El 2-naftalenotiol es un compuesto orgánico de azufre con la fórmula C 10 H 7 SH. Es un sólido blanco. Es uno de los dos monotioles de naftaleno , el otro es 1-naftalenotiol .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Naftaleno-2-tiol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.893 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 8 S | |
Masa molar | 160,23 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Punto de fusion | 80–81 ° C (176–178 ° F; 353–354 K) |
Punto de ebullición | 92–94 ° C (198–201 ° F; 365–367 K) (a 0,4 mmHg) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 | |
P264 , P270 , P301 + 312 , P330 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y reacciones
El 2-naftalenotiol se prepara a partir de 2-naftol mediante el reordenamiento de Newman-Kwart utilizando el tiocarbamato. [1] Sufre litiación en la posición 1 y 3. [2] [3]
Puede utilizarse como aromatizante. [4]
Referencias
- ^ Melvin S. Newman; Frederick W. Hetzel (1971). "Tiofenoles de fenoles: 2-naftalenotiol". Org. Synth . 51 : 139. doi : 10.15227 / orgsyn.051.0139 .
- ^ Block, E .; Eswarakrishnan, V .; Gernon, M .; Ofori-Okai, G .; Saha, C .; Tang, K .; Zubieta, J. (1989). "Equivalentes de o-litiotiofenol. Generación, reacciones y aplicaciones en la síntesis de ligandos tiolatos impedidos". Mermelada. Chem. Soc . 111 : 658–665. doi : 10.1021 / ja00184a039 .
- ^ Aún así, Ian WJ; Natividad-Preyra, Rosanne; Toste, F Dean (1999). "Una ruta sintética versátil para 1,5-ditiocinas a partir de aldehídos aromáticos o-mercapto". Revista canadiense de química . 77 : 113–121. doi : 10.1139 / v98-230 .
- ^ OMS, Salud Mundial. "Evaluaciones del Comité Mixto FAO / OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA) Comentarios Vista previa de impresión Enlace a esta página 2-NAPHTHALENETHIOL" . apps.who.int . Consultado el 15 de enero de 2018 .