Oxetano

EnChI = 1S / C3H6O / c1-2-4-3-1 / h1-3H2^norte
Clave: AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N^norte
EnChI = 1 / C3H6O / c1-2-4-3-1 / h1-3H2
Clave: AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYAE

Sonrisas

C1CCO1

Propiedades

C ₃H ₆O

58.08 g / mol

0,8930 g / cm ³

−97 ° C (−143 ° F; 176 K)

Punto de ebullición

49 a 50 ° C (120 a 122 ° F; 322 a 323 K)

Índice de refracción ( n _D )

1.3895 a 25 ° C

Riesgos

Pictogramas GHS

Palabra de señal GHS

Peligro

Declaraciones de peligro GHS

H225 , H302 , H312 , H332

Consejos de prudencia del SGA

P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501

punto de inflamabilidad

-28,3 ° C; -19,0 ° F; 244,8 K (NTP, 1992)

Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).

verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte

Referencias de Infobox

El oxetano , u óxido de 1,3-propileno , es un compuesto orgánico heterocíclico con la fórmula molecular C
₃H
₆O , que tiene un anillo de cuatro miembros con tres átomos de carbono y un átomo de oxígeno .

El término "un oxetano" u "oxetanos" se refiere a cualquier compuesto orgánico que contenga el anillo de oxetano.

Producción

Un método de preparación típico y bien conocido es la reacción de hidróxido de potasio con acetato de 3-cloropropilo a 150 ° C: ^[2]

El rendimiento de oxetano elaborado de esta manera es c. 40%, ya que la síntesis puede conducir a una variedad de subproductos.

Otra posible reacción para formar un anillo de oxetano es la reacción de Paternò-Büchi . El anillo de oxetano también se puede formar mediante ciclación de diol así como mediante descarboxilación de un carbonato cíclico de seis miembros .

Taxol

Paclitaxel con anillo de oxetano a la derecha.

El paclitaxel (Taxol) es un ejemplo de un producto natural que contiene un anillo de oxetano. Taxol se ha convertido en un importante punto de interés entre los investigadores debido a su estructura inusual y al éxito en la participación del tratamiento del cáncer. ^[3] El anillo de oxetano adjunto es una característica importante que se utiliza para la unión de los microtúbulos en la actividad de la estructura; sin embargo, se sabe poco sobre cómo se cataliza la reacción en la naturaleza, lo que crea un desafío para los científicos que intentan sintetizar el producto. ^[3]

Ver también

β-Propiolactona o 2-oxetanona.
3-oxetanona

Referencias

^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 147. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
^ CR Noller (1955). "Óxido de trimetileno" . Síntesis orgánicas . 29 : 92.; Volumen colectivo , 3 , p. 835
^ a b Willenbring, Dan; Tantillo, Dean J. (abril de 2008). "Posibilidades mecanicistas para la formación de oxetano en la biosíntesis del anillo D de Taxol". Revista rusa de química general . 78 (4): 723–731. doi : 10.1134 / S1070363208040336 . S2CID 98056619 .

[iupac2013-1] Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 147. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] CR Noller (1955). "Óxido de trimetileno" . Síntesis orgánicas . 29 : 92.; Volumen colectivo , 3 , p. 835

[WillenbringDan-3] Willenbring, Dan; Tantillo, Dean J. (abril de 2008). "Posibilidades mecanicistas para la formación de oxetano en la biosíntesis del anillo D de Taxol". Revista rusa de química general . 78 (4): 723–731. doi : 10.1134 / S1070363208040336 . S2CID 98056619 .

[1]