La 2-pirrolidona , también conocida como 2-pirrolidinona o butirolactama, es un compuesto orgánico que consta de una lactama de 5 miembros , lo que la convierte en la γ-lactama más simple. Es un líquido incoloro miscible con agua y los disolventes orgánicos más habituales. [3]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Pirrolidin-2-ona | |||
Otros nombres 2-pirrolidona 2-pirrolidinona aminobutirolactama butirolactama 2-cetopirrolidina | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.009.531 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 4 H 7 N O | |||
Masa molar | 85,106 g · mol −1 | ||
Densidad | 1,116 g / cm 3 [1] | ||
Punto de fusion | 25 ° C (77 ° F; 298 K) [2] | ||
Punto de ebullición | 245 ° C (473 ° F; 518 K) [2] | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | [2] | ||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H319 [2] | |||
P305 + 351 + 338 [2] | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 129 ° C (264 ° F) (vaso abierto) [1] 138 ° C (280 ° F) (vaso cerrado) [2] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
La 2-pirrolidona en sí y varios derivados elaborados a partir de ella tienen una variedad de usos industriales.
Producción
La 2-pirrolidona se produce industrialmente casi exclusivamente mediante el tratamiento de gamma-butirolactona acuosa con amoníaco a una temperatura de 250 a 290 ° C y presiones que oscilan entre 0,4 y 1,4 MPa sobre catalizadores sólidos de silicato de magnesio . [3]
La reacción se lleva a cabo en un reactor tubular que se empaqueta con el catalizador sólido . Este último está dispuesto como lecho fijo y la reacción se lleva a cabo en fase vapor. Se alcanzan rendimientos de producto del 75 al 85%. Después de la destilación y purificación subsiguientes , se obtiene la 2-pirrolidona deseada con una pureza del 99,5%. [3]
Las rutas alternativas incluyen la reducción catalítica o electroquímica de succinimida , la carbonilación de alilamina , la hidrogenación de succinonitrilo en condiciones hidrolíticas y la reacción de anhídrido maleico o succínico en amoníaco acuoso con catalizadores de Pd-Ru. [3]
En 2010, la demanda mundial de 2-pirrolidona se estimó en 32.000 t. Los fabricantes importantes de 2-pirrolidona son BASF e ISP (International Specialty Products, ahora Ashland Inc. ). [3]
Usos
La propia 2-pirrolidona se utiliza en cartuchos de inyección de tinta. [4]
Una variedad de fármacos son derivados de 2-pirrolidona , que incluyen cotinina , doxapram , povidona y etosuximida , y los racetams .
El producto químico es un intermedio en la producción del precursor de polivinilpirrolidona vinilpirrolidona [3] y el disolvente N -metilpirrolidona (NMP).
Seguridad
La 2-pirrolidona irrita los ojos. [4]
Referencias
- ^ a b Índice de Merck , 11ª edición, 8027
- ^ a b c d e f Registro de 2-Pyrrolidone en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 16 de marzo de 2020.
- ^ a b c d e f Albrecht Ludwig Harreus; R. Backes; J.‐O. Eichler; R. Feuerhake; C. Jäkel; U. Mahn; R. Pinkos; R. Vogelsang (2011). "2 ‐ pirrolidona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a22_457.pub2 .
- ^ a b "Ficha de datos de seguridad" (PDF) . Sitio web de HP . HP . 7 de octubre de 2014 . Consultado el 11 de octubre de 2014 .
enlaces externos
- Pirrolidinonas en los encabezados de temas médicos (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .