El 4-nitroclorobenceno es el compuesto orgánico con la fórmula ClC 6 H 4 NO 2 . Es un sólido de color amarillo pálido. El 4-nitroclorobenceno es un intermedio común en la producción de una serie de compuestos de utilidad industrial, incluidos los antioxidantes comunes que se encuentran en el caucho. Otros isómeros con la fórmula ClC 6 H 4 NO 2 incluyen 2-nitroclorobenceno y 3-nitroclorobenceno.
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1-cloro-4-nitrobenceno | |||
Otros nombres 4-cloro-1-nitrobenceno 4-cloronitrobenceno p- nitroclorobenceno PNCBO | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.554 ![]() | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 4 Cl N O 2 | |||
Masa molar | 157,55 g · mol −1 | ||
Apariencia | Sólido amarillo claro | ||
Olor | dulce [1] | ||
Densidad | 1,52 g / cm 3 (20 ° C) | ||
Punto de fusion | 83,6 ° C (182,5 ° F; 356,8 K) | ||
Punto de ebullición | 242,0 ° C (467,6 ° F; 515,1 K) | ||
Insoluble | |||
Solubilidad en otros disolventes. | Soluble en tolueno, éter, acetona, etanol caliente | ||
Presión de vapor | 0,2 mmHg (30 ° C) [1] | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
punto de inflamabilidad | 12 ° C (54 ° F; 285 K) | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 812 mg / kg (rata, oral) 1414 mg / kg (ratón, oral) 440 mg / kg (ratón, oral) 420 mg / kg (rata, oral) [1] | ||
LC 50 ( concentración media ) | 164 mg / m 3 (gato, 7 h) [1] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 1 mg / m 3 [piel] [1] | ||
REL (recomendado) | Ca [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | Ca [100 mg / m 3 ] [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Preparación
El 4-nitroclorobenceno se prepara industrialmente mediante la nitración de clorobenceno : [2]
Esta reacción produce los derivados 2 y 4-nitro, en una proporción de aproximadamente 1: 2. Estos isómeros se separan por destilación. [ cita requerida ] El 4-nitroclorobenceno se preparó originalmente mediante la nitración de 4-bromoclorobenceno por Holleman y colaboradores. [3]
Aplicaciones
El 4-nitroclorobenceno es un intermedio en la preparación de una variedad de derivados. La nitración da 2,4-dinitroclorobenceno y 3,4-dicloronitrobenceno . La reducción con hierro metálico da 4-cloroanilina . La naturaleza aceptora de electrones del grupo nitro adjunto hace que el anillo de benceno sea especialmente susceptible a la sustitución aromática nucleofílica , a diferencia del clorobenceno relacionado. Así, los nucleófilos fuertes hidróxido, metóxido y amida desplazan al cloruro para dar respectivamente 4-nitrofenol , 4-nitroanisol, 4-nitroanilina . [2]
Otro uso importante del 4-nitroclorobenceno es su condensación con anilina para producir 4-nitrodifenilamina. La alquilación reductora del grupo nitro produce arilaminas secundarias, que son útiles antioxidantes para el caucho.
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/c/c2/Dapsone.svg/230px-Dapsone.svg.png)
Seguridad
El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional considera que el 4-nitroclorobenceno es un carcinógeno ocupacional potencial que puede absorberse a través de la piel. [4] La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional estableció un límite de exposición permisible de 1 mg / m 3 , mientras que la Conferencia Estadounidense de Higienistas Industriales Gubernamentales recomienda un límite de exposición en el aire de 0,64 mg / m 3 , durante un promedio ponderado en el tiempo de ocho horas. . [5] [6]
Referencias
- ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0452" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c Gerald Booth (2007). "Compuestos Nitro, Aromáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732.
- ^ "La nitración de bencenos dihalogenados mixtos" Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique. Amsterdam, 1915; págs. 204-235.
- ^ CDC - Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH): p-nitroclorobenceno
- ^ CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- ^ Departamento de Salud y Servicios para Personas Mayores de Nueva Jersey - Hoja de datos sobre sustancias peligrosas