datos) .
- ^ Bueno, WD (1970). "Las entalpías de combustión y formación de los pentanos isoméricos". La revista de termodinámica química . Elsevier BV. 2 (2): 237–244. doi : 10.1016 / 0021-9614 (70) 90088-1 . ISSN 0021-9614 .
- ^ Roman M. Balabin (2009). "Diferencia de entalpía entre conformaciones de alcanos normales: estudio de espectroscopia Raman de n-pentano y n-butano". J. Phys. Chem. Una . 113 (6): 1012–9. doi : 10.1021 / jp809639s . PMID 19152252 .
- ^ Phillips, Michael; Herrera, Jolanta; Krishnan, Sunithi; Zain, Mooena; Greenberg, Joel; Cataneo, Renee N. (1999). "Variación de compuestos orgánicos volátiles en el aliento de humanos normales". Revista de cromatografía B: Ciencias y aplicaciones biomédicas . 729 (1–2): 75–88. doi : 10.1016 / S0378-4347 (99) 00127-9 . PMID 10410929 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0534 en ILO.org
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos en CDC.gov
- Datos fitoquímicos del pentano en Ars-grin.gov