El 2- sec -butil-4,5-dihidrotiazol (también conocido como SBT ) es un compuesto de tiazolina con la fórmula molecular C 7 H 13 NS. Una feromona volátil que se encuentra en roedores como ratones y ratas , SBT se excreta en la orina y promueve la agresión entre los machos mientras induce el estro sincronizado en las hembras. [2]
Las proteínas urinarias principales de ratón (MUP) son responsables de unirse a ligandos hidrófobos como la feromona SBT. SBT se une dentro del sitio activo en forma de barril de MUP-I, formando un enlace de hidrógeno con una molécula de agua dentro del sitio activo , que a su vez se estabiliza formando enlaces de hidrógeno con el residuo Phe56 y otra molécula de agua; esta segunda molécula de agua también forma enlaces de hidrógeno con residuos en el sitio activo, a saber, Leu58 y Thr39. SBT también forma fuerzas de van der Waals con varios de los residuos de MUP-I, incluidos Ala121, Leu123, Leu134, Leu72, Val100 y Phe108.
Cuando está unido, MUP transporta SBT de manera segura a través del ambiente acuoso; Una vez que el complejo proteína-ligando se excreta en la orina, MUP ayuda a prevenir la descomposición de SBT y controla la liberación lenta de SBT durante un período de tiempo prolongado, lo que da como resultado las respuestas fisiológicas y de comportamiento de los animales que entran en contacto con la feromona. [3]
SBT puede producirse a partir de 3- (2-aminoetanotio) -4-metilhex-2-ennitrilo; [4] sin embargo, también es posible sintetizar SBT a partir de etanolamina y ácido 2-metilbutanoico , utilizando reactivo de Lawesson e irradiación con microondas . [5]