Ácido cítrico

Ácido orgánico débil

"E330" vuelve a dirigir aquí. Para la locomotora, consulte FS Clase E330 .

Para la vitamina C, consulte ácido ascórbico .

Ácido cítrico

Nombres
Nombre IUPAC Ácido cítrico [1]
Nombre IUPAC sistemático Ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico
Identificadores
Número CAS	77-92-9 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 30769 Y
CHEMBL	ChEMBL1261 Y
ChemSpider	305 Y
DrugBank	DB04272 Y
Tarjeta de información ECHA	100.000.973
Número CE	201-069-1
Número e	E330 (antioxidantes, ...)
IUPHAR / BPS	2478
KEGG	D00037 Y
PubChem CID	311 22230  (monohidrato)
Número RTECS	GE7350000
UNII	XF417D3PSL Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID3020332
InChI InChI = 1S / C6H8O7 / c7-3 (8) 1-6 (13,5 (11) 12) 2-4 (9) 10 / h13H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9, 10) (H, 11,12) Y Clave: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C6H8O7 / c7-3 (8) 1-6 (13,5 (11) 12) 2-4 (9) 10 / h13H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9, 10) (H, 11,12) Clave: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM
Sonrisas OC (= O) CC (O) (C (= O) O) CC (= O) O
Propiedades
Fórmula química	C 6 H 8 O 7
Masa molar	192,123  g / mol (anhidro), 210,14  g / mol (monohidrato) [2]
Apariencia	Blanco sólido
Olor	Inodoro
Densidad	1,665  g / cm 3 (anhidro) 1,542  g / cm 3 (18  ° C, monohidrato)
Punto de fusion	156 ° C (313 ° F; 429 K)
Punto de ebullición	310 ° C (590 ° F; 583 K) se descompone a partir de 175  ° C [3]
solubilidad en agua	54%  p / p (10  ° C) 59,2%  p / p (20  ° C) 64,3%  p / p (30  ° C) 68,6%  p / p (40  ° C) 70,9%  p / p (50  ° C) 73,5%  p / p (60  ° C) 76,2%  p / p (70  ° C) 78,8%  p / p (80  ° C) 81,4%  p / p (90  ° C) 84%  p / p (100  ° C) [4]
Solubilidad	Soluble en acetona , alcohol , éter , acetato de etilo , DMSO Insoluble en C6H6, CHCl 3 , CS 2 , tolueno [3]
Solubilidad en etanol	62  g / 100 g (25  ° C) [3]
Solubilidad en acetato de amilo	4,41  g / 100 g (25  ° C) [3]
Solubilidad en éter dietílico	1,05  g / 100 g (25  ° C) [3]
Solubilidad en 1,4-dioxano	35,9  g / 100 g (25  ° C) [3]
log P	−1,64
Acidez (p K a )	p K a1 = 3,13 [5] p K a2 = 4,76 [5] p K a3 = 6,39, [6] 6,40 [7]
Índice de refracción ( n D )	1.493–1.509 (20  ° C) [4] 1.46 (150  ° C) [3]
Viscosidad	6,5  cP ( solución acuosa al 50% ) [4]
Estructura
Estructura cristalina	Monoclínico
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )	226,51  J / (mol · K) (26,85  ° C) [8]
Entropía molar estándar ( S o 298 )	252,1  J / (mol · K) [8]
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )	−1543,8  kJ / mol [4]
Calor de combustión, valor superior (HHV)	1985,3 kJ / mol (474,5 kcal / mol, 2,47 kcal / g), [4] 1960,6  kJ / mol [8] 1972,34 kJ / mol (471,4 kcal / mol, 2,24 kcal / g) (monohidrato) [4]
Farmacología
Código ATC	A09AB04 ( OMS )
Peligros
Principales peligros	Irrita la piel y los ojos
Ficha de datos de seguridad	HMDB
Pictogramas GHS	[5]
Palabra de señal GHS	Advertencia
Declaraciones de peligro GHS	H319 [5]
Consejos de prudencia del SGA	P305 + 351 + 338 [5]
NFPA 704 (diamante de fuego)	2 1 0
punto de inflamabilidad	155 ° C (311 ° F; 428 K)
autoignición temperatura	345 ° C (653 ° F; 618 K)
Límites explosivos	8% [5]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )	3000  mg / kg (ratas, oral)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

Compuesto químico

El ácido cítrico es un ácido orgánico débil que tiene la fórmula molecular C ₆ H ₈ O ₇ . Ocurre de forma natural en las frutas cítricas . En bioquímica , es un intermediario en el ciclo del ácido cítrico , que ocurre en el metabolismo de todos los organismos aeróbicos .

Cada año se fabrican más de dos millones de toneladas de ácido cítrico . Se utiliza ampliamente como acidulante , aromatizante y quelante . ^[9]

Un citrato es un derivado del ácido cítrico; es decir, las sales , los ésteres y el anión poliatómico que se encuentran en solución. Un ejemplo del primero, una sal es el citrato trisódico ; un éster es citrato de trietilo . Cuando forma parte de una sal, la fórmula del anión citrato se escribe como C
₆H
₅O^3-
₇o C
₃H
₅O (director de operaciones)³⁻
₃.

Ocurrencia natural y producción industrial

Los limones, naranjas, limas y otras frutas cítricas poseen altas concentraciones de ácido cítrico.

El ácido cítrico existe en una variedad de frutas y verduras, sobre todo en las frutas cítricas . Los limones y las limas tienen concentraciones particularmente altas del ácido; puede constituir hasta un 8% del peso seco de estas frutas (alrededor de 47  g / L en los jugos ^[10] ). ^[a] Las concentraciones de ácido cítrico en los frutos cítricos oscilan entre 0,005  mol / L para naranjas y pomelos y 0,30 mol / L en limones y limas; estos valores varían dentro de las especies dependiendo del cultivar y las circunstancias en las que se cultivó la fruta.

El ácido cítrico fue aislado por primera vez en 1784 por el químico Carl Wilhelm Scheele , quien lo cristalizó a partir de jugo de limón. ^{[11] [12]}

La producción de ácido cítrico a escala industrial comenzó en 1890 con base en la industria italiana de los cítricos , donde el jugo se trató con cal hidratada ( hidróxido de calcio ) para precipitar el citrato de calcio , que se aisló y se convirtió nuevamente en ácido utilizando ácido sulfúrico diluido . ^[13] En 1893, C. Wehmer descubrió que el moho Penicillium podía producir ácido cítrico a partir del azúcar. Sin embargo, la producción microbiana de ácido cítrico no adquirió importancia industrial hasta que la Primera Guerra Mundial interrumpió las exportaciones de cítricos italianos.

En 1917, el químico estadounidense de alimentos James Currie descubrió que ciertas cepas del moho Aspergillus niger podían ser productores eficientes de ácido cítrico, y la compañía farmacéutica Pfizer comenzó la producción a nivel industrial utilizando esta técnica dos años más tarde, seguida por Citrique Belge en 1929. En esta producción La técnica, que sigue siendo la principal vía industrial para el ácido cítrico que se utiliza en la actualidad, los cultivos de A. niger se alimentan en un medio que contiene sacarosa o glucosa para producir ácido cítrico. La fuente del azúcar es licor de maíz , melaza, almidón de maíz hidrolizado u otra solución azucarada barata. ^[14]Después de filtrar el moho de la solución resultante, se aísla el ácido cítrico precipitándolo con hidróxido de calcio para producir la sal de citrato de calcio, a partir de la cual se regenera el ácido cítrico mediante tratamiento con ácido sulfúrico, como en la extracción directa del jugo de cítricos.

En 1977, se concedió una patente a Lever Brothers para la síntesis química de ácido cítrico a partir de sales de calcio aconítico o isocitrato / aloisocitrato en condiciones de alta presión; esto produjo ácido cítrico en una conversión casi cuantitativa bajo lo que parecía ser una reacción de ciclo de Krebs no enzimática inversa . ^[15]

La producción mundial superó las 2.000.000 de toneladas en 2018. ^[16] Más del 50% de este volumen se produjo en China. Más del 50% se utilizó como regulador de la acidez en bebidas, un 20% en otras aplicaciones alimentarias, un 20% en aplicaciones de detergentes y un 10% en aplicaciones distintas de la alimentación, como cosméticos, productos farmacéuticos y en la industria química. ^[13]

Características químicas

Diagrama de especiación para una solución 10 milimolar de ácido cítrico

El ácido cítrico se puede obtener en forma anhidra (sin agua) o como monohidrato . La forma anhidra cristaliza en agua caliente, mientras que la monohidrato se forma cuando el ácido cítrico se cristaliza en agua fría. El monohidrato se puede convertir a la forma anhidra a aproximadamente 78 ° C. El ácido cítrico también se disuelve en etanol absoluto (anhidro) (76 partes de ácido cítrico por 100 partes de etanol) a 15 ° C. Se descompone con pérdida de dióxido de carbono por encima de aproximadamente 175 ° C.

El ácido cítrico es un ácido tribásico, con valores de pK a , extrapolados a fuerza iónica cero, de 2,92, 4,28 y 5,21 a 25 ° C. ^[17] El pK _una del grupo hidroxilo se ha encontrado, por medio de ¹³ espectroscopía de RMN de C, para ser 14,4. ^[18] El diagrama de especiación muestra que las soluciones de ácido cítrico son soluciones tampón entre aproximadamente pH 2 y pH 8. En sistemas biológicos alrededor de pH 7, las dos especies presentes son el ión citrato y el ión citrato de monohidrógeno. El tampón de hibridación SSC 20X es un ejemplo de uso común. ^{[19 ]} Se dispone de tablas compiladas para estudios bioquímicos ^[20] .

Por otro lado, el pH de una solución de ácido cítrico 1 mM será de aproximadamente 3,2. El pH de los jugos de frutas de cítricos como naranjas y limones depende de la concentración de ácido cítrico, con una concentración más alta de ácido cítrico que resulta en un pH más bajo.

Se pueden preparar sales ácidas de ácido cítrico mediante un ajuste cuidadoso del pH antes de cristalizar el compuesto. Ver, por ejemplo, citrato de sodio .

El ion citrato forma complejos con cationes metálicos. Las constantes de estabilidad para la formación de estos complejos son bastante grandes debido al efecto quelato . En consecuencia, forma complejos incluso con cationes de metales alcalinos. Sin embargo, cuando se forma un complejo de quelato usando los tres grupos carboxilato, los anillos de quelato tienen 7 y 8 miembros, que generalmente son menos estables termodinámicamente que los anillos de quelato más pequeños. En consecuencia, el grupo hidroxilo puede desprotonarse, formando parte de un anillo de 5 miembros más estable, como en el citrato férrico de amonio , (NH
₄)
₅Fe (C
₆H
₄O
₇)
₂· 2 H
₂O . ^[21]

El ácido cítrico puede esterificarse en uno o más de sus tres grupos de ácido carboxílico para formar cualquiera de una variedad de ésteres mono, di, tri y mixtos. ^[22]

Bioquímica

Ciclo del ácido cítrico

Artículo principal: ciclo del ácido cítrico

El citrato es un intermedio en la ciclo TCA ( aka T ri C arboxylic Un ciclo cid, o ciclo de Krebs, Szent-Györgyi ), una vía metabólica central para animales, plantas y bacterias. La citrato sintasa cataliza la condensación de oxalacetato con acetil CoA para formar citrato. El citrato actúa luego como sustrato para la aconitasa y se convierte en ácido aconítico . El ciclo finaliza con la regeneración de oxalacetato. Esta serie de reacciones químicas es la fuente de dos tercios de la energía derivada de los alimentos en los organismos superiores. Hans Adolf Krebs recibió el 1953Premio Nobel de Fisiología o Medicina por el descubrimiento.

Algunas bacterias (especialmente E. coli ) pueden producir y consumir citrato internamente como parte de su ciclo de TCA, pero no pueden usarlo como alimento porque carecen de las enzimas necesarias para importarlo a la célula. Después de decenas de miles de evoluciones en un medio mínimo de glucosa que el citrato también contenida durante Richard Lenski 's evolución a largo plazo Experimento , una variante de E. coli evolucionado con la capacidad de crecer aeróbicamente en citrato. Zachary Blount , un estudiante de Lenski, y sus colegas estudiaron estas E. coli "Cit ⁺ " ^{[23] [24]}como modelo de cómo evolucionan los rasgos novedosos. Encontraron evidencia de que, en este caso, la innovación fue causada por una mutación de duplicación rara debido a la acumulación de varias mutaciones "potenciadoras" previas, cuya identidad y efectos aún están en estudio. La evolución del rasgo Cit ⁺ se ha considerado un ejemplo notable del papel de la contingencia histórica en la evolución.

Otros roles biológicos

El citrato se puede transportar fuera de las mitocondrias hacia el citoplasma, luego se puede descomponer en acetil-CoA para la síntesis de ácidos grasos y en oxaloacetato. El citrato es un modulador positivo de esta conversión y regula alostéricamente la enzima acetil-CoA carboxilasa , que es la enzima reguladora en la conversión de acetil-CoA en malonil-CoA (el paso de compromiso en la síntesis de ácidos grasos). En resumen, el citrato se transporta al citoplasma, se convierte en acetil CoA, que luego se convierte en malonil CoA por la acetil CoA carboxilasa, que es modulada alostéricamente por el citrato.

Las altas concentraciones de citrato citosólico pueden inhibir la fosfofructoquinasa , el catalizador de un paso limitante de la glucólisis . Este efecto es ventajoso: altas concentraciones de citrato indican que hay un gran suministro de moléculas precursoras biosintéticas, por lo que no hay necesidad de que la fosfofructoquinasa continúe enviando moléculas de su sustrato, fructosa 6-fosfato , a la glucólisis. El citrato actúa aumentando el efecto inhibidor de altas concentraciones de ATP , otra señal de que no es necesario realizar glucólisis. ^[25]

El citrato es un componente vital de los huesos, que ayuda a regular el tamaño de los cristales de apatita . ^[26]

Aplicaciones

Comida y bebida

Ácido cítrico en polvo que se utiliza para preparar el condimento de limón y pimienta

Debido a que es uno de los ácidos comestibles más fuertes, el uso dominante del ácido cítrico es como aromatizante y conservante en alimentos y bebidas, especialmente refrescos y dulces. ^[13] Dentro de la Unión Europea se indica con el número E E330 . Las sales de citrato de varios metales se utilizan para administrar esos minerales en una forma biológicamente disponible en muchos suplementos dietéticos . El ácido cítrico tiene 247 kcal por 100 g. ^[27] En los Estados Unidos, los requisitos de pureza del ácido cítrico como aditivo alimentario están definidos por el Codex de productos químicos alimentarios , publicado por la Farmacopea de los Estados Unidos (USP).

El ácido cítrico se puede agregar al helado como un agente emulsionante para evitar que las grasas se separen, al caramelo para evitar la cristalización de la sacarosa o en recetas en lugar de jugo de limón fresco. El ácido cítrico se usa con bicarbonato de sodio en una amplia gama de efervescentes fórmulas, tanto para la ingestión (por ejemplo, polvos y comprimidos) y para el cuidado personal ( por ejemplo , sales de baño , bombas de baño , y la limpieza de la grasa ). El ácido cítrico que se vende en forma de polvo seco se vende comúnmente en los mercados y abarrotes como "sal agria", debido a su parecido físico con la sal de mesa. Tiene uso en aplicaciones culinarias, como alternativa al vinagre o al jugo de limón, donde se necesita un ácido puro. El ácido cítrico se puede utilizar encolorante alimentario para equilibrar el nivel de pH de un tinte normalmente básico. ^{[ cita requerida ]}

Agente limpiador y quelante

Estructura de un complejo de citrato de hierro (III). ^{[28] [29]}

El ácido cítrico es un excelente agente quelante que une los metales haciéndolos solubles. Se utiliza para eliminar y desalentar la acumulación de cal de calderas y evaporadores. ^[13] Se puede utilizar para tratar el agua, lo que la hace útil para mejorar la eficacia de los jabones y detergentes para ropa. Al quelar los metales en agua dura, permite que estos limpiadores produzcan espuma y funcionen mejor sin necesidad de ablandar el agua. El ácido cítrico es el ingrediente activo en algunas soluciones de limpieza de baños y cocinas. Una solución con una concentración del seis por ciento de ácido cítrico eliminará las manchas de agua dura del vidrio sin restregar. El ácido cítrico se puede utilizar en el champú para eliminar la cera y la coloración del cabello. Ilustrativo de sus capacidades quelantes, el ácido cítrico fue el primer eluyente exitoso utilizado para la separación total por intercambio iónico de los lantánidos , durante el Proyecto Manhattan en la década de 1940. En la década de 1950, fue reemplazado por EDTA, mucho más eficiente .

En la industria, se utiliza para disolver el óxido del acero y pasivar aceros inoxidables . ^[30]

Cosméticos, productos farmacéuticos, suplementos dietéticos y alimentos

El ácido cítrico se usa como acidulante en cremas, geles y líquidos. Utilizado en alimentos y suplementos dietéticos, puede clasificarse como coadyuvante de elaboración si se añadió por un efecto técnico o funcional (por ejemplo, acidulante, quelante, viscosificante, etc.). Si todavía está presente en cantidades insignificantes, y el efecto técnico o funcional ya no está presente, puede estar exento del etiquetado <21 CFR §101.100 (c)>.

El ácido cítrico es un alfa hidroxiácido y es un ingrediente activo en las exfoliaciones químicas de la piel. ^{[ cita requerida ]}

El ácido cítrico se usa comúnmente como tampón para aumentar la solubilidad de la heroína marrón . ^[31]

El ácido cítrico se utiliza como uno de los ingredientes activos en la producción de tejidos faciales con propiedades antivirales. ^[32]

Otros usos

Las propiedades amortiguadoras de los citratos se utilizan para controlar el pH en productos de limpieza y farmacéuticos domésticos .

El ácido cítrico se utiliza como una alternativa inodoro al vinagre blanco para teñir en casa con tintes ácidos .

El citrato de sodio es un componente del reactivo de Benedict , utilizado para la identificación tanto cualitativa como cuantitativa de azúcares reductores.

El ácido cítrico se puede utilizar como alternativa al ácido nítrico en la pasivación del acero inoxidable . ^[33]

El ácido cítrico se puede utilizar como un baño de detención con menor olor como parte del proceso de revelado de películas fotográficas . Los reveladores fotográficos son alcalinos, por lo que se usa un ácido suave para neutralizar y detener su acción rápidamente, pero el ácido acético de uso común deja un fuerte olor a vinagre en el cuarto oscuro. ^[34]

El ácido cítrico / citrato de potasio-sodio se puede utilizar como regulador de la acidez sanguínea.

Soldadura flujo . El ácido cítrico es un excelente fundente de soldadura ^[35], ya sea en seco o como solución concentrada en agua. Debe quitarse después de soldar, especialmente con alambres finos, ya que es levemente corrosivo. Se disuelve y se enjuaga rápidamente en agua caliente.

Síntesis de materiales sólidos a partir de moléculas pequeñas

En la ciencia de los materiales, el método de gel de citrato es un proceso similar al método de sol-gel , que es un método para producir materiales sólidos a partir de moléculas pequeñas. Durante el proceso de síntesis, se introducen sales metálicas o alcóxidos en una solución de ácido cítrico. Se cree que la formación de complejos cítricos equilibra la diferencia en el comportamiento individual de los iones en solución, lo que da como resultado una mejor distribución de iones y evita la separación de componentes en etapas posteriores del proceso. La policondensación de etilenglicol y ácido cítrico comienza por encima de 100 ° С, lo que da como resultado la formación de gel de citrato de polímero.

Seguridad

Aunque es un ácido débil, la exposición al ácido cítrico puro puede provocar efectos adversos. La inhalación puede causar tos, dificultad para respirar o dolor de garganta. La ingestión excesiva puede causar dolor abdominal y dolor de garganta. La exposición de soluciones concentradas a la piel y los ojos puede causar enrojecimiento y dolor. ^{[36] El} consumo prolongado o repetido puede causar erosión del esmalte dental. ^{[36] [37] [38]}

Estado del compendio

• Farmacopea británica ^[39]
• Farmacopea japonesa ^[40]

Ver también

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con el ácido cítrico .

Wikisource tiene el texto del artículo Citric Acid de la Encyclopædia Britannica de 1911 .

• Los ácidos estrechamente relacionadas ácido isocítrico , ácido aconítico , y 1,2,3 tricarboxílico propano-ácido (ácido tricarbalílico, ácido carballylic)
• Ácidos en el vino

Referencias

1. ChemSpider enumera 'ácido cítrico' como el nombre IUPAC verificado por expertos.
2. CID 22230 de PubChem
3. "ácido cítrico" . chemister.ru . Archivado desde el original el 29 de noviembre de 2014 . Consultado el 1 de junio de 2014 .
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1. Esto todavía no hace que el limón sea especialmente ácido. Esto se debe a que, como ácido débil, la mayoría de las moléculas de ácido no se disocian, por lo que no contribuyen a la acidez dentro del limón o su jugo.