El cloruro de 4-toluenosulfonilo ( cloruro de p -toluenosulfonilo, cloruro de tolueno - p -sulfonilo ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl. Este sólido blanco y maloliente es un reactivo ampliamente utilizado en síntesis orgánica . [2] Abreviado TsCl o TosCl , es un derivado del tolueno y contiene un grupo funcional de cloruro de sulfonilo (−SO 2 Cl) .
De manera característica, TsCl convierte los alcoholes (abreviado ROH) en los ésteres de toluenosulfonato correspondientes, o derivados de tosilo ("tosilatos"):
La preparación de ésteres de tosilo y amidas se lleva a cabo en presencia de una base que absorbe cloruro de hidrógeno. La selección de la base suele ser crucial para la eficacia de la tosilación. Las bases típicas incluyen piridina y trietilamina . También se utilizan bases inusuales; por ejemplo, las cantidades catalíticas de cloruro de trimetilamonio en presencia de trietilamina son muy eficaces en virtud de la trimetilamina . [2]
Al ser un reactivo ampliamente disponible, TsCl ha sido muy examinado desde la perspectiva de la reactividad. Se utiliza en deshidrataciones para hacer nitrilos , isocianuros y diimidas . [2] En una reacción inusual que se centra en el centro de azufre, el zinc reduce TsCl al sulfinato, CH 3 C 6 H 4 SO 2 Na. [4]
Este reactivo está disponible económicamente para uso en laboratorio. Es un subproducto de la producción de cloruro de orto -toluenosulfonilo (un precursor para la síntesis del aditivo alimentario común y catalizador sacarina ), a través de la clorosulfonación de tolueno : [5]