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Para la película criminal estadounidense, vea MDMA (película) . Para la canción de Bonez MC y RAF Camora, vea Palmen aus Plastik 2 .
No confundir con MDA , EDMA o 2,3-MDMA .

MDMA
INN : Midomafetamine [1]
MDMA structure
Ball-and-stick model of an MDMA molecule
Datos clinicos
Pronunciaciónmetilendioximetanfetamina:
/ ˌ m ɛ theta ɪ l i n d aɪ ɒ k s i /
/ ˌ m ɛ theta æ m f ɛ t əm i n /
Otros nombres3,4-MDMA ; Éxtasis (E, X, XTC); Muchacha; Mandy [2] [3]
AHFS / Drugs.comMDMA

Responsabilidad por dependencia		Físico : no típico [4]
Psicológico : moderado

Responsabilidad por adicción		Bajo-moderado [5] [6] [7]
Vías de
administración		Común: por vía oral [8]
Poco frecuentes: resoplido , [8] inhalación ( vaporización ), [8] inyección , [8] [9] rectal
Clase de drogaestimulante empatógeno-entactógeno
Código ATC
  • ninguno
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S9 (Sustancia prohibida)
  • BR : Clase F (Sustancias prohibidas)
  • CA : Horario I
  • DE : Anlage I (solo para uso científico autorizado)
  • Nueva Zelanda : Clase B
  • Reino Unido : Clase A
  • EE . UU . : Horario I
  • ONU : Lista psicotrópica I
Datos farmacocinéticos
MetabolismoHígado , CYP450 muy afectado, incluido CYP2D6
MetabolitosMDA , HMMA , HMA , DHA , MDP2P , MDOH [10]
Inicio de acción30 a 45 minutos (por vía oral) [11]
Vida media de eliminación( R ) -MDMA: 5,8 ± 2,2 horas (variable) [12]
( S ) -MDMA: 3,6 ± 0,9 horas (variable) [12]
Duración de la acción4 a 6 horas [6] [11]
ExcreciónRiñón
Identificadores
Nombre IUPAC
  • ( RS ) -1- (1,3-Benzodioxol-5-il) - N -metilpropan-2-amina
Número CAS
  • 42542-10-9 [ TOXNET ] checkY
PubChem CID
  • 1615
IUPHAR / BPS
  • 4574
DrugBank
  • DB01454 checkY
ChemSpider
  • 1556 checkY
UNII
  • KE1SEN21RM
KEGG
  • D11172 checkY
CHEBI
  • CHEBI: 1391 checkY
CHEMBL
  • ChEMBL43048 checkY
Ligando PDB
  • B41 ( PDBe , RCSB PDB )
Tablero CompTox ( EPA )
  • DTXSID90860791
Datos químicos y físicos
FórmulaC 11 H 15 N O 2
Masa molar193,246  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
QuiralidadMezcla racémica
Punto de ebullición105 ° C (221 ° F) a 0,4 mmHg (experimental)
Sonrisas
  • CC (NC) CC1 = CC = C (OCO2) C2 = C1
InChI
  • EnChI = 1S / C11H15NO2 / c1-8 (12-2) 5-9-3-4-10-11 (6-9) 14-7-13-10 / h3-4,6,8,12H, 5, 7H2,1-2H3 checkY
  • Clave: SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N checkY
  (verificar)

La 3,4-metil enedioxi metanfetamina ( MDMA ), [nota 1] comúnmente conocida como éxtasis ( E ) o molly , es una droga psicoactiva que se usa principalmente con fines recreativos . [13] Los efectos deseados incluyen sensaciones alteradas , aumento de energía , empatía y placer . [13] [14] Cuando se toma por vía oral, los efectos comienzan en 30 a 45 minutos y duran de 3 a 6 horas. [11] [15]

La MDMA fue desarrollada por primera vez en 1912 por Merck . [16] Se utilizó para mejorar la psicoterapia a partir de la década de 1970 y se hizo popular como droga callejera en la década de 1980. [14] [15] La MDMA se asocia comúnmente con fiestas de baile , raves y música electrónica de baile . [17] Se puede mezclar con otras sustancias como efedrina , anfetamina y metanfetamina . [14] En 2016, alrededor de 21 millones de personas de entre 15 y 64 años consumieron éxtasis (el 0,3% de la población mundial). [18]Esto fue muy similar al porcentaje de personas que consumen cocaína o anfetaminas , pero más bajo que el cannabis u opioides . [18] En los Estados Unidos, a partir de 2017, aproximadamente el 7% de las personas han usado MDMA en algún momento de sus vidas y el 0,9% la han usado en el último año. [19]

Los efectos adversos a corto plazo incluyen rechinar de dientes , visión borrosa , sudoración y latidos cardíacos rápidos , [14] y el uso prolongado también puede provocar adicción , problemas de memoria , paranoia y dificultad para dormir . Se han informado muertes debido al aumento de la temperatura corporal y la deshidratación. Después del uso, las personas a menudo se sienten deprimidas y cansadas . [14] La MDMA actúa principalmente aumentando la actividad de los neurotransmisores serotonina , dopamina y noradrenalina.en partes del cerebro. [14] [15] Pertenece a las clases de drogas anfetamínicas sustituidas y tiene efectos estimulantes y alucinógenos . [8] [20]

La MDMA es ilegal en la mayoría de los países [14] [21] y, a partir de 2018, no tiene usos médicos aprobados . [8] [22]

Efectos

En general, los usuarios de MDMA informan que sienten la aparición de efectos subjetivos entre 30 y 60 minutos después del consumo oral y alcanzan el efecto máximo a los 75 a 120 minutos, que luego se estabilizan durante aproximadamente 3,5 horas. [23] Se ha informado que los efectos psicoactivos a corto plazo deseados de la MDMA incluyen:

  • Euforia : una sensación de bienestar general y felicidad [13] [24]
  • Mayor autoconfianza, sociabilidad y percepción de la comunicación facilitada [6] [13] [24]
  • Efectos entactogénicos : mayor empatía o sentimientos de cercanía con los demás [13] [24] y con uno mismo [6]
  • Pupilas dilatadas [6]
  • Relajación y ansiedad reducida [6]
  • Mayor emocionalidad [6]
  • Una sensación de paz interior [24]
  • Alucinación leve [24]
  • Mejora de la sensación, la percepción o la sexualidad [6] [13] [24]
  • Sentido del tiempo alterado [15]

La experiencia provocada por la MDMA depende de la dosis, el entorno y el usuario. [6] La variabilidad del estado alterado inducido es menor en comparación con otros psicodélicos. Por ejemplo, la MDMA que se usa en las fiestas se asocia con una alta actividad motora, un menor sentido de identidad y poca conciencia del entorno. El uso de MDMA individualmente o en grupos pequeños en un ambiente tranquilo y al concentrarse, se asocia con una mayor lucidez, concentración, sensibilidad a los aspectos estéticos del ambiente, mayor conciencia de las emociones y mayor capacidad de comunicación. [10] [25] En entornos psicoterapéuticos, los efectos de la MDMA se han caracterizado por ideas infantiles, labilidad del estado de ánimo y recuerdos y estados de ánimo relacionados con las experiencias de la infancia. [25] [26]

La MDMA se ha descrito como una droga "empatógena" debido a sus efectos productores de empatía. [27] [28] Los resultados de varios estudios muestran los efectos de una mayor empatía con los demás. [27] Al probar MDMA para dosis medias y altas, mostró un aumento continuo hedónico y de excitación. [29] [30] El efecto de la MDMA que aumenta la sociabilidad es constante, mientras que sus efectos sobre la empatía han sido más mixtos. [31]

Usar

Recreativo

La MDMA a menudo se considera la droga preferida dentro de la cultura rave y también se usa en clubes, festivales y fiestas en casa . [10] En el ambiente rave, los efectos sensoriales de la música y la iluminación son a menudo muy sinérgicos con la droga. La calidad de anfetamina psicodélica de MDMA ofrece múltiples aspectos atractivos para los usuarios en el entorno rave. Algunos usuarios disfrutan de la sensación de comunión masiva debido a los efectos reductores de la inhibición de la droga, mientras que otros la usan como combustible para fiestas debido a los efectos estimulantes de la droga. [32] La MDMA se usa con menos frecuencia que otros estimulantes, generalmente menos de una vez por semana. [33]

La MDMA a veces se toma junto con otras drogas psicoactivas como el LSD , los hongos psilocibina y la ketamina , un acto llamado "voltear caramelos". [34]

Médico

Ver también: MDMA § Investigación

A partir de 2017 , MDMA no tiene indicaciones médicas aceptadas . [8] [35] [36] Antes de que fuera ampliamente prohibido, tenía un uso limitado en psicoterapia. [6] [8] [37] Algunos psicoterapeutas continúan usando MDMA en terapia a pesar del estatus legal de la droga. [38] [39]

Otro

Algunos practicantes religiosos utilizan pequeñas dosis de MDMA como enteógeno para mejorar la oración o la meditación. [40] La MDMA se ha utilizado como complemento de las prácticas espirituales de la Nueva Era . [41]

Formularios

La MDMA se ha vuelto ampliamente conocida como éxtasis (abreviado "E", "X" o "XTC"), generalmente refiriéndose a su forma de tableta, aunque este término también puede incluir la presencia de posibles adulterantes o diluyentes. El término británico "mandy" y el término estadounidense "molly" se refieren coloquialmente a MDMA en forma de polvo cristalino que se cree que está libre de adulterantes. [2] [3] [42] La MDMA también se vende en forma de sal de clorhidrato, ya sea como cristales sueltos o en cápsulas de gel . [43] [44]

En parte debido a la escasez de suministro mundial de aceite de sasafrás, un problema que se mitiga en gran medida mediante el uso de métodos de síntesis modernos mejorados o alternativos, se ha descubierto que la pureza de las sustancias vendidas como molly varía ampliamente. Algunas de estas sustancias contienen metilona , etilona , MDPV , mefedrona o cualquier otro del grupo de compuestos comúnmente conocidos como sales de baño , además o en lugar de MDMA. [3] [42] [43] [44] El MDMA en polvo varía desde MDMA puro hasta tabletas trituradas con una pureza del 30 al 40%. [8]Las tabletas de MDMA generalmente tienen baja pureza debido a los agentes de carga que se agregan para diluir el medicamento y aumentar las ganancias (en particular, lactosa) y los agentes aglutinantes. [8] Las tabletas que se venden como éxtasis a veces contienen 3,4-metilendioxianfetamina (MDA), 3,4-metilendioxietilanfetamina (MDEA), otros derivados de la anfetamina, cafeína, opiáceos o analgésicos. [6] Algunas tabletas contienen poca o ninguna MDMA. [6] [8] [12] La proporción de tabletas de éxtasis incautadas con impurezas similares a la MDMA ha variado anualmente y según el país. [8] El contenido medio de MDMA en una preparación es de 70 a 120 mg y la pureza ha aumentado desde la década de 1990. [6]

La MDMA generalmente se consume por vía oral. A veces también se inhala . [14]

Una sal de MDMA (típicamente blanca) con impurezas, lo que resulta en una decoloración bronceada.
Cristales de MDMA triturados (1 gramo)

Efectos adversos

Término corto

Los efectos adversos agudos suelen ser el resultado de dosis altas o múltiples, aunque puede producirse toxicidad por dosis única en individuos susceptibles. [13] Los riesgos para la salud física a corto plazo más graves de la MDMA son la hipertermia y la deshidratación . [24] [45] Se han desarrollado casos de hiponatremia potencialmente mortal (concentración de sodio excesivamente baja en la sangre) en usuarios de MDMA que intentan prevenir la deshidratación al consumir cantidades excesivas de agua sin reponer los electrolitos . [24] [45] [46]

Los efectos adversos inmediatos del uso de MDMA pueden incluir:

  • Deshidratación [10] [24] [45]
  • Hipertermia [6] [10] [45]
  • Bruxismo (rechinar y apretar los dientes) [6] [10] [13]
  • Mayor vigilia o insomnio [6] [24]
  • Aumento de la transpiración y sudoración [24] [45]
  • Aumento de la frecuencia cardíaca y la presión arterial [6] [10] [45]
  • Aumento de la actividad psicomotora [6]
  • Pérdida del apetito [6] [12]
  • Náuseas y vómitos [13]
  • Diarrea [24]
  • Disfunción eréctil [6] [47]
  • Alucinaciones visuales y auditivas (raras veces) [6]

Otros efectos adversos que pueden ocurrir o persistir hasta una semana después del cese del uso moderado de MDMA incluyen: [13] [12]

Fisiológico
  • Trismus (trismo) [13]
  • Pérdida del apetito [12]
  • Insomnio [12]
  • Cansancio o letargo [48] [49]
Psicológico
  • Ansiedad o paranoia [12]
  • Depresión [13] [12]
  • Irritabilidad [12]
  • Impulsividad [12]
  • Inquietud [12]
  • Deterioro de la memoria [13]
  • Anhedonia [12]

A largo plazo

A partir de 2015 , los efectos a largo plazo de la MDMA en la estructura y función del cerebro humano no se han determinado por completo. [50] Sin embargo, existe evidencia consistente de déficits estructurales y funcionales en usuarios de MDMA con alta exposición de por vida. [50] No hay evidencia de cambios estructurales o funcionales en los usuarios de MDMA con solo una exposición moderada (<50 dosis usadas y <100 tabletas consumidas) de por vida. No obstante, la MDMA en uso moderado aún puede ser neurotóxica . [51] Además, aún no está claro si los usuarios "típicos" de MDMA (1 a 2 píldoras de 75 a 125 mg de MDMA o un análogo cada 1 a 4 semanas) desarrollarán lesiones cerebrales neurotóxicas. [52] Se ha demostrado que la exposición prolongada a la MDMA en humanos produce una marcadaneurodegeneración en terminales axónicos serotoninérgicos estriatal , hipocampal , prefrontal y occipital . [50] [53] Se ha demostrado que el daño neurotóxico a las terminales de los axones serotoninérgicos persiste durante más de dos años. [53] Las elevaciones en la temperatura cerebral por el uso de MDMA se correlacionan positivamente con la neurotoxicidad inducida por MDMA. [10] [50] Sin embargo, la mayoría de los estudios sobre MDMA y neurotoxicidad serotoninérgica en humanos se enfocan en los consumidores más intensos, aquellos que consumen más de siete veces el promedio. Por tanto, es posible que no exista neurotoxicidad serotoninérgica en la mayoría de los consumidores ocasionales. [54]Los cambios neuroplásticos adversos en la microvasculatura del cerebro y la materia blanca también ocurren en humanos que usan dosis bajas de MDMA. [10] [50] También se ha observado una reducción de la densidad de materia gris en ciertas estructuras cerebrales en usuarios humanos de MDMA. [10] [50] Se han observado reducciones globales en el volumen de materia gris, adelgazamiento de las cortezas parietal y orbitofrontal y disminución de la actividad del hipocampo en usuarios a largo plazo. [6] Los efectos establecidos hasta ahora para el uso recreativo del éxtasis se encuentran en el rango de efectos moderados a severos para la reducción del transportador de serotonina . [55]

Se han encontrado deficiencias en múltiples aspectos de la cognición, incluida la atención, el aprendizaje, la memoria, el procesamiento visual y el sueño en consumidores habituales de MDMA. [6] [13] [56] [50] La magnitud de estas deficiencias se correlaciona con el uso de MDMA durante toda la vida [13] [56] [50] y son parcialmente reversibles con la abstinencia. [6] Varias formas de memoria se ven afectadas por el consumo crónico de éxtasis; [13] [56] sin embargo, los efectos de las alteraciones de la memoria en los consumidores de éxtasis son generalmente pequeños en general. [57] [58] El uso de MDMA también se asocia con un aumento de la impulsividad y la depresión. [6]

El agotamiento de la serotonina después del uso de MDMA puede causar depresión en los días posteriores. En algunos casos, los síntomas depresivos persisten durante períodos más prolongados. [6] Algunos estudios indican que el uso recreativo repetido de éxtasis está asociado con depresión y ansiedad, incluso después de dejar la droga. [59] La depresión es una de las principales razones para dejar de consumir. [6]

En dosis elevadas, la MDMA induce una respuesta neuroinmune que, a través de varios mecanismos, aumenta la permeabilidad de la barrera hematoencefálica , lo que hace que el cerebro sea más susceptible a las toxinas y patógenos ambientales . [60] [61] [ página necesaria ] Además, la MDMA tiene efectos inmunosupresores en el sistema nervioso periférico y efectos proinflamatorios en el sistema nervioso central . [62]

Durante el embarazo

Expertos en adicciones en psiquiatría, química, farmacología, ciencias forenses, epidemiología y los servicios policiales y legales dedicados al análisis delfico de 20 drogas recreativas populares. El éxtasis ocupó el puesto 18 en dependencia, daño físico y daño social. [63]

La MDMA es un fármaco moderadamente teratogénico (es decir, es tóxico para el feto). [64] [65] La exposición intrauterina a MDMA se asocia con neuro y cardiotoxicidad [65] y deterioro del funcionamiento motor. Los retrasos motores pueden ser temporales durante la infancia o a largo plazo. La gravedad de estos retrasos en el desarrollo aumenta con el uso más intenso de MDMA. [56] [66]

Trastornos de refuerzo

Aproximadamente el 60% de los usuarios de MDMA experimentan síntomas de abstinencia cuando dejan de tomar MDMA. [12] Algunos de estos síntomas incluyen fatiga, pérdida de apetito, depresión y dificultad para concentrarse. [12] Se espera que ocurra tolerancia a algunos de los efectos deseados y adversos de la MDMA con el uso constante de MDMA. [12] Un análisis de 2007 estimó que la MDMA tiene un potencial de dependencia psicológica y dependencia física de aproximadamente tres cuartos a cuatro quintos del cannabis. [63]

Se ha demostrado que la MDMA induce ΔFosB en el núcleo accumbens . [67] Debido a que la MDMA libera dopamina en el cuerpo estriado , los mecanismos por los cuales induce ΔFosB en el núcleo accumbens son análogos a otros psicoestimulantes dopaminérgicos. [67] [68] Por lo tanto, el uso crónico de MDMA en dosis altas puede resultar en una estructura cerebral alterada y adicción a las drogas que ocurren como consecuencia de la sobreexpresión de ΔFosB en el núcleo accumbens. [68] La MDMA es menos adictiva que otros estimulantes como la metanfetamina y la cocaína. [69] [70]En comparación con la anfetamina, la MDMA y su metabolito MDA son menos reforzantes. [71]

Un estudio encontró que aproximadamente el 15% de los usuarios crónicos de MDMA cumplían con los criterios de diagnóstico del DSM-IV para la dependencia de sustancias . [72] Sin embargo, hay poca evidencia de un síndrome de dependencia de MDMA diagnosticable específico porque la MDMA generalmente se usa con relativa poca frecuencia. [33]

Actualmente no existen medicamentos para tratar la adicción a la MDMA. [73]

Evaluación de daños

Un estudio de 2007 en el Reino Unido clasificó a la MDMA en el puesto 18 como nocivo entre 20 drogas recreativas. Las clasificaciones para cada droga se basaron en el riesgo de daño físico agudo, la propensión a la dependencia física y psicológica de la droga y los impactos familiares y sociales negativos de la droga. Los autores no evaluaron ni calificaron el impacto negativo del éxtasis en la salud cognitiva de los consumidores de éxtasis (por ejemplo, deterioro de la memoria y la concentración). [63]

Sobredosis

Los síntomas de una sobredosis de MDMA varían ampliamente debido a la participación de múltiples sistemas de órganos. Algunos de los síntomas de sobredosis más evidentes se enumeran en la siguiente tabla. El número de casos de intoxicación fatal por MDMA es bajo en relación con sus tasas de uso. En la mayoría de las muertes, la MDMA no fue la única droga involucrada. La toxicidad aguda está causada principalmente por el síndrome serotoninérgico y los efectos simpaticomiméticos . [72] Los efectos secundarios simpaticomiméticos se pueden controlar con carvedilol . [74] La toxicidad de la MDMA en caso de sobredosis puede verse agravada por la cafeína, con la que se corta con frecuencia para aumentar el volumen. [75]Se ha publicado un esquema para el tratamiento de la toxicidad aguda por MDMA que se centra en el tratamiento de la hipertermia, la hiponatremia, el síndrome serotoninérgico y la insuficiencia orgánica múltiple. [76]

Los síntomas de una sobredosis.
SistemaSobredosis leve o moderada [77]Sobredosis grave [77]
Cardiovascular
  • Coagulación intravascular diseminada [24]
  • Hemorragia intracraneal [24]
  • Hipertensión grave [24] [78] o hipotensión [24]
  • Sangrado hipotensivo [6]
Nervioso central Sistema
  • Hiperreflexia [79]
  • Agitación [24] [78]
  • Confusión mental [24]
  • Paranoia [24] [78]
  • Psicosis estimulante [6] [10]
  • Deterioro cognitivo y de la memoria [24] potencialmente hasta el punto de amnesia retrógrada o anterógrada [80]
  • Coma [10] [78]
  • Convulsiones [24] [78]
  • Alucinaciones [24] [78]
  • Pérdida del conocimiento [10]
  • Síndrome serotoninérgico [10] [24] [46]
Musculoesquelético
  • Rigidez muscular [24]
  • Rabdomiólisis (es decir, degradación muscular rápida) [24] [46]
Respiratorio
  • Síndrome de dificultad respiratoria aguda [24]
Urinario
  • Lesión renal aguda [24] [81]
Otro
  • Edema cerebral [10]
  • Hepatitis [24] [46]
  • Hiperpirexia (una elevación potencialmente mortal de la temperatura corporal mayor o igual a 40,0 o 41,5 ° C (104,0 o 106,7 ° F)) [24] [46]
  • Hiponatremia ( síndrome de hormona antidiurética inapropiada ) [24] [45] [46]

Interacciones

Pueden ocurrir una serie de interacciones medicamentosas entre la MDMA y otros medicamentos, incluidos los medicamentos serotoninérgicos . [12] [82] La MDMA también interactúa con fármacos que inhiben las enzimas CYP450 , como ritonavir (Norvir), en particular los inhibidores de CYP2D6 . [12] El uso simultáneo de altas dosis de MDMA con otro fármaco serotoninérgico puede provocar una afección potencialmente mortal llamada síndrome serotoninérgico . [6] [12] También se notificaron casos de sobredosis grave con resultado de muerte en personas que tomaron MDMA en combinación con ciertos inhibidores de la monoaminooxidasa , [6] [12]como fenelzina (Nardil), tranilcipromina (Parnate) o moclobemida (Aurorix, Manerix). [83]

Farmacología

Transportadores de monoaminas

En los seres humanos, la MDMA aumenta la cantidad de serotonina en las hendiduras sinápticas de las neuronas serotoninérgicas al inhibir su captación en las neuronas y liberándola directamente de las neuronas. La serotonina liberada se une a varios receptores de serotonina y los activa en exceso, que es el mecanismo principal a través del cual la MDMA causa intoxicación. La MDMA también induce una liberación significativa de noradrenalina . [84]

La MDMA extracelular se une a los transportadores de serotonina presináptica (SERT), norepinefrina (NET) y dopamina (DAT) como un inhibidor de la recaptación , de modo que absorben menos de los neurotransmisores monoamínicos del mismo nombre . La eficacia de la inhibición de MDMA es más alta con NET y SERT, y mucho menor con DAT. Como resultado, queda más noradrenalina y serotonina en la hendidura sináptica. [84]

La MDMA induce la reversión del transportador en los transportadores de serotonina humanos (SERT), lo que conduce a la liberación de serotonina. [84]

Estos transportadores de monoaminas (SERT, NET y DAT) recaptan sus respectivos neurotransmisores a través de un gradiente de iones . Normalmente hay una alta concentración extracelular de iones de sodio (Na + ) y cloruro (Cl - ) y una baja concentración de iones de potasio (K + ) con respecto a las concentraciones intracelulares. En cada ciclo de recaptación, una monoamina, Na + y Cl - se toman simultáneamente dentro de la célula. Luego, un K + intracelular se transporta fuera de la célula. En situaciones experimentales, una alta concentración extracelular de K + puede causartransporte inverso . La MDMA puede sustituir al K + en este transporte. Por lo tanto, la MDMA extracelular alta puede revertir el transporte. Esta reversión es más notable con SERT y NET, lo que resulta en la liberación directa de serotonina y norepinefrina a cambio de la captación celular de MDMA. [84]

VMAT2 y otros efectos

En las neuronas serotoninérgicas de los seres humanos, la MDMA extracelular libera serotonina a través de transportadores de serotonina (SERT). La MDMA intracelular inhibe VMAT2 y, [84] en mucho menor grado, MAO-A. [85]

La MDMA intracelular se une a las proteínas VMAT2 en las vesículas sinápticas como inhibidor. Cada VMAT2 transporta monoaminas citosólicas al interior de la vesícula disipando el gradiente de protones a través de la membrana vesicular. Por tanto, la inhibición de VMAT2 da como resultado más monoaminas citosólicas libres como la serotonina en el caso de las neuronas serotoninérgicas. Estas monoaminas pueden luego liberarse a través de transportadores de monoaminas, que han sido revertidos por MDMA (ver más abajo). [84]

La MDMA intracelular también puede unirse a la monoaminooxidasa A (MAO-A) como inhibidor y, por lo tanto, evitar que descomponga la serotonina citosólica. Sin embargo, este efecto no es significativo en humanos. [85]

La MDMA aumenta las cantidades de cortisol , prolactina y oxitocina en el suero sanguíneo. [6]

Enlace del receptor

En los seres humanos, la MDMA se une como agonista a los siguientes receptores:

  • Receptores de serotonina 5-HT 1A -, 5-HT 2A -, 5-HT 2B - ja 5-HT 2C [84]
  • Receptores α 1 -, α 2A -, β-adrenérgicos [84]
  • D 1 - ja D 2 -receptores de dopamina [84]
  • Receptores muscarínicos M 1 - ja M 2 [84]
  • Receptor de histamina H 1 [84]
  • Receptor TA1 ( TAAR1 ) [84]

La MDMA tiene dos enantiómeros , S -MDMA y R -MDMA. La mezcla de los dos ( racemato ) se suele utilizar de forma recreativa. S -MDMA hace que los entactógenos efectos del racemato, ya que libera serotonina, norepinefrina y dopamina mucho más eficiente a través de transportadores de monoaminas. También tiene una mayor afinidad hacia 5-HT 2C R. R -MDMA tiene un agonismo notable hacia 5-HT 2A R, [86] que supuestamente contribuye a las alucinaciones psicodélicas leves inducidas por altas dosis de MDMA en humanos. [87]El racemato de MDMA es un agonista parcial del TAAR1 humano, pero esto no es fisiológicamente relevante debido a la baja CE50 . La CE50 relevante estaría por debajo de 5 µM, pero para los seres humanos es de 35 µM. Sin embargo, el agonismo es significativo hacia el TAAR1 de ratones y ratas (EC50 es 1-4 µM). [88] [84]

Farmacocinética

Principales vías metabólicas de MDMA en humanos.

La concentración de MDMA en el torrente sanguíneo comienza a aumentar después de aproximadamente 30 minutos, [89] y alcanza su concentración máxima en el torrente sanguíneo entre 1,5 y 3 horas después de la ingestión . [90] Luego se metaboliza y excreta lentamente , y los niveles de MDMA y sus metabolitos disminuyen a la mitad de su concentración máxima durante las próximas horas. [91] La duración de la acción de la MDMA suele ser de cuatro a seis horas, después de las cuales se reducen los niveles de serotonina en el cerebro. [6] Los niveles de serotonina normalmente vuelven a la normalidad en 24 a 48 horas. [6]

Los metabolitos de MDMA que se han identificado en humanos incluyen 3,4-metilendioxianfetamina (MDA), 4-hidroxi-3-metoximetanfetamina (HMMA), 4-hidroxi-3-metoxianfetamina (HMA), 3,4-dihidroxianfetamina (DHA) ( también llamada alfa-metildopamina (α-Me-DA)), 3,4-metilendioxifenilacetona (MDP2P) y 3,4-Metilendioxi-N-hidroxianfetamina (MDOH). Las contribuciones de estos metabolitos a los efectos psicoactivos y tóxicos de la MDMA son un área de investigación activa. El 80% de la MDMA se metaboliza en el hígado y aproximadamente el 20% se excreta inalterado en la orina . [10]

Se sabe que la MDMA se metaboliza por dos vías metabólicas principales : (1) O- desmetilenación seguida de metilación catalizada por catecol- O- metiltransferasa (COMT) y / o conjugación glucurónido / sulfato; y (2) N- desalquilación, desaminación y oxidación a los correspondientes derivados del ácido benzoico conjugados con glicina . [77] El metabolismo puede ser principalmente por las enzimas CYP2D6 y CYP3A4 y COMT del citocromo P450 (CYP450) . La farmacocinética compleja no lineal surge a través de la autoinhibición de CYP2D6.y CYP2D8, lo que da como resultado una cinética de orden cero a dosis más altas. Se cree que esto puede resultar en concentraciones sostenidas y más altas de MDMA si el usuario toma dosis consecutivas del medicamento. [92] [se necesita fuente no primaria ]

La MDMA y los metabolitos se excretan principalmente como conjugados, como sulfatos y glucurónidos. [93] La MDMA es un compuesto quiral y se ha administrado casi exclusivamente como racemato . Sin embargo, se ha demostrado que los dos enantiómeros exhiben cinéticas diferentes. La disposición de MDMA también puede ser estereoselectiva, teniendo el enantiómero S una vida media de eliminación más corta y mayor excreción que el enantiómero R. La evidencia sugiere [94] que el área bajo la curva de concentración en plasma sanguíneo versus tiempo (AUC) fue de dos a cuatro veces mayor para el enantiómero ( R ) que para el ( S) -enantiómero después de una dosis oral de 40 mg en voluntarios humanos. Asimismo, la vida media plasmática de ( R ) -MDMA fue significativamente más larga que la del enantiómero ( S ) (5,8 ± 2,2 horas frente a 3,6 ± 0,9 horas). [12] Sin embargo, debido a que la excreción y el metabolismo de MDMA tienen una cinética no lineal, [95] las vidas medias serían más altas con dosis más típicas (100 mg a veces se considera una dosis típica [90] ).

Química

Una sal en polvo de MDMA
Reactores utilizados para sintetizar MDMA a escala industrial en una fábrica química clandestina en Cikande, Indonesia

La MDMA se encuentra en las clases de sustancias químicas metilendioxifenetilamina sustituida y anfetamina sustituida . Como base libre , el MDMA es un aceite incoloro insoluble en agua. [8] La sal más común de MDMA es la sal de clorhidrato; [8] El clorhidrato de MDMA puro es soluble en agua y aparece como un polvo o cristal blanco o blanquecino. [8]

Síntesis

Existen numerosos métodos disponibles para sintetizar MDMA a través de diferentes intermedios. [96] [97] [98] [99] La síntesis de MDMA original descrita en la patente de Merck implica la bromación de safrol a 1- (3,4-metilendioxifenil) -2-bromopropano y luego hacer reaccionar este aducto con metilamina. [100] [101] La mayoría de la MDMA ilícita se sintetiza utilizando MDP2P (3,4-metilendioxifenil-2-propanona) como precursor. MDP2P a su vez se sintetiza generalmente a partir de piperonal , safrol o isosafrol . [102] Un método es isomerizarsafrol a isosafrole en presencia de una base fuerte, y luego oxida el isosafrole a MDP2P. Otro método utiliza el proceso de Wacker para oxidar el safrol directamente al intermedio MDP2P con un catalizador de paladio . Una vez que se ha preparado el intermedio MDP2P, una aminación reductora conduce a MDMA racémico (una mezcla de partes iguales de ( R ) -MDMA y ( S ) -MDMA). [ cita requerida ] Se requieren cantidades relativamente pequeñas de aceite esencial para producir grandes cantidades de MDMA. El aceite esencial de Ocotea cymbarum, por ejemplo, normalmente contiene entre 80 y 94% de safrol. Esto permite que 500 ml de aceite produzcan entre 150 y 340 gramos de MDMA. [103]

Síntesis de MDMA a partir de piperonal
Síntesis de MDMA y análogos relacionados del safrol

Detección en fluidos corporales

La MDMA y la MDA se pueden cuantificar en sangre, plasma u orina para monitorear su uso, confirmar un diagnóstico de intoxicación o ayudar en la investigación forense de un tráfico u otra infracción criminal o una muerte súbita. Algunos programas de detección de abuso de drogas se basan en el cabello, la saliva o el sudor como muestras. La mayoría de las pruebas de detección por inmunoensayo de anfetaminas comerciales tienen una reacción cruzada significativa con la MDMA o sus principales metabolitos, pero las técnicas cromatográficas pueden distinguir fácilmente y medir por separado cada una de estas sustancias. Las concentraciones de MDA en la sangre u orina de una persona que ha tomado solo MDMA son, en general, inferiores al 10% de las del fármaco original. [104] [105] [106]

Historia

Investigación y uso tempranos

Patentes alemanas para la síntesis de MDMA y la posterior síntesis de metilhidrastinina presentadas por Merck el 24 de diciembre de 1912 y emitidas en 1914

La MDMA fue sintetizada por primera vez en 1912 por el químico Anton Köllisch de Merck . En ese momento, Merck estaba interesado en desarrollar sustancias que detuvieran el sangrado anormal. Merck quería evitar una patente existente en manos de Bayer para uno de esos compuestos: hidrastinina . Köllisch desarrolló una preparación de un análogo de hidrastinina , metilhidrastinina, a petición de sus compañeros de laboratorio, Walther Beckh y Otto Wolfes. La MDMA (denominada metilsafrilamina, safrilmetilamina o N-metil-a-metilhomopiperonilamina en los informes de laboratorio de Merck) fue un compuesto intermedio en la síntesis de metilhidrastinina. Merck no estaba interesado en MDMA en sí mismo en ese momento. [107]El 24 de diciembre de 1912, Merck presentó dos solicitudes de patente que describían la síntesis y algunas propiedades químicas de MDMA [108] y su posterior conversión en metilhidrastinina. [109]

Los registros de Merck indican que sus investigadores regresaron al compuesto esporádicamente. Una patente de Merck de 1920 describe una modificación química de MDMA. [110] En 1927, Max Oberlin estudió la farmacología de la MDMA mientras buscaba sustancias con efectos similares a la adrenalina o la efedrina , siendo esta última estructuralmente similar a la MDMA. En comparación con la efedrina, Oberlin observó que tenía efectos similares sobre el tejido del músculo liso vascular , efectos más fuertes en el útero y ningún "efecto local en el ojo". También se descubrió que la MDMA tiene efectos sobre los niveles de azúcar en sangre comparables a las dosis altas de efedrina. Oberlin concluyó que los efectos de la MDMA no se limitaban al sistema nervioso simpático.. La investigación se detuvo "especialmente debido a un fuerte aumento de precio de la safrilmetilamina", que todavía se utilizaba como intermedio en la síntesis de metilhidrastinina. Albert van Schoor realizó pruebas toxicológicas simples con la droga en 1952, muy probablemente mientras investigaba nuevos estimulantes o medicamentos circulatorios. Después de los estudios farmacológicos, la investigación sobre MDMA no continuó. En 1959, Wolfgang Fruhstorfer sintetizó MDMA para pruebas farmacológicas mientras investigaba estimulantes. No está claro si Fruhstorfer investigó los efectos de la MDMA en humanos. [107]

Fuera de Merck, otros investigadores comenzaron a investigar la MDMA. En 1953 y 1954, el Ejército de los Estados Unidos encargó un estudio de toxicidad y efectos conductuales en animales inyectados con mescalina y varios análogos, incluida la MDMA. Realizadas en la Universidad de Michigan en Ann Arbor , estas investigaciones fueron desclasificadas en octubre de 1969 y publicadas en 1973. [111] [112] Un artículo polaco de 1960 de Biniecki y Krajewski que describe la síntesis de MDMA como intermedio fue el primer artículo científico publicado. sobre la sustancia. [107] [112] [113]

La MDMA puede haber tenido un uso no médico en el oeste de los Estados Unidos en 1968. [114] Un informe de agosto de 1970 en una reunión de químicos de laboratorios criminales indica que la MDMA se estaba usando de manera recreativa en el área de Chicago en 1970. [112] [115] La MDMA probablemente surgió como un sustituto de su análogo metilendioxianfetamina (MDA), [116] una droga en ese momento popular entre los usuarios de psicodélicos [117] que se convirtió en una sustancia de Lista 1 en los Estados Unidos en 1970. [118] [119]

La investigación de Shulgin

Alexander y Ann Shulgin en diciembre de 2011

El químico y psicofarmacólogo estadounidense Alexander Shulgin informó que sintetizó MDMA en 1965 mientras investigaba compuestos de metilendioxi en Dow Chemical Company , pero no probó la psicoactividad del compuesto en ese momento. Alrededor de 1970, Shulgin envió instrucciones para la síntesis de MDA N-metilada (MDMA) al fundador de una empresa química de Los Ángeles que las había solicitado. Posteriormente, esta persona proporcionó estas instrucciones a un cliente en el Medio Oeste. Shulgin puede haber sospechado que jugó un papel en la aparición de MDMA en Chicago. [112]

Shulgin escuchó por primera vez sobre los efectos psicoactivos de la MDA N-metilada alrededor de 1975 de un joven estudiante que informó "contenido similar a las anfetaminas". [112] Alrededor del 30 de mayo de 1976, Shulgin se enteró de nuevo sobre los efectos de la MDA N-metilada, [112] esta vez de un estudiante graduado en un grupo de química médica que asesoraba en la Universidad Estatal de San Francisco [117] [120] que lo dirigió al estudio de la Universidad de Michigan. [121] Ella y dos amigos cercanos habían consumido 100 mg de MDMA y reportaron experiencias emocionales positivas. [112] Tras los autoprocesos de un colega de la Universidad de San Francisco., Shulgin sintetizó MDMA y lo probó él mismo en septiembre y octubre de 1976. [112] [117] Shulgin informó por primera vez sobre MDMA en una presentación en una conferencia en Bethesda, Maryland en diciembre de 1976. [112] En 1978, él y David E. Nichols publicó un informe sobre el efecto psicoactivo de la droga en humanos. Describieron la MDMA como inductora de "un estado alterado de conciencia fácilmente controlado con connotaciones emocionales y sensuales" comparable "a la marihuana, a la psilocibina desprovista del componente alucinatorio oa niveles bajos de MDA". [122]

Si bien no encontró sus propias experiencias con MDMA particularmente poderosas, [121] [123] Shulgin quedó impresionado con los efectos desinhibidores de la droga y pensó que podría ser útil en terapia. [123] Creyendo que la MDMA permitía a los usuarios deshacerse de los hábitos y percibir el mundo con claridad, Shulgin llamó a la ventana de la droga . [121] [124] Shulgin ocasionalmente usaba MDMA para relajarse, refiriéndose a ella como "mi martini bajo en calorías", y le dio la droga a amigos, investigadores y otras personas que pensó que podrían beneficiarse de ella. [121] Una de esas personas fue Leo Zeff., un psicoterapeuta que se sabía que usaba sustancias psicodélicas en su práctica. Cuando probó la droga en 1977, Zeff quedó impresionado con los efectos de la MDMA y salió de su semi-retiro para promover su uso en terapia. Durante los años siguientes, Zeff viajó por los Estados Unidos y ocasionalmente a Europa, y finalmente capacitó a unos cuatro mil psicoterapeutas en el uso terapéutico de MDMA. [123] [125] Zeff llamó a la droga Adam , creyendo que ponía a los usuarios en un estado de inocencia primordial. [117]

Los psicoterapeutas que usaban MDMA creían que la droga eliminaba la típica respuesta de miedo y aumentaba la comunicación. Las sesiones generalmente se llevaban a cabo en el hogar del paciente o del terapeuta. El papel del terapeuta se minimizó en favor del autodescubrimiento del paciente acompañado de sentimientos de empatía inducidos por MDMA. La depresión, los trastornos por uso de sustancias, los problemas de relación, el síndrome premenstrual y el autismo se encontraban entre varios trastornos psiquiátricos que se informó que trataba la terapia asistida por MDMA. [119] Según el psiquiatra George Greer, los terapeutas que utilizaron MDMA en su práctica quedaron impresionados con los resultados. Como anécdota, se decía que la MDMA aceleraba enormemente la terapia. [123] Según David Nutt, La MDMA se utilizó ampliamente en el oeste de EE. UU. En el asesoramiento de parejas y se la llamó empatía . Sólo más tarde se utilizó el término éxtasis para designarlo, coincidiendo con una creciente oposición a su uso. [126]

Aumento del uso recreativo

A finales de la década de 1970 y principios de la de 1980, "Adam" se difundió a través de redes personales de psicoterapeutas, psiquiatras, usuarios de psicodélicos y yuppies . Con la esperanza de que la MDMA pudiera evitar la criminalización como el LSD y la mescalina, los psicoterapeutas y experimentadores intentaron limitar la propagación de la MDMA y la información sobre ella mientras realizaban una investigación informal. [119] [127] Los primeros distribuidores de MDMA se vieron disuadidos de las operaciones a gran escala por la amenaza de una posible legislación. [128] Entre los años setenta y mediados de los ochenta, esta red de usuarios de MDMA consumió unas 500.000 dosis. [13] [129]

Un pequeño mercado recreativo de MDMA se desarrolló a fines de la década de 1970, [130] consumió quizás 10,000 dosis en 1976. [118] A principios de la década de 1980, la MDMA se usaba en clubes nocturnos de Boston y Nueva York como Studio 54 y Paradise Garage . [131] [132] A principios de la década de 1980, a medida que el mercado recreativo se expandía lentamente, la producción de MDMA estaba dominada por un pequeño grupo de químicos de Boston con mentalidad terapéutica . Habiendo comenzado la producción en 1976, este "Grupo de Boston" no se mantuvo al día con la creciente demanda y ocurría escasez con frecuencia. [128]

Al percibir una oportunidad comercial, Michael Clegg, el distribuidor de Southwest para Boston Group, inició su propio "Texas Group" respaldado financieramente por amigos de Texas. [128] [133] En 1981, [128] Clegg había acuñado "Éxtasis" como un término del argot para MDMA para aumentar su comerciabilidad. [124] [127] A partir de 1983, [128] el Grupo de Texas produjo MDMA en masa en un laboratorio de Texas [127] o lo importó de California [124] y comercializó tabletas utilizando estructuras de ventas piramidales y números gratuitos. [129] La MDMA se podía comprar con tarjeta de crédito y se pagaban impuestos sobre las ventas. [128]Bajo la marca "Sassyfras", las tabletas de MDMA se vendían en botellas marrones. [127] El Grupo de Texas publicitó "fiestas de éxtasis" en bares y discotecas, describiendo la MDMA como una "droga divertida" y "buena para bailar". [128] La MDMA se distribuyó abiertamente en los bares y clubes nocturnos de Austin y Dallas-Fort Worth , volviéndose popular entre los yuppies, los estudiantes universitarios y los homosexuales. [116] [128] [129]

El uso recreativo también aumentó después de que varios traficantes de cocaína pasaron a distribuir MDMA después de experimentar con la droga. [129] Un laboratorio de California que analizó muestras de drogas enviadas de manera confidencial detectó MDMA por primera vez en 1975. Durante los años siguientes, el número de muestras de MDMA aumentó, y finalmente superó el número de muestras de MDA a principios de la década de 1980. [134] [135] A mediados de la década de 1980, el uso de MDMA se había extendido a las universidades de los Estados Unidos. [128] : 33

Atención y programación de los medios

Estados Unidos

27 de julio de 1984 Aviso del Registro Federal de la programación propuesta de MDMA

En un informe de los medios sobre la MDMA publicado en 1982, un portavoz de la Administración de Control de Drogas (DEA) declaró que la agencia prohibiría la droga si se pudieran encontrar suficientes pruebas de abuso. [128] A mediados de 1984, el uso de MDMA se estaba volviendo más notorio. Bill Mandel informó sobre "Adam" en un artículo del San Francisco Chronicle del 10 de junio , pero identificó erróneamente la droga como metiloximetilendioxianfetamina (MMDA). En el mes siguiente, la Organización Mundial de la Salud identificó la MDMA como la única sustancia de veinte fenetilaminas que se incautó un número significativo de veces. [127]

Después de un año de planificación y recopilación de datos, la DEA propuso la programación de MDMA el 27 de julio de 1984 con una solicitud de comentarios y objeciones. [127] [136] La DEA se sorprendió cuando varios psiquiatras, psicoterapeutas e investigadores objetaron la programación propuesta y solicitaron una audiencia. [119] En un artículo de Newsweek publicado el año siguiente, un farmacólogo de la DEA declaró que la agencia no estaba al tanto de su uso entre los psiquiatras. [137] El 1 de febrero de 1985 se celebró una audiencia inicial en las oficinas de la DEA en Washington, DC, presidida por el juez de derecho administrativo Francis L. Young. [127]Allí se decidió celebrar tres audiencias más ese año: Los Ángeles el 10 de junio, Kansas City, Missouri, del 10 al 11 de julio, y Washington, DC, del 8 al 11 de octubre. [119] [127]

Se prestó una atención sensacional por parte de los medios a la criminalización propuesta y la reacción de los defensores de la MDMA, publicitando efectivamente la droga. [119] En respuesta a la programación propuesta, el Grupo de Texas aumentó la producción de las estimaciones de 1985 de 30.000 comprimidos al mes a hasta 8.000 por día, lo que podría producir dos millones de comprimidos de éxtasis en los meses anteriores a la ilegalización de la MDMA. [138] Según algunas estimaciones, el Grupo de Texas distribuyó 500.000 tabletas por mes solo en Dallas. [124] Según un participante en un estudio etnográfico , el Grupo de Texas produjo más MDMA en dieciocho meses que todas las demás redes de distribución combinadas en toda su historia. [128]En mayo de 1985, el uso de MDMA estaba muy extendido en California, Texas, el sur de Florida y el noreste de los Estados Unidos. [114] [139] Según la DEA, había pruebas de uso en veintiocho estados [140] y Canadá. [114] Instada por el senador Lloyd Bentsen , la DEA anunció una clasificación de emergencia de la MDMA en el Anexo I el 31 de mayo de 1985. La agencia citó el aumento de la distribución en Texas, el aumento del uso en la calle y nuevas pruebas de neurotoxicidad de la MDA (un análogo de la MDMA) como razones para la medida de emergencia. [139] [141] [142] La prohibición entró en vigor un mes después, el 1 de julio de 1985 [138] en medio de Nancy Reagande la campaña " Simplemente di no ". [143] [144]

Como resultado de varios testigos expertos que testificaron que la MDMA tenía un uso médico aceptado, el juez de derecho administrativo que presidía las audiencias recomendó que la MDMA se clasificara como una sustancia de la Lista III . A pesar de esto, el administrador de la DEA John C. Lawn anuló y clasificó la droga como Anexo I. [119] [145] Más tarde, el psiquiatra de Harvard Lester Grinspoondemandó a la DEA, alegando que la DEA había ignorado los usos médicos de la MDMA, y la corte federal se puso del lado de Grinspoon, calificando el argumento de Lawn de "tenso" y "poco convincente", y anuló el estatus de la Lista I de la MDMA. A pesar de esto, menos de un mes después, Lawn revisó la evidencia y reclasificó la MDMA como Anexo I nuevamente, alegando que el testimonio pericial de varios psiquiatras que afirman más de 200 casos en los que la MDMA se había utilizado en un contexto terapéutico con resultados positivos podría descartarse porque no eran No se publica en revistas médicas. [119] [ cita requerida ] Aún no se habían realizado estudios doble ciego sobre la eficacia de la MDMA para la terapia. [ cita requerida ] En 2017, la FDA otorgó designación de terapia innovadora por su uso con psicoterapia para el TEPT.

Naciones Unidas

Mientras participaba en la programación de debates en los Estados Unidos, la DEA también presionó por la programación internacional. [138] En 1985, el Comité de Expertos en Farmacodependencia de la Organización Mundial de la Salud recomendó que la MDMA se incluyera en la Lista I de la Convención de las Naciones Unidas sobre Sustancias Psicotrópicas de 1971 . El comité hizo esta recomendación sobre la base de la similitud farmacológica de la MDMA con las drogas previamente programadas, los informes de tráfico ilícito en Canadá, las incautaciones de drogas en los Estados Unidos y la falta de un uso terapéutico bien definido. Aunque intrigado por los informes de usos psicoterapéuticos de la droga, el comité consideró que los estudios carecían de un diseño metodológico apropiado y alentó a que se realicen más investigaciones. Presidente del comité Paul Grofdisintió, creyendo que el control internacional no estaba justificado en ese momento y una recomendación debería esperar más datos terapéuticos. [146] La Comisión de Estupefacientes agregó MDMA a la Lista I de la convención el 11 de febrero de 1986. [147]

Programación posterior

Un rave de 1995 de la tribu Vibe en Erskineville, Nueva Gales del Sur , Australia, fue interrumpido por la policía. El uso de MDMA se extendió globalmente junto con la cultura rave.
Reproducir medios
Un video de 2000 de la Fuerza Aérea de los Estados Unidos que dramatiza los peligros del uso indebido de MDMA

El uso de MDMA en los clubes de Texas disminuyó rápidamente después de la criminalización, aunque en 1991 la droga seguía siendo popular entre los jóvenes blancos de clase media y en los clubes nocturnos. [128] : 46 En 1985, el uso de MDMA se asoció con Acid House en la isla española de Ibiza. [128] : 50 [148] A partir de entonces, a fines de la década de 1980, la droga se extendió junto con la cultura rave al Reino Unido y luego a otras ciudades europeas y estadounidenses. [128] : 50El uso ilícito de MDMA se generalizó cada vez más entre los adultos jóvenes en las universidades y, más tarde, en las escuelas secundarias. Desde mediados de la década de 1990, la MDMA se ha convertido en la droga de tipo anfetamínica más utilizada por estudiantes universitarios y adolescentes. [149] : 1080 La MDMA se convirtió en una de las cuatro drogas ilícitas más consumidas en los Estados Unidos, junto con la cocaína , la heroína y el cannabis . [124] Según algunas estimaciones de 2004, sólo la marihuana atrae a más consumidores por primera vez en los EE. UU. [124]

Después de que se criminalizó la MDMA, se detuvo la mayor parte del uso médico, aunque algunos terapeutas continuaron prescribiendo la droga ilegalmente. Más tarde, [ ¿cuándo? ] Charles Grob inició un estudio de seguridad de dosis ascendente en voluntarios sanos. En los EE. UU. Se han llevado a cabo estudios posteriores de MDMA aprobados legalmente en humanos. en Detroit ( Wayne State University ), Chicago ( University of Chicago ), San Francisco (UCSF y California Pacific Medical Center ), Baltimore ( NIDA - NIH Intramural Program) y Carolina del Sur , así como en Suiza (University Hospital of Psychiatry, Zürich ), los Países Bajos (Universidad de Maastricht ) y España ( Universitat Autònoma de Barcelona ). [150]

"Molly", abreviatura de "molécula", fue reconocido como un término de jerga para MDMA cristalino o en polvo en la década de 2000. [151] [152]

En 2010, la BBC informó que el uso de MDMA había disminuido en el Reino Unido en años anteriores. Esto puede deberse al aumento de las incautaciones durante el uso y a la disminución de la producción de los precursores químicos utilizados para fabricar MDMA. También se cree que la sustitución involuntaria por otras drogas, como la mefedrona y la metanfetamina , [153] así como las alternativas legales a la MDMA, como BZP , MDPV y metilona , han contribuido a su popularidad. [154]

En 2017, se descubrió que algunas píldoras que se vendían como MDMA contenían pentilona , que puede causar una agitación y paranoia muy desagradables. [155]

Según David Nutt , cuando las Naciones Unidas restringieron el safrol para reducir el suministro de MDMA, los productores en China comenzaron a usar anetol en su lugar, pero esto da parametoxianfetamina (PMA, también conocida como "Dr. Muerte"), que es mucho más tóxico que el MDMA y puede causar sobrecalentamiento, espasmos musculares, convulsiones, pérdida del conocimiento y la muerte. A las personas que desean MDMA a veces se les vende PMA en su lugar. [126]

sociedad y Cultura

Estimaciones mundiales de consumidores de drogas en 2016
(en millones de consumidores) [156]
SustanciaMejor
estimación
Estimación baja
Estimación alta
Anfetamínico estimulantes de tipo34,1613.4255,24
Canabis192.15165,76234.06
Cocaína18.2013,8722,85
Éxtasis20.578,9932,34
Opiáceos19,3813.8026.15
Opioides34,2627.0144,54

Estatus legal

La MDMA está legalmente controlada en la mayor parte del mundo en virtud de la Convención de las Naciones Unidas sobre Sustancias Psicotrópicas y otros acuerdos internacionales, aunque existen excepciones para la investigación y el uso médico limitado. En general, el uso, la venta o la fabricación sin licencia de MDMA son delitos penales.

Australia

En Australia, la MDMA fue declarada una sustancia ilegal en 1986 debido a sus efectos nocivos y al potencial de uso indebido. [ cita requerida ] Está clasificada como una sustancia prohibida de la Lista 9 en el país, lo que significa que está disponible solo para fines de investigación científica. Cualquier otro tipo de venta, uso o fabricación está estrictamente prohibido por ley. Los permisos para usos de investigación en seres humanos deben ser aprobados por un comité de ética reconocido en investigación con seres humanos.

En Australia Occidental, bajo la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1981, 4.0 g de MDMA es la cantidad requerida para determinar un tribunal de primera instancia, 2.0 g se considera una presunción con la intención de vender o suministrar y 28.0 g se considera tráfico según la ley australiana. [157]

Reino Unido

En el Reino Unido, la MDMA se ilegalizó en 1977 mediante una orden de modificación de la Ley de uso indebido de drogas de 1971 . Aunque la MDMA no se mencionó explícitamente en esta legislación, la orden amplió la definición de medicamentos de Clase A para incluir varias fenetilaminas de anillo sustituido. [158] [159] Por lo tanto, es ilegal vender, comprar o poseer la droga sin una licencia en el Reino Unido. Las sanciones incluyen un máximo de siete años y / o una multa ilimitada por posesión; de por vida y / o multa ilimitada por producción o tráfico.

Algunos investigadores como David Nutt han criticado la programación actual de MDMA, que él determina que es una droga relativamente inofensiva. [160] [161] Un editorial que escribió en el Journal of Psychopharmacology, donde comparó el riesgo de daño por montar a caballo (1 evento adverso en 350) con el del éxtasis (1 en 10,000) resultó en su despido, así como en la renuncia de sus compañeros de la ACMD. [162]

Estados Unidos

En los Estados Unidos, la MDMA se incluye actualmente en el Anexo I de la Ley de Sustancias Controladas . [163] En una audiencia en un tribunal federal de 2011, la Unión Estadounidense de Libertades Civiles argumentó con éxito que las pautas de sentencia para MDMA / éxtasis se basan en ciencia obsoleta, lo que lleva a penas de prisión excesivas. [164] Otros tribunales han confirmado las pautas de imposición de penas. El Tribunal de Distrito de los Estados Unidos para el Distrito Este de Tennessee explicó su fallo señalando que "un juez de un tribunal de distrito federal individual simplemente no puede reunir recursos similares a los disponibles para la Comisión para abordar los múltiples problemas relacionados con la determinación de la equivalencia adecuada de un medicamento".[165]

Países Bajos

En los Países Bajos, el Comité de Expertos en la Lista (Expertcommissie Lijstensystematiek Opiumwet) emitió un informe en junio de 2011 en el que se discutieron las pruebas del daño y el estatus legal de la MDMA, argumentando a favor de mantenerla en la Lista I. [165] [166] [167]

Canadá

En Canadá, la MDMA figura en la Lista 1 [168], ya que es un análogo de la anfetamina. [169] La CDSA se actualizó como resultado de la Ley de Calles y Comunidades Seguras que cambió las anfetaminas de la Lista III a la Lista I en marzo de 2012.

Demografía

Mapa de la UNODC que muestra el consumo de éxtasis por país en 2014 para la población mundial de 15 a 64 años

En 2014, el 3,5% de los jóvenes de 18 a 25 años habían consumido MDMA en los Estados Unidos. [6] En la Unión Europea en 2018, el 4.1% de los adultos (de 15 a 64 años) había usado MDMA al menos una vez en su vida, y el 0.8% la había usado en el último año. [170] Entre los adultos jóvenes, el 1.8% había usado MDMA en el último año. [170]

En Europa, se estima que el 37% de los asistentes habituales a clubes de entre 14 y 35 años consumieron MDMA el año pasado, según el informe europeo sobre drogas de 2015. [6] La mayor prevalencia de un año de uso de MDMA en Alemania en 2012 fue del 1,7% entre las personas de 25 a 29 años en comparación con un promedio de la población del 0,4%. [6] Entre los usuarios adolescentes en los Estados Unidos entre 1999 y 2008, las niñas tenían más probabilidades de usar MDMA que los niños. [171]

Ciencias económicas

Europa

En 2008, el Centro Europeo de Monitoreo de las Drogas y las Toxicomanías señaló que, aunque había algunos informes de que las tabletas se vendían por tan solo 1 € , la mayoría de los países de Europa informaron precios minoristas típicos en el rango de 3 a 9 € por tableta, por lo general contiene de 25 a 65 mg de MDMA. [172] En 2014, el OEDT informó que el rango era más generalmente de entre 5 y 10 euros por tableta, que por lo general contenía entre 57 y 102 mg de MDMA, aunque la MDMA en forma de polvo se estaba volviendo más común. [173]

América del norte

La Oficina de las Naciones Unidas contra la Droga y el Delito afirma en su Informe Mundial sobre las Drogas 2014 de que los precios minoristas de Estados Unidos éxtasis van de US $ 1 a $ 70 por pastilla, o de $ 15,000 a $ 32,000 por kilogramo. [174] Una nueva área de investigación llamada Drug Intelligence tiene como objetivo monitorear automáticamente las redes de distribución basadas en el procesamiento de imágenes y técnicas de aprendizaje automático, en las que se analiza una imagen de píldora de éxtasis para detectar correlaciones entre diferentes lotes de producción. [175] Estas técnicas novedosas permiten a los científicos policiales facilitar el seguimiento de las redes de distribución ilícita.

En octubre de 2015 , la mayor parte del MDMA en los Estados Unidos se produce en Columbia Británica , Canadá y es importado por organizaciones criminales transnacionales asiáticas con sede en Canadá . [42] El mercado de MDMA en los Estados Unidos es relativamente pequeño en comparación con la metanfetamina , la cocaína y la heroína . [42] En los Estados Unidos, alrededor de 0,9 millones de personas consumieron éxtasis en 2010. [14]

Australia

La MDMA es particularmente cara en Australia y cuesta entre 15 y 30 dólares australianos por tableta. En términos de datos de pureza para la MDMA australiana, el promedio es de alrededor del 34%, que va desde menos del 1% hasta aproximadamente el 85%. La mayoría de las tabletas contienen entre 70 y 85 mg de MDMA. La mayor parte del MDMA ingresa a Australia desde los Países Bajos, el Reino Unido, Asia y los EE. UU. [176]

Logotipos corporativos en pastillas

Varios fabricantes de éxtasis marcan sus píldoras con un logotipo, que a menudo es el logotipo de una corporación no relacionada . [177] Algunas píldoras representan logotipos de productos o programas populares entre los niños, como Shaun the Sheep . [178]

Investigar

Ver también: Lista de ansiolíticos en investigación

En 2017, los médicos del Reino Unido comenzaron el primer estudio clínico de MDMA en el trastorno por consumo de alcohol . [179]

La posibilidad de que la MDMA se utilice como antidepresivo de acción rápida se ha estudiado en ensayos clínicos, pero a partir de 2017 la evidencia sobre la eficacia y seguridad era insuficiente para llegar a una conclusión. [180] Una revisión de 2014 de la seguridad y eficacia de la MDMA como tratamiento para varios trastornos, en particular el TEPT, indicó que la MDMA tiene eficacia terapéutica en algunos pacientes; [56] sin embargo, enfatizó que se deben abordar las cuestiones relativas a la capacidad de control de las experiencias inducidas por MDMA y la recuperación neuroquímica. [56] El autor señaló que la oxitocina y la D- cicloserina son cofármacos potencialmente más seguros en el tratamiento del TEPT, aunque con pruebas limitadas de eficacia. [56]Esta revisión y una segunda revisión de corroboración de un autor diferente concluyeron que, debido al potencial demostrado de la MDMA para causar un daño duradero en los seres humanos (p. Ej., Neurotoxicidad serotoninérgica y deterioro persistente de la memoria), "se deben realizar muchas más investigaciones" sobre su eficacia en el TEPT tratamiento para determinar si los beneficios potenciales del tratamiento superan su potencial de dañar al paciente. [13] [56]

La MDMA en combinación con psicoterapia se ha estudiado como tratamiento para el trastorno de estrés postraumático , y cuatro ensayos clínicos proporcionan evidencia moderada en apoyo de este tratamiento. [181]

Notas

  1. ^ El término MDMA es una contracción de 3,4- m etileno d ioxi - m etanfet a mina ; también se conoce como éxtasis (abreviado como "E", "X" o "XTC"), mandy y molly. [2] [3]

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enlaces externos

  • MDMA Hechos y Estadísticas Instituto Nacional sobre el Abuso de Drogas
  • Perfil de la droga metilendioximetanfetamina (MDMA o 'éxtasis') Centro Europeo de Vigilancia de las Drogas y las Toxicomanías
  • Asociación multidisciplinaria de psicoterapia asistida por MDMA para estudios psicodélicos