El 2,3-epoxibutano es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH (O) CHCH 3 . Es un epóxido . El compuesto existe como tres estereoisómeros, un par de enantiómeros y el meso isómero. Todos son líquidos incoloros.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,3-dimetiloxirano | |
Otros nombres Óxido de 1,2-butileno, óxido de 1,2-buteno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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Tarjeta de información ECHA | 100.019.889 ![]() |
Número CE |
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PubChem CID | |
un numero | 3271 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 8 O | |
Masa molar | 72,107 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 0,837 g · cm −3 |
Punto de ebullición | 64–78 ° C (147–172 ° F; 337–351 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y reacciones
El 2,3-epoxibutano se prepara a partir de 2-buteno mediante la clorhidrina : [1]
- CH 3 CH = CHCH 3 + HOCl → CH 3 CH (OH) CH (Cl) CH 3
- CH 3 CH (OH) CH (Cl) CH 3 → CH 3 CH (O) CHCH 3 + HCl
Una reacción común es su hidratación a 2,3-butanodiol . Se han informado muchas de estas reacciones de apertura de anillo . [2]
Referencias
- ^ Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider y Heinz Kieczka "Butanodioles, butenediol y butinodiol" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2019, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a04_455.pub2
- ^ Nugent, William A. (1998). "Desimetrización de epóxidos meso con haluros: una nueva reacción catalítica basada en la percepción mecanicista". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 120 (28): 7139–7140. doi : 10.1021 / JA981031L .