El 4-ciano-4'-pentilbifenilo es un cristal líquido nemático de uso común con la fórmula química C 18 H 19 N. Con frecuencia se conoce con el nombre común de 5CB. 5CB fue sintetizado por primera vez por George William Gray , Ken Harrison y JA Nash en la Universidad de Hull en 1972 y en ese momento fue el primer miembro de los cianobifenilos. [1] [2] El cristal líquido fue descubierto después de que el grupo de Gray recibió una subvención del Ministerio de Defensa del Reino Unido.encontrar un cristal líquido que tuviera fases de cristal líquido cercanas a la temperatura ambiente con la intención específica de utilizarlas en pantallas de cristal líquido. La molécula tiene aproximadamente 20 Å de largo. El cristal líquido 5CB experimenta una transición de fase de un estado cristalino a un estado nemático a 24 ° C y pasa de un estado nemático a uno isotrópico a 35 ° C. [3]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4′-pentil [1,1′-bifenil] -4-carbonitrilo | |
Otros nombres 4'-Amil-4-bifenilcarbonitrilo, 4'-Pentil-4-bifenilcarbonitrilo, 4-Amil-4'-cianobifenilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.050.068 ![]() |
Número CE |
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PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 19 N | |
Masa molar | 249,357 g · mol −1 |
Apariencia | Incoloro si es isotrópico o blanco turbio si es nemático |
Densidad | 1,008 g / ml |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | [1] |
Pictogramas GHS | ![]() |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 | |
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Producción
El 5CB se produce modificando bifenilo de forma lineal. Primero se agrega Br 2 al bifenilo para introducir un átomo de bromo al final del resto. A continuación, se añaden a la muestra cloruro de aluminio y C 4 H 9 COCl, seguido de la adición de hidróxido de potasio y NH 2 NH 2 . En este punto, la molécula tendrá un átomo de bromo en un extremo del núcleo rígido y C 5 H 11 en el otro extremo. Finalmente, la introducción de cianuro de cobre (I) y DMF da como resultado la eliminación del bromo y su reemplazo con CN, lo que produce 5CB. [4]
Notas
- ^ Gray, Harrison y Nash 1973 , págs. 130-131
- ^ Collings y Hird 1997 , p. 53
- ↑ BAROIS, Philippe (10 de febrero de 1996). "Cristaux líquidos" . Techniques de l'Ingénieur (en francés). pag. 5.
- ^ Collings y Hird 1997 , págs. 151-152
Referencias
- Barois, Philippe (1996). Líquidos Cristaux. Techniques de l'ingénieur. árbitro. artículo: a1325.
- Collings, Peter J .; Tercero, Michael (1997). Gray, George William ; Adiós, JW; Fukuda, A. (eds.). Introducción a los cristales líquidos: química y física . Taylor y Francis Ltd. ISBN 0-7484-0643-3.
- Gray, George William (enero de 1998). "Reminiscencias de una vida con cristales líquidos". Cristales líquidos . 24 (1): 5–14. doi : 10.1080 / 026782998207523 .
- Gray, George William ; Harrison, Ken J .; Nash, J A. (1973). "Nueva familia de cristales líquidos nemáticos para pantallas". Cartas de electrónica . 9 (6): 130-131. doi : 10.1049 / el: 19730096 .
- Seo, DS; Matsuda, H .; Oh-Ide, T .; Kobayashi, S. (1993). " Alineación de Cristal Líquido Nemático (5CB) sobre los Sustratos Tratados: Caracterización de Películas de Orientación, Generación de Ángulos de Preinclinación y Resistencia de Anclaje Superficial ". Cristales moleculares y cristales líquidos . 224 (1): 13–31. doi : 10.1080 / 10587259308032475 .
- Vill, Volkmar (enero de 1998). "Niveles de gris en la historia de los cristales líquidos". Cristales líquidos . 24 (1): 21-24. doi : 10.1080 / 026782998207541 .
enlaces externos
- Modelo de llenado de espacio de 5CB
- "Pantallas de cristal líquido (1973-1982)" . Sociedad de Historia de la Tecnología y el Radar de Malvern. 2016.