El ácido acónítico es un ácido orgánico. Los dos isómeros son ácido cis -aconítico y ácido trans -aconítico. La base conjugada del ácido cis -aconítico, cis - aconitato, es un intermedio en la isomerización de citrato a isocitrato en el ciclo del ácido cítrico . Actúa sobre él la enzima aconitasa .
ácido cis -aconítico | |
trans ácido -aconitic | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido prop-1-eno-1,2,3-tricarboxílico | |
Otros nombres Ácido aquiléico; ácido equisético; ácido citridínico; ácido pirocítrico; ácido aquileaico; ácido acinítico | |
Identificadores | |
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ChemSpider |
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Tarjeta de información ECHA | 100.007.162 |
PubChem CID |
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UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 6 O 6 | |
Masa molar | 174,108 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales incoloros |
Punto de fusion | 190 ° C (374 ° F; 463 K) (se descompone) (isómeros mixtos), 173 ° C ( isómeros cis y trans ) |
Acidez (p K a ) | 2,80, 4,46 ( isómero trans ) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El ácido acónítico se puede sintetizar mediante la deshidratación del ácido cítrico utilizando ácido sulfúrico : [3]
- (HO 2 CCH 2 ) 2 C (OH) CO 2 H → HO 2 CCH = C (CO 2 H) CH 2 CO 2 H + H 2 O
De esta forma se genera una mezcla de isómeros.
Primero se preparó mediante deshidratación térmica. [4]
Referencias
- ^ "Ácido Aconítico - Resumen de compuestos (CID 309)" . PubChem .
- ^ Dawson, RMC; Elliott, DC; Elliott, WH (1989). Datos para la investigación bioquímica (3ª ed.). Oxford: Clarendon Press. ISBN 9780198552994.
- ^ Bruce, WF (1937). "Ácido Aconítico". 17 : 1. doi : 10.15227 / orgsyn.017.0001 . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ Pawolleck, B. (1875). "Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren" [Productos de sustitución del ácido cítrico e intento de síntesis de este último]. Annalen der Chemie de Justus Liebig . 178 (2-3): 150-170. doi : 10.1002 / jlac.18751780203 .