La 2,6-lutidina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico natural con la fórmula (CH 3 ) 2 C 5 H 3 N. Es uno de varios derivados de la piridina sustituidos con dimetilo , todos los cuales se denominan lutidinas . Es un líquido incoloro con propiedades ligeramente básicas y un olor acre y nocivo.
Una ruta de laboratorio implica la condensación de acetoacetato de etilo , formaldehído y una fuente de amoníaco para dar un bis(éster carboxílico) de una 2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina que, después de la hidrólisis, sufre descarboxilación. [3]
Se ha evaluado la 2,6-lutidina para su uso como aditivo alimentario debido a su aroma a nuez cuando está presente en solución en concentraciones muy bajas.
Debido a los efectos estéricos de los dos grupos metilo, la 2,6-lutidina es menos nucleófila que la piridina. La protonación de la lutidina da lutidina , [(CH 3 ) 2 C 5 H 3 NH]+, cuyas sales se usan a veces como un ácido débil porque la base conjugada (2,6-lutidina) se coordina muy débilmente. En una implementación similar, la 2,6-lutidina se usa a veces en síntesis orgánica como una base suave estéricamente impedida . [4] Uno de los usos más comunes de la 2,6-lutidina es como base no nucleófila en la síntesis orgánica . Participa en la formación de éteres de sililo.como se muestra en múltiples estudios. [5] [6]
La biodegradación de las piridinas procede a través de múltiples vías. [7] Aunque la piridina es una excelente fuente de carbono, nitrógeno y energía para ciertos microorganismos, la metilación retarda significativamente la degradación del anillo de piridina. En el suelo, la 2,6-lutidina es significativamente más resistente a la degradación microbiológica que cualquiera de los isómeros de picolina o la 2,4-lutidina . [8] El tiempo estimado para la degradación completa fue >30 días. [9]
Como la mayoría de las alquilpiridinas, la DL50 de la 2,6-dimetilpiridina es modesta, de 400 mg/kg (oral, rata). [2]