El 4-dimetilaminofenilpentazol es un compuesto explosivo e inestable que contiene el raro anillo de pentazol , que está compuesto por cinco átomos de nitrógeno. El efecto donante de electrones del sustituyente 4-dimetilamino en el anillo de fenilo hace que este compuesto sea uno de los fenilpentazoles más estables. A temperatura ambiente, su vida media química es de solo unas pocas horas, aunque es posible el almacenamiento a temperaturas criogénicas . El compuesto se preparó por primera vez en 1956 [1] [2] [3]junto con otros fenilpentazoles sustituidos. Se han realizado estudios sobre varios otros derivados, aunque necesariamente limitados por la inestabilidad de estos compuestos. [4] [5] [6] [7] [8] Algunos derivados más altamente sustituidos, como el 2,6-dihidroxi-4-dimetilaminofenilpentazol, son ligeramente más estables pero, a la inversa, más difíciles de fabricar. [9] [10] La investigación actual se ha centrado en la formación de complejos de metales de transición de estos derivados de pentazol, ya que el anillo de pentazol debe estabilizarse uniéndose al centro del metal. [11] [12] [13]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N , N -dimetil-4- ( 1H -pentazol-1-il) anilina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 10 N 6 | |
Masa molar | 190.205 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Referencias
- ^ Huisgen R, I. Ugi. Zur Losung eines klassichen Problems der organischen Stickstoff-Chemie. Angewandte Chemie . 1956; 68: 705-706.
- ^ Ugi I, R. Huisgen. Pentazol II. Die Zerfallsgeschwindigkeit der Arylpentazole. Chemische Berichte . 1958; 91: 531-537.
- ^ Ugi I, Perlinger H, Perlinger L. Pentazole III. Kristallisierte Aril-pentazol. Chemische Berichte 1958; 98: 2324-2329,
- ^ John D. Wallis y Jack D. Dunitz. Un sistema de anillos aromáticos totalmente nitrogenados: estudio estructural del 4-dimetil-aminofenilpentazol. Revista de la Sociedad Química. Comunicaciones químicas. 1983: 910-911.
- ^ Mayordomo, RN; Collier, S .; Fleming, AFM (1996). "Pentazoles: espectros de RMN de protón y carbono 13 de algunos 1-arilpentazoles: cinética y mecanismo de degradación del sistema arilpentazol". Revista de la Sociedad Química, Perkin Transactions 2 (5): 801. doi : 10.1039 / P29960000801 .
- ^ Mayordomo, RN; Fox, A .; Collier, S .; Burke, LA (1998). "Química del pentazol: el mecanismo de la reacción de cloruros de arildiazonio con ión azida a -80 ° C: formación concertada versus escalonada de arilpentazoles, detección de un intermedio de pentazeno, una combinación de 1H y 15N NMR experimental y un estudio teórico ab initio". Revista de la Sociedad Química, Perkin Transactions 2 (10): 2243. doi : 10.1039 / A804040K .
- ^ Benin V, Kaszynski P, Radziszewski JG (febrero de 2002). "Arilpentazoles revisitados: estudios experimentales y teóricos del anión 4-hidroxifenilpentazol y 4-oxofenilpentazol". La Revista de Química Orgánica . 67 (4): 1354–8. doi : 10.1021 / jo0110754 . PMID 11846686 .
- ^ Carlqvist, P .; Östmark, H .; Brinck, T. (2004). "La estabilidad de los arilpentazoles". El Journal of Physical Chemistry A . 108 (36): 7463. Código Bibliográfico : 2004JPCA..108.7463C . doi : 10.1021 / jp0484480 .
- ^ Esfuerzos para sintetizar el anión pentazolato
- ^ David Adam. La síntesis y caracterización de derivados de halógeno y nitrofenil azida como materiales altamente energéticos. Tesis de doctorado, Ludwig-Maximilans-Universität München, 2001 [1]
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