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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC Ácido abieta-7,13-dien-18-oico | |
| Otros nombres Ácido (1 R , 4a R , 4b R , 10a R ) -7-isopropil-1,4a-dimetil-1,2,3,4,4a, 4b, 5,6,10,10a-decahidrofenantreno-1-carboxílico ; Ácido abietínico; Ácido silvico | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.007.436  |
| Número CE |
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| KEGG | |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 20 H 30 O 2 | |
| Masa molar | 302,458 g · mol −1 |
| Apariencia | Polvo, cristales o trozos resinosos amarillos. Placas monoclínicas (de EtOH / agua). Sólido incoloro en estado puro. |
| Densidad | 1,06 g / ml |
| Punto de fusion | 172–175 ° C (342–347 ° F; 445–448 K) [1] |
| Insoluble [1] | |
| Solubilidad en otros disolventes. | Muy soluble en acetona, éter de petróleo, Et 2 O y etanol |
| Peligros | |
| Principales peligros | Irritante |
| Ficha de datos de seguridad | MSDS |
| Pictogramas GHS |  |
| Palabra de señal GHS | Advertencia |
| H317 | |
| P261 , P272 , P280 , P302 + 352 , P321 , P333 + 313 , P363 , P501 | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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| Referencias de Infobox | |
El ácido abiético (también conocido como ácido abietínico o ácido silvico ) es un compuesto orgánico que se encuentra ampliamente en los árboles. Es el componente principal del ácido de resina , es el irritante principal en la madera de pino y la resina, aislado de la colofonia (mediante isomerización ) y es el más abundante de varios ácidos orgánicos estrechamente relacionados que constituyen la mayor parte de la colofonia , la porción sólida de la oleorresina de árboles coníferos . Su éster o sal se llama abietato .[2]
Preparación [ editar ]
El ácido abiético se extrae de la colofonia de árboles. [3] El material puro es un sólido incoloro, pero las muestras comerciales suelen ser un sólido amarillento vítreo o parcialmente cristalino que se funde a temperaturas tan bajas como 85 ° C (185 ° F). [4]
Pertenece al grupo de abietano diterpeno de compuestos orgánicos derivados de cuatro unidades de isopreno . Se utiliza en lacas , barnices y jabones , y para el análisis de resinas y la preparación de resinatos metálicos. Se encuentra en Pinus insularis (pino Khasi), Pinus kesiya Royle, Pinus strobus (pino blanco del este) y Pinus sylvestris (pino silvestre). [5]
Usos [ editar ]
La colofonia se ha utilizado durante siglos para calafatear barcos . [4] También se frota en los arcos de los instrumentos musicales para hacerlos menos resbaladizos. [4] En los tiempos modernos se han desarrollado métodos para mejorar las propiedades de los ácidos de colofonia , que por lo demás son suaves, pegajosos y de bajo punto de fusión y están sujetos a un rápido deterioro por oxidación en el aire. La estabilidad aumenta considerablemente con el tratamiento térmico .
Los ácidos de resina se convierten en goma éster mediante reacción con cantidades controladas de glicerol u otros alcoholes polihídricos . La goma éster tiene propiedades secantes y se utiliza en pinturas , barnices y lacas . [4]
La colofonia se ha utilizado para desempacar circuitos integrados de sus recubrimientos epoxi. [6] También se utiliza como núcleo para alambre de soldadura de estaño para aumentar el flujo del estaño derretido cuando se aplica calor.
Efectos in vitro [ editar ]
Los extractos de etanol al 50% de Resina pini de Pinus sp. (Pinaceae) mostró actividad inhibidora contra la testosterona 5α-reductasa preparada a partir de próstata de rata. La fracción responsable de esta actividad se purificó y el componente activo se aisló e identificó como ácido abiético que exhibía una potente actividad inhibidora de la testosterona 5α-reductasa in vitro . [7]
Seguridad [ editar ]
El ácido abiético se considera una "sustancia natural no peligrosa" en el aceite de resina . [2] En los Estados Unidos, figura en el inventario de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas . El ácido abiético es un alérgeno de contacto ; [8] sin embargo, los compuestos que resultan de su oxidación por el aire provocan respuestas más fuertes. [9] Es soluble en alcoholes , acetona y éteres .
Referencias [ editar ]
- ^ a b Índice de Merck , 12ª edición, 3. Ácido abiético
- ^ a b Lars-Hugo Norlin "Tall Oil" en la Enciclopedia de Química Industrial 2002 de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a26_057
- ^ GC Harris y TF Sanderson (1963). "Ácido abiético" . Síntesis orgánicas . 32 : 1.; Volumen colectivo , 4 , p. 1
- ↑ a b c d Hoiberg, Dale H., ed. (2010). "ácido abiético" . Encyclopædia Britannica . I: A-ak Bayes (15ª ed.). Chicago, Illinois: Encyclopædia Britannica Inc. págs. 32 . ISBN 978-1-59339-837-8.
- ^ "Ácido abiético" . Bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas del Dr. Duke . Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2015 . Consultado el 13 de enero de 2012 .
- ^ "Desencapsulación de CI mediante colofonia calentada" . Archivado desde el original el 24 de julio de 2014 . Consultado el 16 de abril de 2014 .
- ^ Seong-Soo Roh, Moon-Ki Park y Yong-ung Kim (2010). "Ácido abiético de Resina Pini de la especie Pinus como inhibidor de la testosterona 5α-reductasa" . J. Health Sci . 56 (4): 451–455. doi : 10.1248 / jhs.56.451 .
- ^ El Sayed, F; Manzur, F; Bayle, P; Marguery, MS; Bazex, J (1995). "Urticaria de contacto por ácido abiético". Dermatitis de contacto . 32 (6): 361–2. doi : 10.1111 / j.1600-0536.1995.tb00628.x . PMID 7554886 . S2CID 36139468 .
- ^ Hausen, BM; Krohn, K; Budianto, E (1990). "Alergia de contacto por colofonía (VII). Estudios de sensibilización con productos de oxidación de ácidos abiéticos y afines". Dermatitis de contacto . 23 (5): 352–8. doi : 10.1111 / j.1600-0536.1990.tb05171.x . PMID 2096024 . S2CID 34726630 .
Enlaces externos [ editar ]
- Espectro MS de ácido abiético
- Página de Wolfram Alpha
