El 3-nitroclorobenceno es un compuesto orgánico de fórmula C 6 H 4 ClNO 2 . [1] Es un sólido cristalino amarillo que es importante como precursor de otros compuestos debido a los dos sitios reactivos presentes en la molécula.
El nitroclorobenceno se sintetiza típicamente por nitración de clorobenceno en presencia de ácido sulfúrico :
Esta reacción produce una mezcla de isómeros. Usando una proporción de ácido de 30/56/14, la mezcla de productos es típicamente 34-36 % de 2-nitroclorobenceno y 63-65 % de 4-nitroclorobenceno , con solo alrededor de 1 % de 3-nitroclorobenceno.
Dado que la ruta sintética anterior no produce eficientemente el isómero 3, la ruta más utilizada por los químicos es la cloración de nitrobenceno . Esta reacción debe llevarse a cabo con un catalizador de hierro (III) sublimado [ aclaración necesaria ] a 33-45 °C. [1]
La purificación del 3-nitroclorobenceno es algo difícil ya que se forman otros isómeros incluso mediante la cloración del nitrobenceno, y todos estos isómeros tienen propiedades físicas similares. La hidrólisis en el sitio del cloro activado de los isómeros 2 y 4 (pero no en el centro de cloro 3 resistente) hace que la separación por medios físicos sea mucho menos tediosa.
A diferencia de los otros isómeros de nitroclorobenceno, el isómero meta no se activa por sustitución nucleófila en el centro de cloro. [1] Sin embargo, el 3-nitroclorobenceno tiene otra reactividad interesante. El 3-nitroclorobenceno se puede reducir a 3- cloroanilina con una mezcla de Fe/HCl, la reducción de Bechamp . La sustitución aromática electrófila es posible en 3-nitroclorobenceno, lo que produce muchos productos posibles.