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No confundir con MDMA ; 2,3-metilendioxianfetamina ; o malondialdehído .

3,4- Metilendioxianfetamina
DCI : Tenanfetamina
MDA-2D-skeletal.svg
Bola de molécula de MDA.png
Datos clinicos
Vías de administraciónOral, sublingual, insuflación, intravenosa
Código ATC
  • Ninguno
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
MetabolismoHepático ( CYP muy involucrado)
ExcreciónRenal
Identificadores
  • 1- (2 H -1,3-Benzodioxol-5-il) propan-2-amina
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.230.706 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 10 H 13 N O 2
Masa molar179,219  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • NC (C) CC1 = CC2 = C (C = C1) OCO2
  • InChI = 1S / C10H13NO2 / c1-7 (11) 4-8-2-3-9-10 (5-8) 13-6-12-9 / h2-3,5,7H, 4,6,11H2, 1H3 controlarY
  • Clave: NGBBVGZWCFBOGO-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

La 3,4- metilen dioxi anfetamina ( MDA ), conocida comúnmente como sass , es un empatógeno-entactógeno , psicoestimulante y droga psicodélica de la familia de las anfetaminas que se encuentra principalmente como droga recreativa . En términos de farmacología , la MDA actúa de manera más importante como agente liberador de serotonina-norepinefrina-dopamina (SNDRA). En la mayoría de los países, la droga es una sustancia controlada y su posesión y venta son ilegales.

La MDA rara vez se busca como droga recreativa en comparación con otras drogas de la familia de las anfetaminas; sin embargo, sigue siendo un fármaco importante y ampliamente utilizado debido a que es un metabolito primario, [1] producto de la N-desalquilación hepática, [2] de MDMA (éxtasis). Además, es común encontrar MDA como adulterante de MDMA producido ilícitamente. [3] [4]

Usos [ editar ]

Médico [ editar ]

Actualmente, la MDA no tiene un uso médico aceptado.

Recreativo [ editar ]

Aunque es ilegal, la MDA se compra, vende y usa como una 'droga del amor' recreativa, debido a que mejora el estado de ánimo y la empatía . [5] A veces se cita una dosis recreativa de MDA entre 100 y 160 mg. [6]

Efectos adversos [ editar ]

La MDA produce efectos neurotóxicos serotoninérgicos, [7] [8] que se cree que son activados por el metabolismo inicial de la MDA. [2] Además, MDA activa una respuesta de la neuroglia , aunque esta desaparece después de su uso. [7]

Sobredosis [ editar ]

Los síntomas de toxicidad aguda pueden incluir agitación , sudoración , aumento de la presión arterial y frecuencia cardíaca , aumento dramático de la temperatura corporal , convulsiones y muerte . La muerte suele ser causada por efectos cardíacos y hemorragia cerebral posterior ( accidente cerebrovascular ). [9] [ cita médica necesaria ]

Interacciones [ editar ]

Farmacología [ editar ]

Farmacodinámica [ editar ]

La MDA es un sustrato de los transportadores de serotonina , noradrenalina , dopamina y monoamina vesicular , así como un agonista de TAAR1 , [10] y por estas razones actúa como inhibidor de la recaptación y agente liberador de serotonina , noradrenalina y dopamina (es decir, es una SNDRA ). [11] También es un agonista de la serotonina 5-HT 2A , [12] 5-HT 2B , [13] y 5-HT 2C receptores [14] y programas de afinidad para la α 2A - , α 2B - , y α 2C receptores adrenérgicos y de serotonina 5-HT 1A y 5-HT 7 receptores . [15]

El isómero óptico ( S ) de MDA es más potente que el isómero óptico ( R ) como psicoestimulante y posee una mayor afinidad por los tres transportadores de monoamina .

En términos de los efectos subjetivos y conductuales de la MDA, se cree que la liberación de serotonina es necesaria por sus efectos empatógeno-entactógeno, la liberación de dopamina y noradrenalina es responsable de sus efectos psicoestimulantes, la liberación de dopamina es necesaria por su euforia ( gratificante y adictiva ). efectos, y el agonismo directo del receptor de serotonina 5-HT 2A es causante de sus efectos psicodélicos. [ cita médica necesaria ]

Farmacocinética [ editar ]

Se ha informado que la duración del fármaco es de aproximadamente 6 a 8 horas. [6]

Química [ editar ]

MDA es un derivado de fenetilamina y anfetamina metilendioxilada sustituida . En relación con otras fenetilaminas y anfetaminas, es el 3,4-metilendioxi, derivado α-metílico de β-feniletilamina , el derivado 3,4-metilendioxi de anfetamina y el derivado N - desmetílico de MDMA.

Sinónimos [ editar ]

Además de la 3,4-metilendioxianfetamina , la MDA también se conoce por otros sinónimos químicos como los siguientes:

  • α-Metil-3,4-metilendioxi-β-feniletilamina
  • 1- (3,4-Metilendioxifenil) -2-propanamina
  • 1- (1,3-benzodioxol-5-il) -2-propanamina

Síntesis [ editar ]

La MDA se sintetiza típicamente a partir de aceites esenciales como el safrol o el piperonal . Los enfoques comunes de estos precursores incluyen:

  • Reacción del grupo funcional alqueno de safrol con un ácido mineral que contiene halógeno seguido de alquilación de amina . [16] [17]

  • Oxidación de Wacker de safrol para producir 3,4-metilendioxifenilpropan-2-ona (MDP2P) seguida de aminación reductora [17] [18] o mediante reducción de su oxima . [19]
  • Reacción de Henry de piperonal con nitroetano seguida de reducción de compuestos nitro . [17] [20] [21] [22] [23]
  • La reacción de Darzens sobre heliotropina también fue realizada por J. Elks, et al. [24] Esto da MDP2P , que luego se sometió a una reacción de Leuckart.

Detección en fluidos corporales [ editar ]

La MDA se puede cuantificar en sangre, plasma u orina para monitorear su uso, confirmar un diagnóstico de envenenamiento o ayudar en la investigación forense de un tráfico u otra infracción criminal o una muerte súbita. Algunos programas de detección de abuso de drogas se basan en el cabello, la saliva o el sudor como muestras. La mayoría de las pruebas de detección de inmunoensayo de anfetaminas comerciales tienen una reacción cruzada significativa con MDA y los principales metabolitos de MDMA, pero las técnicas cromatográficas pueden distinguir fácilmente y medir por separado cada una de estas sustancias. Las concentraciones de MDA en la sangre u orina de una persona que ha tomado solo MDMA son, en general, inferiores al 10% de las del fármaco original. [25] [26] [27]

Derivados [ editar ]

MDA constituye parte de la estructura central del agonista del receptor β-adrenérgico protokylol .

Historia [ editar ]

La MDA fue sintetizada por primera vez por C. Mannich y W. Jacobsohn en 1910. [19] Fue ingerida por primera vez en julio de 1930 por Gordon Alles, quien más tarde autorizó la droga a Smith, Kline & French . [28] La MDA se utilizó por primera vez en pruebas con animales en 1939, y las pruebas en humanos comenzaron en 1941 en la exploración de posibles terapias para la enfermedad de Parkinson . De 1949 a 1957, más de 500 sujetos humanos recibieron MDA en una investigación de su uso potencial como antidepresivo y / o anoréxico por Smith, Kline & French . El ejército de los Estados Unidostambién experimentó con la droga, cuyo nombre en código EA-1298, mientras trabajaba para desarrollar una droga de verdad o un agente incapacitante. Harold Blauer [29] murió en enero de 1953 después de que le inyectaran por vía intravenosa, sin su conocimiento o consentimiento, 450 mg de la droga como parte del Proyecto MKUltra . La MDA fue patentada como ataractica por Smith, Kline & French en 1960, y como anorexia bajo el nombre comercial "Amphedoxamine" en 1961. La MDA comenzó a aparecer en la escena de las drogas recreativas alrededor de 1963 a 1964. Entonces era barata y fácilmente disponible como producto químico de investigación de varias casas de suministros científicos. Varios investigadores, incluidosClaudio Naranjo y Richard Yensen , han explorado la MDA en el campo de la psicoterapia . [30] [31]

Sociedad y cultura [ editar ]

MDA preparado para uso recreativo

Nombre [ editar ]

Cuando la MDA estaba en desarrollo como un fármaco farmacéutico potencial, se le dio el nombre común internacional (DCI) de tenanfetamina .

Situación legal [ editar ]

Australia [ editar ]

La MDA es una sustancia prohibida de la Lista 9 según los Estándares de Venenos . [32] Una sustancia de la Lista 9 figura como "Sustancias que pueden ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibida por la ley, excepto cuando se requiera para investigación médica o científica, o para análisis, enseñanza o fines de capacitación con la aprobación de las Autoridades de Salud de la Commonwealth y / o del Estado o Territorio ". [32]

Estados Unidos [ editar ]

MDA es una sustancia controlada de Lista I en los EE. UU.

Investigación [ editar ]

En 2010, se estudió la capacidad de la MDA para invocar experiencias místicas y alterar la visión en voluntarios sanos. El estudio concluyó que MDA es una "herramienta potencial para investigar experiencias místicas y percepción visual []". [6]

Referencias [ editar ]

  1. ^ Crean, RD; Davis, SA; Von Huben, SN; Lay, CC; Katner, SN; Taffe, MA (13 de octubre de 2006). "Efectos de (±) 3,4-metilendioximetanfetamina, (±) 3,4-metilendioxianfetamina y metanfetamina sobre la temperatura y la actividad en macacos rhesus" . Neurociencia . 142 (2): 515-525. doi : 10.1016 / j.neuroscience.2006.06.033 . PMC  1853374 . PMID  16876329 .
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  32. ^ a b Estándar de venenos (octubre de 2015) comlaw.gov.au

Enlaces externos [ editar ]

  • Bóveda Erowid MDA
  • Entrada MDA en PiHKAL
  • Entrada MDA en PiHKAL • info