5-MeO-DALT
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5-MeO-DALT
5-MeO-DALT.svg
Estatus legal
Estatus legal
  • DE : NpSG (solo para uso industrial y científico)
  • Reino Unido : Clase A
  • Ilegal en China, Japón, Singapur, Suecia, Florida y Luisiana
Identificadores
  • N - [2- (5-metoxi- 1H -indol-3-il) etil] - N - (prop-2-en-1-il) prop-2-en-1-amina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
FórmulaC 17 H 22 N 2 O
Masa molar270,376  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • C = CCN (CCC1 = CNC2 = C1C = C (OC) C = C2) CC = C
  • EnChI = 1S / C17H22N2O / c1-4-9-19 (10-5-2) 11-8-14-13-18-17-7-6-15 (20-3) 12-16 (14) 17 / h4-7,12-13,18H, 1-2,8-11H2,3H3 chequeY
  • Clave: HGRHWEAUHXYNNP-UHFFFAOYSA-N chequeY
 ☒nortechequeY (¿qué es esto?) (verificar)  

5-MeO-DALT o N, N - di alilo -5- metoxi triptamina es un psicodélico triptamina primera sintetizado por Alexander Shulgin .

Química

El nombre completo de la sustancia química es N - alil - N - [2- (5- metoxi -1H- indol -3-il) etil ] prop-2-en-1- amina . Está relacionado con los compuestos 5-MeO-DPT y DALT .

En abril de 2020, Chadeayne et al. resolvió la estructura cristalina de la forma de base libre de 5-MeO-DALT. [1]

Farmacología

5-MeO-DALT se une a 5-HT 1A , 5-HT 1D , 5-HT 1E , 5-HT 2A , 5-HT 2B , 5-HT 2C , 5-HT 6 , α 2A , α 2B , α 2C , H 1 , κ-opioide , sigma 1 y σ 2 receptores con K i valores inferiores a 10? M y también actúa como un DAT y SERT inhibidor de la recaptación de monoamina. [2]

Sitio de uniónpKi ± SEM en el sitio de unión
5-HT 1A7,70 ± 0,10
5-HT 1B6,13 ± 0,04
5-HT 1D7,00 ± 0,10
5-HT 1E6,30 ± 0,05
5-HT 2A6,66 ± 0,08
5-HT 2B7,23 ± 0,05
5-HT 2C6,34 ± 0,08
5-HT 5A5,48 ± 0,04
5-HT 66,81 ± 0,03
5-HT 77,05 ± 0,07
α 2A6,67 ± 0,07
α 2B6,14 ± 0,04
α 2C5,83 ± 0,06
H 16,30 ± 0,06
H 35,77 ± 0,04
κOR5,95 ± 0,07
μOR<5,00
σ 16,52 ± 0,06
σ 26,60 ± 0,05
DAT5,50 ± 0,20
NETO<5,00
SERT6,30 ± 0,05

El metabolismo y la inhibición del citocromo P450 de 5-MeO-DALT se han descrito en la literatura científica. [3] [4]

Historia

El primer material sobre la síntesis y los efectos de 5-MeO-DALT fue enviado por Alexander Shulgin a un investigador asociado llamado Murple en mayo de 2004, después de lo cual circuló en línea. En junio de 2004, 5-MeO-DALT estuvo disponible a través de proveedores químicos de investigación en Internet después de ser sintetizado por laboratorios comerciales en China. En agosto de 2004, Erowid publicó la síntesis y los efectos de 5-MeO-DALT . [5]

Dosis

El grupo de investigación de Alexander Shulgin probó dosis que oscilan entre 12 y 20 mg. [6]

Uso terapéutico

Numerosos informes anecdóticos [7] y un ensayo a pequeña escala [8] indican el potencial de 5-MeO-DALT para el tratamiento de la cefalea en racimos , una de las afecciones más atroces conocidas por la medicina. [9] Estas observaciones son consistentes con la evidencia de la eficacia de otras indolaminas relacionadas químicamente en el tratamiento de la cefalea en racimos. [10]

Efectos secundarios

No hay literatura publicada sobre la toxicidad de 5-MeO-DALT.

Estatus legal

porcelana

En octubre de 2015, el 5-MeO-DALT es una sustancia controlada en China. [11]

Japón

El 5-MeO-DALT se convirtió en una sustancia controlada en Japón desde abril de 2007, mediante una enmienda a la Ley de Asuntos Farmacéuticos . [12]

Reino Unido

5-MeO-DALT se convirtió en un medicamento de Clase A en el Reino Unido el 7 de enero de 2015 después de una actualización de la prohibición general de triptamina.

Singapur

El 5-MeO-DALT figura en el quinto anexo de la Ley de uso indebido de drogas (MDA) y, por lo tanto, es ilegal en Singapur a partir de mayo de 2015. [13]

Suecia

Sveriges riksdag agregó 5-MeO-DALT a la lista I ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) como narcóticos en Suecia a partir del 1 de mayo de 2012, publicado por la Agencia de Productos Médicos en su reglamento LVFS 2012: 6 enumerado como 5-MeO-DALT N-alil-N- [2- (5-metoxi-1H-indol-3-il) etil] -prop-2-en-1-amin . [14]

Estados Unidos

El 5-MeO-DALT no está programado a nivel federal en los Estados Unidos , [15] pero es probable que pueda considerarse un análogo del 5-Meo-DiPT, que es una sustancia controlada en EE. UU. U otra triptamina , en la que caso de compra, venta o posesión podría ser procesado bajo la Ley Federal Analógica .

Florida

5-MeO-DALT es una sustancia controlada de Lista I en el estado de Florida, por lo que es ilegal comprar, vender o poseer en Florida. [dieciséis]

Luisiana

5-MeO-DALT es una sustancia controlada de Lista I en el estado de Luisiana, por lo que es ilegal comprar, vender o poseer en Luisiana. [17]

Notas

  1. ↑ Chadeayne AR, Pham DN, Golen JA, Manke DR (28 de abril de 2020). "5-MeO-DALT: la base libre de N, N-dialil-5-metoxitriptamina" . IUCrData . 5 (4): x200498. doi : 10.1107 / S2414314620004988 .
  2. ^ Cozzi NV, Daley PF (febrero de 2016). "Perfiles de unión del receptor y relaciones cuantitativas de estructura-afinidad de algunas N, N-dialiltriptaminas 5-sustituidas". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 26 (3): 959–964. doi : 10.1016 / j.bmcl.2015.12.053 . PMID 26739781 . 
  3. ^ Michely JA, Helfer AG, Brandt SD, Meyer MR, Maurer HH (octubre de 2015). "Metabolismo de las nuevas sustancias psicoactivas N, N-dialiltriptamina (DALT) y 5-metoxi-DALT y su detectabilidad en orina por GC-MS, LC-MSn y LC-HR-MS-MS" (PDF) . Química analítica y bioanalítica . 407 (25): 7831–42. doi : 10.1007 / s00216-015-8955-0 . PMID 26297461 .  
  4. ^ Dinger J, Woods C, Brandt SD, Meyer MR, Maurer HH (enero de 2016). "Potencial de inhibición del citocromo P450 de nuevas sustancias psicoactivas de la clase triptamina" (PDF) . Cartas de toxicología . 241 : 82–94. doi : 10.1016 / j.toxlet.2015.11.013 . PMID 26599973 .  
  5. ^ Hamilton Morris; Ash Smith (2 de mayo de 2010). "La última entrevista con Alexander Shulgin" . Vice . Consultado el 3 de septiembre de 2015 .
  6. ^ "Sasha Shulgin - 5-MeO-DALT, 2C-B-FLY y 5-EtOs" . Consultado el 3 de septiembre de 2015 .
  7. ^ Publicar M. "Encuesta de pacientes de cefalea en racimo: 5-MeO-DALT" . Cite journal requiere |journal=( ayuda )
  8. ^ Post M. "Tratamiento de los síntomas del dolor de cabeza en racimo utilizando triptamina sintética N, N-dialil-5 metoxitriptamina" . Cite journal requiere |journal=( ayuda )
  9. ^ Brandt RB, Doesborg PG, Haan J, Ferrari MD, Fronczek R (febrero de 2020). "Farmacoterapia para el dolor de cabeza en racimo" . Drogas del SNC . 34 (2): 171–184. doi : 10.1007 / s40263-019-00696-2 . PMC 7018790 . PMID 31997136 .  
  10. ↑ Schindler EA, Gottschalk CH, Weil MJ, Shapiro RE, Wright DA, Sewell RA (20 de octubre de 2015). "Alucinógenos de indolamina en cefalea en racimo: resultados de la encuesta sobre el uso de medicamentos de Clusterbusters". Revista de Drogas Psicoactivas . 47 (5): 372–81. doi : 10.1080 / 02791072.2015.1107664 . PMID 26595349 . 
  11. ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
  12. ^ "厚生 労 働 省 ： 平 成 １8 年度 無 承認 無 許可 医 薬 品 等 買 上 調査 の 結果 に つ い て" (en japonés) . Consultado el 24 de julio de 2015 .
  13. ^ "COMUNICADO DE NOTICIAS DE CNB" . Oficina Central de Estupefacientes (CNB). 30 de abril de 2015. Archivado desde el original el 15 de julio de 2015 . Consultado el 24 de julio de 2015 .
  14. ^ Generaldirektör Christina Rångemark Åkerman (20 de abril de 2012). "Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011: 10) om förteckningar över narkotika" (PDF) (en sueco) . Consultado el 3 de septiembre de 2015 .
  15. ^ §1308.11 Anexo I.
  16. ^ Estatutos de Florida - Capítulo 893 - PREVENCIÓN Y CONTROL DEL ABUSO DE DROGAS
  17. ^ "Legislatura del estado de Luisiana" . Consultado el 3 de septiembre de 2015 .

enlaces externos

  • Bóveda Erowid 5-MeO-DALT
  • Hilo 5-MeO-DALT en UKChemicalResearch
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