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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 3-oxobutanoato de etilo | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.005.015  |
| Número CE |
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| KEGG | |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
| un numero | 1993 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 6 H 10 O 3 | |
| Masa molar | 130,14 g / mol |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | Fruta o ron |
| Densidad | 1.021 g / cm 3 , líquido |
| Punto de fusion | -45 ° C (-49 ° F; 228 K) |
| Punto de ebullición | 180,8 ° C (357,4 ° F; 453,9 K) |
| 2,86 g / 100 ml (20 ° C) | |
| Acidez (p K a ) |
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| −71,67 × 10 −6 cm 3 / mol | |
| Peligros | |
| No enlistado | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
| punto de inflamabilidad | 70 ° C (158 ° F; 343 K) |
| Compuestos relacionados | |
Ésteres relacionados |
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Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El compuesto orgánico acetoacetato de etilo ( EAA ) es el éster etílico del ácido acetoacético . Es un líquido incoloro. Se utiliza ampliamente como intermedio químico en la producción de una amplia variedad de compuestos. Se utiliza como aromatizante para alimentos .
Preparación [ editar ]
El acetoacetato de etilo se produce industrialmente mediante el tratamiento de diceteno con etanol. [1]
La preparación de acetoacetato de etilo es un procedimiento de laboratorio clásico. [2] Se prepara mediante la condensación Claisen de acetato de etilo . Se condensan dos moles de acetato de etilo para formar un mol de cada uno de acetoacetato de etilo y etanol.
Reactividad [ editar ]
Acidez [ editar ]
El acetoacetato de etilo es diprótico: [3]
- CH 3 C (O) CH 2 CO 2 Et + NaH → CH 3 C (O) CH (Na) CO 2 Et + H 2
- CH 3 C (O) CH (Na) CO 2 Et + BuLi → LiCH 2 C (O) CH (Na) CO 2 Et + BuH
Tautomería ceto-enol [ editar ]
El acetoacetato de etilo está sujeto a tautomería ceto-enólica . En el líquido puro a 33 ° C, el enol constituye el 15% del total. [4]
Bloque de construcción de carbón múltiple [ editar ]
El ácido etil acetoacético es un componente básico en la síntesis orgánica, ya que los protones de los grupos alfa a carbonilo son ácidos y el carbanión resultante sufre una sustitución nucleofílica . El acetoacetato de etilo se usa a menudo en la síntesis de éster acetoacético similar al malonato de dietilo en la síntesis de éster malónico o la condensación de Knoevenagel . También es posible una descarboxilación térmica posterior . [5]
El dianión de acetoacetato de etilo también es un bloque de construcción útil, excepto que el electrófilo se agrega al carbono terminal. La estrategia se puede representar de la siguiente forma simplificada: [3]
- LiCH 2 C (O) CH (Na) CO 2 Et + RX → RCH 2 C (O) CH (Na) CO 2 Et + LiX
Ligando [ editar ]
Similar al comportamiento de la acetilacetona , el enolato de acetoacetato de etilo también puede servir como ligando bidentado. Por ejemplo, forma complejos de coordinación de color púrpura con sales de hierro (III):
Reducción [ editar ]
La reducción del acetoacetato de etilo da 3-hidroxibutirato de etilo.
Transesterificación [ editar ]
El acetoacetato de etilo se transesterifica para dar acetoacetato de bencilo a través de un mecanismo que involucra acetilceteno. Los acetoacetatos de etilo (y otros) se nitrosan fácilmente con nitrito de sodio equimolar en ácido acético, para producir los correspondientes ésteres de oximinoacetoacetato. Una reducción con zinc en disolución de estos en ácido acético en presencia de cetoésteres o beta-dicetonas constituye la síntesis de pirrol de Knorr , útil para la preparación de porfirinas .
Ver también [ editar ]
- Fructona , el etilenglicol cetal del acetoacetato de etilo, un compuesto aromático
Referencias [ editar ]
- ^ Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann M. (2005). Ésteres orgánicos . doi : 10.1002 / 14356007.a09_565.pub2 . ISBN 3527306730.
- ^ JKH Inglis y KC Roberts (1926). "Acetoacetato de etilo". Síntesis orgánicas . 6 : 36. doi : 10.15227 / orgsyn.006.0036 .
- ^ a b Jin, Yinghua; Roberts, Frank G .; Coates, Robert M. (2007). "Extensión de cadena isoprenoide estereoselectiva con dianión acetoacetato: [( E, E, E ) -Geranilgeraniol de ( E, E ) -Farnesol". Síntesis orgánicas . 84 : 43. doi : 10.15227 / orgsyn.084.0043 .
- ^ Jane L. Burdett; Max T. Rogers (1964). "Tautomería ceto-enol en β-dicarbonilos estudiados por espectroscopia de resonancia magnética nuclear. I. Desplazamientos químicos de protones y constantes de equilibrio de compuestos puros". Mermelada. Chem. Soc . 86 : 2105–2109. doi : 10.1021 / ja01065a003 .
- ^ Carey, Francis A. (2006). Química Orgánica (Sexta ed.). Nueva York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.
Enlaces externos [ editar ]
- Tarjeta internacional de seguridad química 1024
- Base de datos de propiedades de Inchem
