5-MAPB ( 1- (benzofuran-5-il) - N -metilpropan-2-amina ) es un fármaco de diseño entactogénico similar al MDMA en su estructura y efectos. [1]
Datos clinicos | |
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Vías de administración | Oral, Insuflado, Rectal |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 12 H 15 N O |
Masa molar | 189,25 g / mol (base libre) 225,7 g / mol ( sal de HCl ) g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Estatus legal
Canadá
El 5-MAPB no está incluido en la CDSA, pero dado que está relacionado estructuralmente con la MDMA , puede considerarse ilegal en Canadá, aunque esto no se ha probado en los tribunales. [2]
porcelana
En octubre de 2015, el 5-MAPB es una sustancia controlada en China. [3]
Reino Unido
5-MAPB fue originalmente prohibido en el Reino Unido en junio de 2013 bajo una orden de drogas de clase temporal . [4] El 5 de marzo de 2014, el Ministerio del Interior del Reino Unido anunció que el 5-MAPB se convertiría en un fármaco de clase B el 10 de junio de 2014 junto con todos los demás entactógenos de benzofurano y muchos fármacos relacionados estructuralmente. [5]
Farmacocinética
Metabolismo y toxicidad
Existe poco conocimiento formal sobre 5-MAPB. No forma el metabolito alfa-metildopamina que contribuye a la neurotoxicidad de MDMA o MDA . [6] [7] [8] Un estudio en ratas indicó que los principales metabolitos de 5-MAPB son 5-APB y 3-carboximetil-4-hidroximetanfetamina. [9]
Farmacodinamia
5-MAPB se une al transportador de dopamina en las células del cerebro de rata con una potencia menor que la cocaína. Los datos in silico sugieren que la acción principal sobre la dopamina es a través de la inversión del transportador para liberar dopamina. Esto es consistente con los efectos y es posible que ejerza una acción similar sobre los transportadores de serotonina y norepinefrina. [10]
Referencias
- ^ "Informe de orden de drogas de clase temporal sobre compuestos 5-6APB y NBOMe" . Ministerio del Interior del Reino Unido. 4 de junio de 2013 . Consultado el 10 de julio de 2013 .
- ^ "Horario I" . Gobierno de Canadá. 2014-12-12. Archivado desde el original el 22 de noviembre de 2013 . Consultado el 13 de diciembre de 2014 .
- ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
- ^ " Prohibido ' NBOMe' y 'Benzofury'" . Ministerio del Interior del Reino Unido. 2013-06-04 . Consultado el 10 de abril de 2014 .
- ^ Ministerio del Interior del Reino Unido (5 de marzo de 2014). "La Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 (Ketamina, etc.) (Enmienda) Orden de 2014" . Gobierno del Reino Unido . Consultado el 11 de marzo de 2014 .
- ^ McCann UD, Ricaurte GA (abril de 1991). "Los principales metabolitos de (+/-) 3,4-metilendioxianfetamina (MDA) no median sus efectos tóxicos en las neuronas de serotonina del cerebro". Investigación del cerebro . 545 (1–2): 279–82. doi : 10.1016 / 0006-8993 (91) 91297-E . PMID 1860050 . S2CID 2574803 .
- ^ Miller RT, Lau SS, Monks TJ (abril de 1997). "2,5-Bis- (glutatión-S-il) -alfa-metildopamina, un metabolito putativo de (+/-) - 3,4-metilendioxianfetamina, disminuye las concentraciones de serotonina en el cerebro". Revista europea de farmacología . 323 (2–3): 173–80. doi : 10.1016 / S0014-2999 (97) 00044-7 . PMID 9128836 .
- ^ Conway EL, Louis WJ, Jarrott B (diciembre de 1978). "Administración aguda y crónica de alfa-metildopa: niveles regionales de catecolaminas alfa-metiladas y endógenas en cerebro de rata". Revista europea de farmacología . 52 (3–4): 271–80. doi : 10.1016 / 0014-2999 (78) 90279-0 . PMID 729639 .
- ^ Welter J, Kavanagh P, Meyer MR, Maurer HH (febrero de 2015). "Análogos de benzofurano de anfetamina y metanfetamina: estudios sobre el metabolismo y análisis toxicológico de 5-APB y 5-MAPB en orina y plasma mediante técnicas de GC-MS y LC- (HR) -MS (n)". Química analítica y bioanalítica . 407 (5): 1371–88. doi : 10.1007 / s00216-014-8360-0 . PMID 25471293 . S2CID 20653012 .
- ^ Sahai MA, Davidson C, Khelashvili G, Barrese V, Dutta N, Weinstein H, Opacka-Juffry J (abril de 2017). "Enfoques combinados in vitro e in silico para la evaluación de las propiedades estimulantes de nuevas sustancias psicoactivas - El caso del benzofurano 5-MAPB" (PDF) . Progreso en Neuro-Psicofarmacología y Psiquiatría Biológica . 75 : 1–9. doi : 10.1016 / j.pnpbp.2016.11.004 . PMID 27890676 . S2CID 30943496 .