Acido Aconitico

Ácido Aconítico ^[1]

ácido cis -aconítico
trans ácido -aconitic
Nombres
Nombre IUPAC preferido Ácido prop-1-eno-1,2,3-tricarboxílico
Otros nombres Ácido aquiléico; ácido equisético; ácido citridínico; ácido pirocítrico; ácido aquileaico; ácido acinítico
Identificadores
Número CAS	499-12-7 Y 585-84-2 ( cis ) Y 4023-65-8 ( trans ) Y
ChemSpider	303 ( cis ) norte
Tarjeta de información ECHA	100.007.162
PubChem CID	309  ( cis y trans )
UNII	93371T1BXP Y OF5471ZHRR  ( cis ) Y 7DB37960CW  ( trans ) Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID9060102
InChI EnChI = 1S / C4H8 / c1-3-4-2 / ​​h3-4H, 1-2H3 Y Clave: GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C6H6O6 / c7-4 (8) 1-3 (6 (11) 12) 2-5 (9) 10 / h1H, 2H2, (H, 7,8) (H, 9,10) (H , 11,12) Clave: GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL
Propiedades
Fórmula química	C 6 H 6 O 6
Masa molar	174,108  g · mol −1
Apariencia	Cristales incoloros
Punto de fusion	190 ° C (374 ° F; 463 K) (se descompone) (isómeros mixtos), 173 ° C ( isómeros cis y trans )
Acidez (p K a )	2,80, 4,46 ( isómero trans ) [2]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

Compuesto químico

El ácido acónítico es un ácido orgánico. Los dos isómeros son ácido cis -aconítico y ácido trans -aconítico. La base conjugada del ácido cis -aconítico, cis - aconitato, es un intermedio en la isomerización de citrato a isocitrato en el ciclo del ácido cítrico . Actúa sobre él la enzima aconitasa .

El ácido acónítico se puede sintetizar mediante la deshidratación del ácido cítrico utilizando ácido sulfúrico : ^[3]

(HO ₂ CCH ₂ ) ₂ C (OH) CO ₂ H → HO ₂ CCH = C (CO ₂ H) CH ₂ CO ₂ H + H ₂ O

De esta forma se genera una mezcla de isómeros.

Primero se preparó mediante deshidratación térmica. ^[4]

Referencias

1. "Ácido Aconítico - Resumen de compuestos (CID 309)" . PubChem .
2. Dawson, RMC; Elliott, DC; Elliott, WH (1989). Datos para la investigación bioquímica (3ª ed.). Oxford: Clarendon Press. ISBN 9780198552994.
3. Bruce, WF (1937). "Ácido Aconítico". 17 : 1. doi : 10.15227 / orgsyn.017.0001 .
4. Pawolleck, B. (1875). "Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren" [Productos de sustitución del ácido cítrico e intento de síntesis de este último]. Annalen der Chemie de Justus Liebig . 178 (2-3): 150-170. doi : 10.1002 / jlac.18751780203 .

vtmiVía metabólica del ciclo del ácido cítrico
Acetil-CoA + H 2O	Oxaloacetato NADH + H + NAD + Malato   H 2 O Fumarato FADH 2 MODA Succionar CoA + ATP (GTP) P i + ADP (PIB) Succinil-CoA
			NADH + H + + CO 2
CoA			NAD +
	Citrato   H 2O cis- Aconitate H 2O   Isocitrato NAD (P) + NAD (P) H +  H + Oxalosuccinato   CO 2 2-oxoglutarato