5-APB

5-APB
Datos clinicos


Otros nombres	1-benzofuran-5-ilpropan-2-amina
Código ATC	ninguno
Estatus legal
Estatus legal	DE : Anlage II (solo comercio autorizado, no prescriptible) Reino Unido : Clase B
Identificadores
Nombre IUPAC 1- (1-benzofuran-5-il) propan-2-amina
Número CAS	286834-81-9^Y
PubChem CID	9837232
ChemSpider	8012953^Y
UNII	2M3825704H
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID101010106
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₁H ₁₃N O
Masa molar	175,231 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CC (N) CC1 = CC (C = CO2) = C2C = C1
InChI EnChI = 1S / C11H13NO / c1-8 (12) 6-9-2-3-11-10 (7-9) 4-5-13-11 / h2-5,7-8H, 6,12H2,1H3^Y Clave: VKUMKUZDZWHMQU-UHFFFAOYSA-N^Y
^norteY (¿qué es esto?) (verificar)

5-APB (abreviatura de " 5- (2- a mino p ropyl) b enzofuran"; ver cuadro de información para el nombre correcto de IUPAC) es un compuesto psicoactivo empatógeno de las clases benzofurano sustituido , anfetamina sustituida y fenetilamina sustituida . El 5-APB y otros compuestos a veces se denominan informalmente "Benzofury".

El 5-APB se encuentra comúnmente como sal succinato e hidrocloruro. La sal de clorhidrato es un 10% más potente en masa y las dosis deben ajustarse en consecuencia.

El 5-APB se vende como medicamento de diseño desde 2010. ^[1]

Farmacología [ editar ]

5-APB es un inhibidor de la recaptación de serotonina-noradrenalina-dopamina con K _i ( NET ) = 180 nmol / L, K _i ( DAT ) = 265 nmol / L y K _i ( SERT ) = 811 nmol / L. ^[2] También es un agente liberador de serotonina-norepinefrina-dopamina. ^[3] 5-APB es un potente agonista de la 5-HT 2A y 5-HT 2B receptores (K _i de 14 nmol / L a 5-HT _2B con una eficacia de ^[2] 0,924). Este agonismo para 5-HT _2Bhace probable que el 5-APB sea cardiotóxico con el uso a largo plazo, como se observa en otros agonistas del 5-HT _2B como la fenfluramina y la MDMA . ^{[ Citación necesaria ]} 5-APB es también un agonista del 5-HT 2C receptor . ^[4]

Detección [ editar ]

Está disponible un estándar forense de 5-APB, y el compuesto se ha publicado en el sitio web de Forendex sobre posibles drogas de abuso. ^[5] El Departamento de Justicia de EE. UU. Y la DEA también han realizado estudios sobre la detección de 5-APB. ^[6]

Efectos [ editar ]

Los usuarios describen los efectos como eufóricos. En gran medida, los efectos informados fueron similares a los de la droga MDMA, pero no tan fuertes. ^{[ cita requerida ]} El uso recreativo de 5-APB se ha asociado con la muerte en combinación con otras drogas ^[7]^[8] y únicamente como resultado de 5-APB. ^[9]

Legalidad [ editar ]

El 5 de marzo de 2014, el Ministerio del Interior del Reino Unido anunció que el 6-APB se convertiría en un fármaco de clase B el 10 de junio de 2014 junto con todos los demás entactógenos de benzofurano y muchos fármacos relacionados estructuralmente. ^[10]

Referencias [ editar ]

^ http://www.emcdda.europa.eu/publications/implementation-reports/2010 Informe anual 2010 OEDT-Europol sobre la aplicación de la Decisión 2005/387 / JAI del Consejo
↑ a b Iversen L, Gibbons S, Treble R, Setola V, Huang XP, Roth BL (enero de 2013). "Perfiles neuroquímicos de algunas sustancias psicoactivas novedosas" . Revista europea de farmacología . 700 (1–3): 147–51. doi : 10.1016 / j.ejphar.2012.12.006 . PMC 3582025 . PMID 23261499 .
^ Rickli A, Kopf S, Hoener MC, Liechti ME (julio de 2015). "Perfil farmacológico de los nuevos benzofuranos psicoactivos" . Revista británica de farmacología . 172 (13): 3412-25. doi : 10.1111 / bph.13128 . PMC 4500375 . PMID 25765500 .
^ Patente estadounidense 7045545 , Karin Briner et al, "Aminoalkylbenzofurans as serotonin (5-HT (2c)) agonists", publicada el 19 de enero de 2000, publicada el 3 de enero de 2006
^ Asociación del Sur de Científicos Forenses, http://forendex.southernforensic.org/index.php/detail/index/1135 Archivado el 29 de mayo de 2014 en la Wayback Machine.
^ USDOJ / DEA, http://www.justice.gov/dea/pr/microgram-journals/2011/mj8-2_62-74.pdf
^ "Estudiante de UCSD muere de sobredosis de drogas después del festival de música en el campus" . Los Angeles Times . 20 de agosto de 2014.
^ Dawson P, Opacka-Juffry J, Moffatt JD, Daniju Y, Dutta N, Ramsey J, Davidson C (enero de 2014). "Los efectos del benzofury (5-APB) sobre el transportador de dopamina y la vasoconstricción dependiente de 5-HT2 en la rata" (PDF) . Progreso en Neuro-Psicofarmacología y Psiquiatría Biológica . 48 : 57–63. doi : 10.1016 / j.pnpbp.2013.08.013 . PMID 24012617 . S2CID 23400101 . 5-APB ... ha estado implicado en 10 muertes recientes relacionadas con las drogas en el Reino Unido
^ McIntyre IM, Gary RD, Trochta A, Stolberg S, Stabley R (marzo de 2015). "Intoxicación aguda y fatalidad por 5- (2-aminopropil) benzofurano (5-APB): reporte de un caso con concentraciones post mortem" . Revista de Toxicología Analítica . 39 (2): 156–9. doi : 10.1093 / jat / bku131 . PMID 25429871 .
^ Ministerio del Interior del Reino Unido (5 de marzo de 2014). "La Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 (Ketamina, etc.) (Enmienda) Orden de 2014" . Gobierno del Reino Unido . Consultado el 11 de marzo de 2014 .

[1] ttp://www.emcdda.europa.eu/publications/implementation-reports/2010 Informe anual 2010 OEDT-Europol sobre la aplicación de la Decisión 2005/387 / JAI del Consejo

[Iversen2013-2] Iversen L, Gibbons S, Treble R, Setola V, Huang XP, Roth BL (enero de 2013). "Perfiles neuroquímicos de algunas sustancias psicoactivas novedosas" . Revista europea de farmacología . 700 (1–3): 147–51. doi : 10.1016 / j.ejphar.2012.12.006 . PMC 3582025 . PMID 23261499 .

[3] Rickli A, Kopf S, Hoener MC, Liechti ME (julio de 2015). "Perfil farmacológico de los nuevos benzofuranos psicoactivos" . Revista británica de farmacología . 172 (13): 3412-25. doi : 10.1111 / bph.13128 . PMC 4500375 . PMID 25765500 .

[4] Patente estadounidense 7045545 , Karin Briner et al, "Aminoalkylbenzofurans as serotonin (5-HT (2c)) agonists", publicada el 19 de enero de 2000, publicada el 3 de enero de 2006

[5] Asociación del Sur de Científicos Forenses, http://forendex.southernforensic.org/index.php/detail/index/1135 Archivado el 29 de mayo de 2014 en la Wayback Machine.

[6] USDOJ / DEA, http://www.justice.gov/dea/pr/microgram-journals/2011/mj8-2_62-74.pdf

[LATimes-7] "Estudiante de UCSD muere de sobredosis de drogas después del festival de música en el campus" . Los Angeles Times . 20 de agosto de 2014.

[8] Dawson P, Opacka-Juffry J, Moffatt JD, Daniju Y, Dutta N, Ramsey J, Davidson C (enero de 2014). "Los efectos del benzofury (5-APB) sobre el transportador de dopamina y la vasoconstricción dependiente de 5-HT2 en la rata" (PDF) . Progreso en Neuro-Psicofarmacología y Psiquiatría Biológica . 48 : 57–63. doi : 10.1016 / j.pnpbp.2013.08.013 . PMID 24012617 . S2CID 23400101 . 5-APB ... ha estado implicado en 10 muertes recientes relacionadas con las drogas en el Reino Unido

[9] McIntyre IM, Gary RD, Trochta A, Stolberg S, Stabley R (marzo de 2015). "Intoxicación aguda y fatalidad por 5- (2-aminopropil) benzofurano (5-APB): reporte de un caso con concentraciones post mortem" . Revista de Toxicología Analítica . 39 (2): 156–9. doi : 10.1093 / jat / bku131 . PMID 25429871 .

[10] Ministerio del Interior del Reino Unido (5 de marzo de 2014). "La Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 (Ketamina, etc.) (Enmienda) Orden de 2014" . Gobierno del Reino Unido . Consultado el 11 de marzo de 2014 .

[1]

vtmiEmpatógenos / entactógenos
Phenylalkyl- aminas (que no sea catinonas)	Anillo de benceno sin fundir: 3-CMA 4 cabinas 4-FA 4-MA 4-MMA 4-FMA 4-MTA 4,4'-DMAR Ariana Metaescalina MMA PMA PMEA PMMA mMMA Benzodioxina: EDMA Benzodioxol: Fenetilamina: { Lophophine } Anfetaminas: { 2-Metil-MDA 2,3-MDA 3,4-MDA (tenanfetamina) 5-metil-MDA 6-metil-MDA DiFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA MDEA MDMA (midomafetamina) MDMOH MDOH MMDA MMDA-2 MMDMA Nt-BOC-MDMA } 1-fenilbutan-2-aminas: { BDB EBDB MBDB } Fenterminas: { MDMP MDPH } Benzofuranos y dihidrobenzofuranos: 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-MAPB 5-MAPDB 5 MBPB 6-APB 6-APDB 6-EAPB 6-MAPB 6-MAPDB IBF5MAP Indanes: 5-APDI 5-MAPDI Indoles: 5-IT Naftalenos 6-API : Metannetamina Naftilaminopropano Tetralina: 6-APT
Cicla fenil- alquilaminas	Aminoindanos: 5-IAI AMMI ETAI MDAI MDMAI MMAI MEAI NM-2-AI TAI Aminotetralinas: 6-CAT MDAT MDMAT
Catinonas	3-MMC 4-EMC Brefedrona Butilona Ethylone Eutilona Flefedrona Mefedrona Methedrone Metilona TH-PVP
Triptaminas	4-metil-αET αET αMT
Clases químicas	Anfetamina sustituida Sub. benzofurano Sub. catinona Sub. MDPEA Sub. GUISANTE Sub. triptamina

vtmiFenetilaminas
Fenetilaminas	Psicodélicos: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-GN 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscalina Jimscaline Macromerina MEPEA Mescalina Metaescalina Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Estimulantes de venlafaxina : feniletanolamina Hordenina Fenetilamina Fenprometamina α-metilfenetilamina (anfetamina) β-metilfenetilamina m- metilfenetilamina N- metilfenetilamina o -Metilfenetilamina p- metilfenetilamina Metilfenidato Entactógenos: Lophophine MDPEA MDMPEA Otros: BOH DMPEA
Anfetaminas	Psicodélicos: 3C-BZ 3C-E 3C-P Aleph Beatriz Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA Estimulantes TeMA : 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamina Amfecloral Amfepentorex Anfetamina ( dextroanfetamina , levoanfetamina ) Anfetaminilo Benfluorex Benzfetamina Catina Clobenzorex Dimetilanfetamina Efedrina Etilamfetamina Fencamfamin Fencamina Fenetilina Fenfluramina ( dexfenfluramina , levofenfluramina ) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-hidroxianfetamina Iofetamina Isopropilanfetamina Lefetamina Lisdexanfetamina Mefenorex Metaraminol Metanfetamina (dextrometanfetamina, levometanfetamina ) Metoxifenamina MMA Morforex Norfenfluramina L- norpseudoefedrina N, alfa-dietilfeniletilamina Oxifentorex Oxilofrina Ortetamina PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Fenilpropanolamina Pholedrine Prenilamina Propilanfetamina Pseudoefedrina Sibutramina Tiflorex Tranilcipromina Xilopropamina Entactógenos de zilofuramina: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Cloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenanfetamina) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamina) MDOH Metamnetamina MMDMA Naftilaminopropano TAP Otros: 3,4-DCA Amiflamina DiFMDA Selegilina (también D -Deprenyl )
Fenterminas	Estimulantes: clorfentermina Cloforex Clortermina Etolorex Mefentermina Pentorex Entactógenos de fentermina : MDPH MDMPH Otros: Cericlamina
Catinonas	Estimulantes: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Anfepramona Bencedrona Brefedrona Bupedrona Bupropión Catinona Dimetilcatinona Etcatinona Eutilona Hidroxibupropión Metcatinona Methedrone NEBRASKA N-etilhexedrona N-etilpentedrona Pentedrona Pentilona Entactógenos de radafaxina: 3,4-DMMC 3-MMC Butilona Ethylone Metilona Metilendioxicatinona Mefedrona
Fenilisobutilaminas	Entactógenos: 4-CAB 4-MAB Ariana BDB Butilona EBDB Eutilona -MBDB Estimulantes: Phenylisobutylamine
Fenilalquilpirrolidinas	Estimulantes: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Nafirona ENERGÍA Prolintano Pirovalerona
Catecolaminas (y parientes cercanos)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenocromo Ciladopa D -DOPA (dextrodopa) Dimetofrina Dopamina Epinefrina Epinina Etilefrine Etilnorepinefrina Fenclonina Ibopamina Isoprenalina Isoetarina L- DOPA (levodopa) L -DOPS (Droxidopa) L- fenilalanina L- tirosina m -Tiramina Metanefrina Metaraminol Metaterol Metirosina Metildopa N, N-dimetildopamina Nordefrin ( Levonordefrin ) Noradrenalina Norfenefrina ( m -Octopamina) Normetanefrina Orciprenalina p -Octopamina p -Tiramina Fenilefrina Sinefrina
Diverso	AL-LAD Amidefrina Arbutamina Cafedrine Denopamina Desvenlafaxina Difenidina Dizocilpina Dobutamina Dopexamina Ephenidine Etafedrina ETH-LAD Famprofazona Fluorolintano Hexapradol IP-LAD Amida de ácido lisérgico 2-butilamida del ácido lisérgico 2,4-dimetilazetidida del ácido lisérgico Dietilamida del ácido lisérgico Metoxamina Metoxfenidina MT-45 PARGY-LAD Fenibut PRO-LAD Pronetalol Salbutamol ( Levosalbutamol ) Solriamfetol Teodrenalina Tiamfenicol UWA-101