8-hidroxiquinolina

8-hidroxiquinolina
Nombres


Nombre IUPAC preferido Quinolin-8-ol
Otros nombres 1-azanaftaleno-8-ol, fennosano H 30, hidroxibenzopiridina, oxibenzopiridina, oxicinolina, oxiquinolina, fenopiridina, quinofenol, oxina, 8-quinolinol
Identificadores
Número CAS	148-24-3^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva Imagen interactiva zwitterion : imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 48981^Y
CHEMBL	ChEMBL310555^Y
ChemSpider	1847^Y
Tarjeta de información ECHA	100.005.193
KEGG	D05321^Y
PubChem CID	1923
UNII	5UTX5635HP^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID5020730
InChI EnChI = 1S / C9H7NO / c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9 (7) 8 / h1-6,11H^Y Clave: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N^Y EnChI = 1 / C9H7NO / c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9 (7) 8 / h1-6,11H Clave: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYAG
Sonrisas Oc1cccc2cccnc12 c1cc2cccnc2c (c1) O zwiterión : c1cc2ccc [nH +] c2c (c1) [o-]
Propiedades
Fórmula química	C ₉ H ₇ NO
Masa molar	145,16 g / mol
Apariencia	Agujas cristalinas blancas
Densidad	1.034 g / cm ³
Punto de fusion	76 ° C (169 ° F; 349 K)
Punto de ebullición	276 ° C (529 ° F; 549 K)
Farmacología
Código ATC	G01AC30 ( OMS ) A01AB07 ( OMS ) D08AH03 ( OMS ) R02AA14 ( OMS )
Riesgos
Principales peligros	inflamable
Ficha de datos de seguridad	MSDS externa
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

La 8-hidroxiquinolina (también conocida como oxina ) es un agente quelante que se ha utilizado para la determinación cuantitativa de iones metálicos.

En solución acuosa, la 8-hidroxiquinolina tiene _un valor de pK de aprox. 9.9 ^[1] Se reacciona con iones metálicos, perdiendo el protón y la formación de 8-hydroxyquinolinato- quelatos complejos.

El complejo de aluminio ^[2] es un componente común de los diodos emisores de luz orgánicos (OLED). Las variaciones en los sustituyentes de los anillos de quinolina afectan sus propiedades luminiscentes . ^[3]

En el estado excitado fotoquímicamente inducido se forman isómeros zwiteriónicos en los que el átomo de hidrógeno se transfiere de oxígeno a nitrógeno. ^[4]

Los complejos, así como el heterociclo en sí, exhiben propiedades antisépticas , desinfectantes y pesticidas, ^[5]^[6] funcionando como un inhibidor de la transcripción . ^[7] Su solución en alcohol se utiliza en vendajes líquidos . Alguna vez fue de interés como medicamento contra el cáncer. ^[8]

También se conoce un análogo de tiol, 8-mercaptoquinolina . ^[9]

Las raíces de la planta invasora Centaurea diffusa liberan 8-hidroxiquinolina , que tiene un efecto negativo en las plantas que no han co-evolucionado con ella. ^[10]

Tris (8-hidroxiquinolinato) aluminio ^[11]

Ver también

Clioquinol , un fármaco antifúngico y fármaco antiprotozoario.
PBT2
Ionóforo

Referencias

^ Albert, A .; Phillips, JN (1956). "264. Constantes de ionización de sustancias heterocíclicas. Parte II. Derivados hidroxi de compuestos de anillo de seis miembros nitrogenados". Revista de la Sociedad Química (reanudado) . 1956 : 1294–1304. doi : 10.1039 / JR9560001294 .
^ Katakura, R .; Koide, Y. (2006). "Síntesis de configuración específica de los isómeros faciales y meridionales de Tris (8-hidroxiquinolinato) aluminio (Alq ₃ )". Química inorgánica . 45 (15): 5730–5732. doi : 10.1021 / ic060594s . PMID 16841973 .
^ Montes, VA; Pohl, R .; Shinar, J .; Anzenbacher, P. Jr. (2006). "Manipulación eficaz de los efectos electrónicos y su influencia en la emisión de complejos de aluminio (III) tris (8-quinolinolato) 5 sustituidos". Química: una revista europea . 12 (17): 4523–4535. doi : 10.1002 / quím.200501403 . PMID 16619313 .
^ Bardez, E .; Devol, I .; Larrey, B .; Valeur, B. (1997). "Procesos de estado excitado en 8-hidroxiquinolina: efectos de solvatación y tautomerización fotoinducida". El Journal of Physical Chemistry B . 101 (39): 7786–7793. doi : 10.1021 / jp971293u .
^ Phillips, JP (1956). "Las reacciones del 8-quinolinol". Revisiones químicas . 56 (2): 271-297. doi : 10.1021 / cr50008a003 .
^ "8-hidroxiquinolina" . Diccionario médico en línea. Archivado desde el original el 9 de octubre de 2016 . Consultado el 9 de marzo de 2016 .
^ "8-hidroxiquinolina" . Sigma-Aldrich . Consultado el 23 de mayo de 2012 .
^ Shen, AY; Wu, SN; Chiu, CT (1999). "Evaluación de la síntesis y citotoxicidad de algunos derivados de 8-hidroxiquinolina". Revista de Farmacia y Farmacología . 51 (5): 543–548. doi : 10.1211 / 0022357991772826 . PMID 10411213 .
^ Fleischer, Holger "Química estructural de complejos deiones metálicos(n - 1) d¹⁰ ns^m con ligandos de tiolato sustituidos de donante β-N (m = 0, 2)" Coordination Chemistry Reviews 2005, volumen 249, págs. 799- 827. doi : 10.1016 / j.ccr.2004.08.024
^ Vivanco, JM; Bais, HP; Stermitz, FR; Thelen, GC; Callaway, RM (2004). "Variación biogeográfica en la respuesta de la comunidad a la aleloquímica de la raíz: armas nuevas e invasión exótica". Cartas de ecología . 7 (4): 285-292. doi : 10.1111 / j.1461-0248.2004.00576.x .
^ Cölle, M .; Dinnebier, RE; Brütting, W. (2002). "La estructura de la fase δ luminiscente azul del tris (8-hidroxiquinolina) aluminio (III) (Alq ₃ )". Comunicaciones químicas . 2002 (23): 2908–9. doi : 10.1039 / b209164j . PMID 12478807 .

[1] Albert, A .; Phillips, JN (1956). "264. Constantes de ionización de sustancias heterocíclicas. Parte II. Derivados hidroxi de compuestos de anillo de seis miembros nitrogenados". Revista de la Sociedad Química (reanudado) . 1956 : 1294–1304. doi : 10.1039 / JR9560001294 .

[2] Katakura, R .; Koide, Y. (2006). "Síntesis de configuración específica de los isómeros faciales y meridionales de Tris (8-hidroxiquinolinato) aluminio (Alq ₃ )". Química inorgánica . 45 (15): 5730–5732. doi : 10.1021 / ic060594s . PMID 16841973 .

[3] Montes, VA; Pohl, R .; Shinar, J .; Anzenbacher, P. Jr. (2006). "Manipulación eficaz de los efectos electrónicos y su influencia en la emisión de complejos de aluminio (III) tris (8-quinolinolato) 5 sustituidos". Química: una revista europea . 12 (17): 4523–4535. doi : 10.1002 / quím.200501403 . PMID 16619313 .

[4] Bardez, E .; Devol, I .; Larrey, B .; Valeur, B. (1997). "Procesos de estado excitado en 8-hidroxiquinolina: efectos de solvatación y tautomerización fotoinducida". El Journal of Physical Chemistry B . 101 (39): 7786–7793. doi : 10.1021 / jp971293u .

[5] Phillips, JP (1956). "Las reacciones del 8-quinolinol". Revisiones químicas . 56 (2): 271-297. doi : 10.1021 / cr50008a003 .

[6] "8-hidroxiquinolina" . Diccionario médico en línea. Archivado desde el original el 9 de octubre de 2016 . Consultado el 9 de marzo de 2016 .

[7] "8-hidroxiquinolina" . Sigma-Aldrich . Consultado el 23 de mayo de 2012 .

[8] Shen, AY; Wu, SN; Chiu, CT (1999). "Evaluación de la síntesis y citotoxicidad de algunos derivados de 8-hidroxiquinolina". Revista de Farmacia y Farmacología . 51 (5): 543–548. doi : 10.1211 / 0022357991772826 . PMID 10411213 .

[9] Fleischer, Holger "Química estructural de complejos deiones metálicos(n - 1) d¹⁰ ns^m con ligandos de tiolato sustituidos de donante β-N (m = 0, 2)" Coordination Chemistry Reviews 2005, volumen 249, págs. 799- 827. doi : 10.1016 / j.ccr.2004.08.024

[10] Vivanco, JM; Bais, HP; Stermitz, FR; Thelen, GC; Callaway, RM (2004). "Variación biogeográfica en la respuesta de la comunidad a la aleloquímica de la raíz: armas nuevas e invasión exótica". Cartas de ecología . 7 (4): 285-292. doi : 10.1111 / j.1461-0248.2004.00576.x .

[11] Cölle, M .; Dinnebier, RE; Brütting, W. (2002). "La estructura de la fase δ luminiscente azul del tris (8-hidroxiquinolina) aluminio (III) (Alq ₃ )". Comunicaciones químicas . 2002 (23): 2908–9. doi : 10.1039 / b209164j . PMID 12478807 .