El pentazol es una molécula química aromática que consta de un anillo de cinco miembros con todos los átomos de nitrógeno, uno de los cuales está unido a un átomo de hidrógeno. Tiene una fórmula molecular HN 5 . Aunque estrictamente hablando es un compuesto inorgánico homocíclico, el pentazol se ha clasificado históricamente como el último de una serie de compuestos de azol heterocíclicos que contienen de uno a cinco átomos de nitrógeno. Este juego contiene pirrol , imidazol , pirazol , triazoles , tetrazol y pentazol.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC sistemático 1 H- pentazol [1] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
norte 5H | |||
Masa molar | 71.0414 g / mol | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Derivados
Los análogos sustituidos del pentazol se conocen colectivamente como pentazoles. Como clase, son compuestos inestables y, a menudo, altamente explosivos. El primer pentazol sintetizado fue fenilpentazol , donde el anillo de pentazol está altamente estabilizado por conjugación con el anillo de fenilo. El derivado 4-dimetilaminofenilpentazol se encuentra entre los compuestos de pentazol más estables conocidos, aunque todavía se descompone a temperaturas superiores a 50 ° C. Se sabe que los grupos donantes de electrones estabilizan los compuestos de arilpentazol. [2]
Iones
El catión cíclico de pentazolio ( N+
5) no se conoce debido a su probable carácter antiaromático; mientras que el catión pentazenio de cadena abierta ( N+
5) es conocida. Butler y col. demostró por primera vez la presencia del N cíclico-
5en solución mediante la descomposición de aril pentazoles sustituidos a baja temperatura. La presencia de N
5H y N-
5(mantenido en solución a través de la interacción con iones de zinc) se probó principalmente utilizando técnicas de 15 N NMR de los productos de descomposición. [3] Estos resultados fueron inicialmente cuestionados por algunos autores, [4] pero experimentos posteriores que involucraron el análisis detallado de los productos de descomposición, complementados con estudios computacionales, confirmaron la conclusión inicial. [5] [6] [7] No se espera que el anión pentazolida dure más de unos pocos segundos en solución acuosa sin la ayuda de agentes complejantes. El descubrimiento de los pentazoles estimuló los intentos de crear sales totalmente de nitrógeno como N+
5norte-
5, que deberían ser propulsores muy potentes para los viajes espaciales .
En 2002, el anión pentazolato se detectó por primera vez con espectrometría de masas de ionización por electropulverización [8]. En 2016, el ión también se detectó en solución. [9] En 2017, se anunciaron cristales cúbicos blancos de la sal de pentazolato, (N 5 ) 6 (H 3 O) 3 (NH 4 ) 4 Cl. En esta sal, la N-
5los anillos son planos. Las longitudes de enlace en el anillo son 1.309 Å, 1.310 Å, 1.310 Å, 1.324 Å y 1.324 Å. [10] Cuando se calienta, la sal es estable hasta 117 ° C, y por encima de esta temperatura se descompone en azida de amonio . [10] En condiciones de presión extrema, también se sintetizó el ion pentazolato. Se obtuvo por primera vez en 2016 en forma de sal CsN 5 comprimiendo y calentando con láser una mezcla de CsN 3 incrustado en N 2 molecular a 60 GPa. Después de la liberación de presión, se encontró metaestable hasta 18 GPa. [11] En 2018, otro equipo informó sobre la síntesis a alta presión de LiN 5 por encima de 45 GPa a partir de un litio puro rodeado de nitrógeno molecular. Este compuesto podría retenerse en condiciones ambientales después de la liberación completa de presión. [12]
Referencias
- ^ "1 H- pentazol - base de datos química pública de PubChem" . El Proyecto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica.
- ^ Burke, LA; Fazen PJ (diciembre de 2009). "Análisis de correlación de las reacciones de interconversión y pérdida de nitrógeno de aril pentazenos y pentazoles derivados de iones aril diazonio y azida". Revista Internacional de Química Cuántica . 109 (15): 3613–3618. Código Bibliográfico : 2009IJQC..109.3613B . doi : 10.1002 / qua.22408 .
- ^ Mayordomo, RN; Stephens, John C .; Burke, Luke A. (2003). "Primera generación de pentazol (HN5, ácido pentazólico), el azol final y una sal de pentazolato de zinc en solución: una nueva N-desarilación de 1- (p-metoxifenil) pirazoles, un 2- (p-metoxifenil) tetrazol y aplicación de la metodología a 1- (p-metoxifenil) pentazol " . Comunicaciones químicas (8): 1016–1017. doi : 10.1039 / b301491f .
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- ^ Butler RN, Hanniffy JM, Stephens JC, Burke LA (31 de enero de 2008). "Una N-desarilación de nitrato de amonio cérico de Np-anisilazoles aplicada a anillos de pirazol, triazol, tetrazol y pentazol: liberación de azoles parentales. Generación de pentazol inestable, HN5 / N5-, en solución". La Revista de Química Orgánica . 73 (4): 1354-1364. doi : 10.1021 / jo702423z . PMID 18198892 .
- ^ Perera SA, Gregusová A, Bartlett RJ (1 de abril de 2009). "Primeros cálculos de valores de 15N-15N J y nuevos cálculos de cambios químicos para sistemas de alto contenido de nitrógeno: un comentario sobre la búsqueda larga de HN5 y su anión pentazol". El Journal of Physical Chemistry A . 113 (13): 3197–3201. Código Bibliográfico : 2009JPCA..113.3197P . doi : 10.1021 / jp809267y . PMID 19271757 .
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