El 3α-androstanodiol, también conocido como 5α-androstano-3α, 17β-diol y en ocasiones abreviado en la literatura a 3α-diol , es una hormona esteroidea endógena y un neurosteroide y un metabolito de andrógenos como la dihidrotestosterona (DHT). [1] [2] [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (1 S , 3a S , 3b R , 5a S , 7 R , 9a S , 9b S , 11a S ) -9a, 11a-Dimetilhexadecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantreno-1,7-diol | |
Otros nombres Hombreol, 5α-androstano-3α, 17β-diol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.015.862 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 19 H 32 O 2 | |
Masa molar | 292,463 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Actividad biológica
El 3α-androstanodiol es un neurosteroide androstano inhibidor y un andrógeno y estrógeno débiles . [1] [2] [3]
Como neurosteroid, actúa como un potente modulador alostérico positivo de la GABA A receptor , [4] y se ha encontrado que tienen gratificante , [5] [6] ansiolíticos , [7] pro-sexuales , [8] y anticonvulsivos efectos . [9] [10] Como se sabe que los andrógenos como la testosterona y la DHT tienen muchos de los mismos efectos que el 3α-diol y se convierten en él in vivo , se cree que este compuesto puede ser en parte responsable de dichos efectos. [5] [6] [7] [10]
En relación con su isómero 3β-androstanodiol , que es un estrógeno potente , el 3α-androstanodiol tiene una afinidad sustancialmente menor, aunque todavía significativa, por los receptores de estrógeno , con una preferencia varias veces mayor por ERβ sobre ERα . [11] [12] Tiene aproximadamente 0.07% y 0.3% de la afinidad del estradiol en ERα y ERβ, respectivamente. [13]
Bioquímica
Metabolismo de la testosterona en humanos |
El 3α-androstanodiol muestra una alta afinidad por la globulina transportadora de hormonas sexuales (SHBG), similar a la de la testosterona . [14]
Química
El 3α-androstanodiol, también conocido como 5α-androstano-3α, 17β-diol, es un esteroide androstano de origen natural y un análogo estructural de la DHT (5α-androstan-17β-ol-3-ona). Un isómero posicional notable del 3α-androstanodiol es el 3β-androstanodiol .
Un análogo sintético oralmente activo de 3α-androstanodiol, 17α-etinil-3α-androstanodiol (HE-3235, Apoptone), se estaba investigando anteriormente para el tratamiento del cáncer de próstata y cáncer de mama . [15]
Referencias
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