AS Valentine fue uno de los primeros jugadores de fútbol profesional de la Asociación Atlética de Allegheny . Se desempeñó como mariscal de campo del equipo en 1890 y 1891. Sin embargo, saltó al rival Pittsburgh Athletic Club en 1892. Valentine jugó para Pittsburgh en sus dos primeros juegos. Luego, sin previo aviso, de repente saltó de nuevo al equipo de Allegheny. Algunos miembros del AC de Pittsburgh [ ¿quién? ] acusó a Allegheny de incitarlo a volver, mientras que otros lo acusaron de que siempre había sido un espía para ellos. Durante los dos juegos de Allegheny contra el Pittsburgh AC ese año, Valentine jugó como corredor izquierdo .
En 1891, jugó en un juego para Shadyside Academy cuando ese equipo fue derrotado por el Pittsburgh AC, 26-0. Ese mismo año, anotó un touchdown contra la Asociación Atlética de Greensburg , durante una victoria por 10–5 en Allegheny. Durante un juego contra la Asociación Atlética de Detroit el 11 de noviembre de 1893, Valentine supuestamente golpeó abiertamente al mariscal de campo de Detroit tan abiertamente. Los oficiales ignoraron el incidente y el Detroiter usó la siguiente jugada para tomar represalias contra Valentine. Poco después, estalló una pelea entre los dos clubes. Allegheny ganaría el juego 18-0. En 1894, durante un juego contra el Pittsburgh AC, Valentine fue expulsado del juego después de acudir en ayuda de James Van Cleve durante una pelea contra Joe Trees de Pittsburgh.. Después de varios llamamientos, Valentine salió del campo supuestamente "llorando como un bebé" por los medios locales. [ cita requerida ]
En 1895, Allegheny se negó a alinear a un equipo después de enterarse de una investigación sobre el club por parte de Amateur Athletic Union , sobre informes de que el equipo había estado pagando a jugadores en secreto. Como resultado, Valentine se convirtió en árbitro. Dirigió un juego ese año entre el Duquesne Country y el Athletic Club y Greensburg. El juego estuvo lleno de peleas y discusiones. Valentine se negó a regresar al juego durante la segunda mitad.