El 2-nitroclorobenceno es un compuesto orgánico de fórmula ClC 6 H 4 NO 2 . Es uno de los tres nitroclorobencenos isoméricos . [1] Es un sólido cristalino amarillo que es importante como precursor de otros compuestos debido a sus dos grupos funcionales.
El nitroclorobenceno se sintetiza típicamente por nitración de clorobenceno en presencia de ácido sulfúrico :
Esta reacción produce una mezcla de isómeros. Usando una proporción de ácido de 30/56/14, la mezcla de productos es típicamente 34-36 % de 2-nitroclorobenceno y 63-65 % de 4-nitroclorobenceno , con solo alrededor de 1 % de 3-nitroclorobenceno .
La alquilación y la sustitución aromática electrófila pueden ocurrir en el centro de carbono clorado, y se puede llevar a cabo una amplia gama de reacciones usando el grupo nitro. [1] El 2-nitroclorobenceno se puede reducir a la mezcla de 2-cloroanilina con Fe/HCl, la reducción de Bechamp . El tratamiento de 2-nitroclorobenceno con metóxido de sodio da 2-nitroanisol .
El 2-nitroclorobenceno no es valioso en sí mismo, pero es un precursor de otros compuestos útiles. El compuesto es particularmente útil porque sus dos sitios reactivos se pueden utilizar para crear más compuestos que son mutuamente orto . Su derivado, la 2-cloroanilina, es un precursor de la 3,3'-diclorobencidina , a su vez precursor de muchos tintes y pesticidas.