El indano o indan es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (CH 2 ) 3 . Es un hidrocarburo líquido incoloro . Es un petroquímico , un compuesto bicíclico. Ocurre a un nivel de aproximadamente 0,1% en el alquitrán de hulla . Suele producirse mediante hidrogenación de indeno . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,3-dihidro-1 H- indeno [2] | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1904376 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.105 |
67817 | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 10 | |
Masa molar | 118,176 g / mol |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 0,9645 g / cm 3 |
Punto de fusion | −51,4 ° C (−60,5 ° F; 221,8 K) |
Punto de ebullición | 176,5 ° C (349,7 ° F; 449,6 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Reacciones
El indano también se puede convertir en un reactor catalítico en otros aromáticos como el xileno .
Indane se utiliza en la síntesis de sulofenur . [4]
Derivados
Los derivados incluyen compuestos como 1-metilindano y 2-metilindano (donde un grupo metilo está unido al anillo de cinco carbonos), 4-metilindano y 5-metilindano (donde un grupo metilo está unido al anillo de benceno) y varios dimetilindanos. Pueden obtenerse indirectamente otros derivados, por ejemplo, la reacción de ftalato de dietilo con acetato de etilo , utilizando sodio metálico y etanol como catalizador. La reacción produce éster etílico de indanodiona, que puede reaccionar con los iones de sodio produciendo una sal. Esto se puede revertir agregando una solución acuosa de ácido clorhídrico .
Una familia de derivados del indano son empatógenos-entactógenos . Son derivados muy cercanos de otros empatógenos-entactógenos como MDMA y MDA . Los ejemplos incluyen MDAI y MDMAI . [5] Nichols también creó un isómero indano de anfetamina , 2-aminoindano , NM-2-AI y un derivado yodado 5-IAI .
Ver también
- Indeno
- 1,3-indandiona
Referencias
- ↑ a b Hawley, Gessner G. (1977). Diccionario químico condensado . Van Nostrand Reinhold Company. pag. 464. ISBN 0-442-23240-3.
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 602. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hidrocarburos" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a13_227
- ^ Howbert, J. Jeffry; Grossman, C. Sue; Crowell, Thomas A .; Rieder, Brent J .; Harper, Richard W .; Kramer, Kenneth E .; Tao, Eddie V .; Aikins, James; Pobre, Gerald A. (1990). "Nuevos agentes eficaces contra tumores sólidos: las diarilsulfonilureas. Síntesis, actividades y análisis de relaciones cuantitativas estructura-actividad". Revista de química medicinal . 33 (9): 2393–2407. doi : 10.1021 / jm00171a013 . ISSN 0022-2623 .
- ^ Nichols, D. E; Brewster, W. K; Johnson, M. P; Oberlender, R; Riggs, R. M (1990). "Tetralina no neurotóxica y análogos indanos de 3,4- (metilendioxi) anfetamina (MDA)". Revista de química medicinal . 33 (2): 703–10. doi : 10.1021 / jm00164a037 . PMID 1967651 .