Diceteno es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C 4 H 4 O 2 , y que a veces se escribe como (CH 2 CO) 2 . Se forma por dimerización de la cetena , H 2 C=C=O. El diceteno es un miembro de la familia del oxetano . Se utiliza como reactivo en química orgánica . [1] Es un líquido incoloro.
El ceteno se genera deshidratando ácido acético a 700–750 °C en presencia de fosfato de trietilo como catalizador o por termólisis de acetona a 600–700 °C en presencia de disulfuro de carbono como catalizador. [2]
La dicetena se hidroliza rápidamente en agua formando ácido acetoacético . Su vida media en agua es de aproximadamente 45 min. a 25 °C a 2 < pH < 7. [4]
Ciertos dicetenos con dos cadenas alifáticas , como los dímeros de alquilceteno (AKD), se utilizan industrialmente para mejorar la hidrofobicidad del papel .
Diceteno también reacciona con alcoholes y aminas a los correspondientes derivados del ácido acetoacético. El proceso a veces se llama acetoacetilación. Un ejemplo es la reacción con 2-aminoindano : [5]
El diceteno es un importante intermedio industrial utilizado para la producción de ésteres y amidas de acetoacetato, así como de 1-fenil-3-metilpirazolonas sustituidas. Estos últimos se utilizan en la fabricación de colorantes y pigmentos. [6] Una reacción típica es: