El 2,5-diaminotolueno es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 3 (NH 2 ) 2 CH 3 . Es un isómero de seis con esta fórmula. El 2,5-diaminotolueno es un sólido cristalino incoloro, aunque las muestras comerciales a menudo se colorean debido a la oxidación del aire. Se usa comúnmente en la coloración del cabello . [2]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 2-metilbenceno-1,4-diamina | |
Otros nombres 2-Metil-1,4-bencenodiamina Tolueno-2,5-diamina 2,5-Diaminotolueno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
774521 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.221 |
Número CE |
|
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 7 H 10 N 2 | |
Masa molar | 122,17 |
Apariencia | cristales blancos |
Densidad | 1,107 g / cm 3 |
Punto de fusion | 64 ° C (147 ° F; 337 K) |
Punto de ebullición | 273 ° C (523 ° F; 546 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H301 , H312 , H317 , H319 , H332 , H411 | |
P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P333 + 313 , P337 + 313 , P363 , P391 , P405 , P501 | |
punto de inflamabilidad | No |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | ninguno [1] |
REL (recomendado) | Ca [1] |
IDLH (peligro inmediato) | Ca [ND] [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Formación y uso
El 2,5-diaminotolueno se prepara mediante reducción electrolítica de 2,5-dinitrotolueno. [3] Otros métodos incluyen la escisión reductora de 4-amino-2,3'-dimetilazobenceno, así como la condensación de 2-amino-1-metilbenceno y cloruro de tolueno-4-sulfonilo para producir 4-toluenosulfono-2-toluidida que luego se acopla con ácido aminobencenosulfónico diazotizado y se reduce. [3]
El 2,5-diaminotolueno es un sustituto de la fenilendiamina (1,4-diaminobenceno) en los tintes comerciales para el cabello. Se prefiere debido a su menor toxicidad. Sin embargo, muchos tintes caseros para el cabello todavía usan fenilendiamina. En estas aplicaciones, estas diaminas funcionan como intermedio primario, lo que significa que primero se oxida con peróxido de hidrógeno y luego se combina con un acoplador para formar el tinte para el cabello. [2] El 2,5-diaminotolueno se usa comúnmente para producir negros, marrones apagados y cálidos, y tonos de tintes para el cabello rubio y gris. [3]
También se sabe que el 2,5-diaminotolueno se utiliza en la producción de tintes para textiles, pieles, cueros, tintes e indicadores biológicos, tintes para madera y pigmentos. Dos ejemplos de tintes producidos por 2,5-diaminotolueno son Cl Basic Red 2 y Cl Acid Brown 103. [3]
Referencias
- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0620" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b T. Clausen (2006). "Preparaciones para el cabello". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a12_571.pub2 .
- ^ a b c d C. Burnett, W. Bergfeld, D. Velsito, C. Klaassen, J. Marks, Jr, R. Shank, T. Slaga, P. Snyder y F. Andersen "Informe final enmendado de seguridad Evaluación de tolueno-2,5-diamina, sulfato de tolueno-2,5-diamina y tolueno-3,4-diamina como se usa en cosméticos "en International Journal of Toxicology, 2010, vol 29, páginas 61S-83S