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2-cloroetanol
Fórmula esquelética de 2-cloroetanol
Modelo de bola y palo de 2-cloroetanol
Modelo de relleno espacial de 2-cloroetanol
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2-cloroetan-1-ol [1]
Otros nombres
  • 2-cloroetanol [1]
  • Cloroetanol [2]
  • 2-cloro-1-etanol [2]
  • β-cloroetanol [2]
  • δ-cloroetanol [2]
  • Alcohol 2-cloroetílico [2]
  • Etilclorhidrina [2]
  • Clorhidrina de etileno [2]
  • Clorhidrina de glicol [2]
  • Monoclorhidrina de glicol [2]
  • Cloruro de 2-hidroxietilo [2]
  • Cloruro de β-hidroxietilo [2]
  • 2-monocloroetanol [2]
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
878139
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.003.146 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 203-459-7
25389
KEGG
MallaEtileno + Clorhidrina
Número RTECS
  • KK0875000
UNII
un numero1135
  • InChI = 1S / C2H5ClO / c3-1-2-4 / h4H, 1-2H2 chequeY
    Clave: SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • OCCCl
Propiedades
C 2 H 5 Cl O
Masa molar80,51  g · mol −1
AparienciaLíquido incoloro
Olorcomo el éter
Densidad1,201  g · mL −1
Punto de fusion-62,60 ° C; -80,68 ° F; 210,55 K
Punto de ebullición127-131 ° C; 260–268 ° F; 400–404 K
solubilidad en agua
Miscible [3]
log P−0,107
Presión de vapor700  Pa (a 20 ° C)
Índice de refracción ( n D )
1.441
Termoquímica
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
−1,1914  MJ · mol −1
Riesgos
Pictogramas GHSGHS02: Inflamable GHS06: tóxico
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H226 , H300 , H310 , H330
Consejos de prudencia del SGA
P260 , P280 , P284 , P301 + 310 , P302 + 350
NFPA 704 (diamante de fuego)
4
2
0
punto de inflamabilidad 55 ° C (131 ° F; 328 K)
autoignición temperatura
 425 ° C (797 ° F; 698 K)
Límites explosivos5–16%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
  • 67  mg / kg (dérmico, conejo) [ cita requerida ]
  • 72  mg / kg (rata, oral)
  • 81  mg / kg (ratón, oral)
  • 71  mg / kg (rata, oral)
  • 110  mg / kg (conejillo de indias, oral) [4]
LC 50 ( concentración media )
  • 7,5  ppm (rata, 1  hora)
  • 32  ppm (rata, 4  horas)
  • 260  ppm (conejillo de indias)
  • 33  ppm (rata, 4  horas)
  • 87  ppm (rata)
  • 115  ppm (ratón) [4]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 5  ppm (16  mg / m 3 ) [piel] [3]
REL (recomendado)
C 1  ppm (3  mg / m 3 ) [piel] [3]
IDLH (peligro inmediato)
7  ppm [3]
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
  • Clorometano
  • Cloroyodometano
  • Bromoclorometano
  • Dibromoclorometano
  • Cloruro de isobutilo
  • 2-bromo-1-cloropropano
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El 2-cloroetanol es un compuesto químico con la fórmula HOCH 2 CH 2 Cl y la clorhidrina más simple . Este líquido incoloro tiene un agradable olor a éter. Es miscible con agua. La molécula es bifuncional y consta de grupos funcionales de cloruro de alquilo y de alcohol . [6]

Síntesis y aplicaciones

El 2-cloroetanol se produce mediante el tratamiento del etileno con ácido hipocloroso : [6]

Síntesis de 2-cloretanol mediante el tratamiento de etileno con ácido hipocloroso

El 2-cloroetanol se produjo una vez a gran escala como precursor del óxido de etileno :

Síntesis de óxido de etileno a partir de 2-cloroetanol

Esta aplicación ha sido reemplazada por la oxidación directa más económica del etileno . De lo contrario, el cloroetanol todavía se usa en la producción de productos farmacéuticos , biocidas y plastificantes . [6] Muchas de estas aplicaciones implican su uso en la instalación de grupos 2-hidroxietilo. [7] Se preparan varios tintes mediante la alquilación de derivados de anilina con cloroetanol. [8] También se utiliza para la fabricación de tiodiglicol .

Es un solvente para acetato de celulosa y etilcelulosa , tintes de estampación textil, en desparafinado, refinado de colofonia , extracción de lignina de pino y limpieza de máquinas.

Aspectos ambientales

El cloroetanol es un metabolito en la degradación del 1,2-dicloroetano . A continuación, el alcohol se oxida adicionalmente mediante cloroacetaldehído a cloroacetato. Esta vía metabólica es tópica ya que anualmente se procesan miles de millones de kilogramos de 1,2-dicloroetano como precursor del cloruro de vinilo . [9]

Seguridad

El 2-cloroetanol es tóxico con una DL 50 de 89 mg / kg en ratas. Como la mayoría de los compuestos organoclorados, el cloroetanol se quema para producir cloruro de hidrógeno y fosgeno .

Con respecto a la exposición dérmica al 2-cloroetanol, la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible de 5  ppm (16  mg / m 3 ) durante un promedio ponderado de ocho horas, mientras que el Instituto Nacional de Seguridad Ocupacional y La salud tiene un límite de exposición recomendado más protector de un techo de exposición de 1  ppm (3  mg / m 3 ). [10]

Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de EE. UU. (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que producen, almacenan, o utilícelo en cantidades significativas. [11]

Referencias

  1. ^ a b Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 29. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4. Por ejemplo, la omisión del localizador '1' en 2-cloroetanol, aunque es permisible en el uso general, no está permitida en los nombres IUPAC preferidos, por lo que el nombre 2-cloroetan-1-ol es el PIN.
  2. ^ a b c d e f g h i j k l Sinónimos proporcionados por el depositante para CID 34
  3. ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0268" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ a b "Etileno clorhidrina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  5. ^ "New Environment Inc. - NFPA Chemicals" .
  6. ^ a b c Liu, Gordon YT; Richey, W. Frank; Betso, Joanne E .; Hughes, Brian; Klapacz, Joanna; Lindner, Joerg (2014). "Clorohidrinas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a06_565.pub2 .
  7. ^ Mayordomo J; Kellogg R (1987). "Síntesis de sulfuros macrocíclicos mediante tiolatos de cesio: 1,4,8,11-tetratiaciclotetradecano". Síntesis orgánicas . 65 (150): 150. doi : 10.15227 / orgsyn.065.0150 .
  8. ^ Raue, Roderich; Corbett, John F. (2002). "Colorantes Nitro y Nitroso". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_383 .
  9. ^ Janssen, DB; van der Ploeg, JR; Pries, F. (1994). "Genética y bioquímica de la degradación del 1,2-dicloroetano" (PDF) . Biodegradación . 5 (3–4): 249–57. doi : 10.1007 / BF00696463 . PMID 7765836 . S2CID 475768 .   
  10. ^ CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
  11. ^ "40 CFR: Apéndice A de la parte 355: la lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades de planificación de umbral" (PDF) . Código de Regulaciones Federales (1 de julio de 2008 ed.). Oficina de Imprenta del Gobierno . Archivado desde el original (PDF) el 25 de febrero de 2012 . Consultado el 29 de octubre de 2011 . [ verificación fallida ]