La acrilamida (o amida acrílica ) es un compuesto orgánico con la fórmula química CH 2 = CHC (O) NH 2 . Es un sólido blanco inodoro, soluble en agua y varios disolventes orgánicos. Se produce industrialmente como precursor de las poliacrilamidas , que encuentran muchos usos como espesantes solubles en agua y agentes floculantes . Es altamente tóxico, probable que sea cancerígeno , [6] y en parte por esa razón se maneja principalmente como una solución acuosa.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Prop-2-enamida [2] | |||
Otros nombres Acrilamida Acrílico amida [1] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.067 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 5 N O | |||
Masa molar | 71.079 g · mol −1 | ||
Apariencia | sólido cristalino blanco, sin olor [1] | ||
Densidad | 1,322 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 84,5 ° C (184,1 ° F; 357,6 K) | ||
Punto de ebullición | Ninguno ( polimerización ); se descompone a 175-300 ° C [1] | ||
solubilidad en agua | 390 g / L (25 ° C) [3] | ||
Peligros | |||
Principales peligros | potencial carcinógeno ocupacional [1] | ||
Ficha de datos de seguridad | ICSC 0091 | ||
Pictogramas GHS | [4] | ||
Declaraciones de peligro GHS | H301 , H312 , H315 , H317 , H319 , H332 , H340 , H350 , H361 , H372 [4] | ||
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P280 , P301 + 310 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 [4] | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 2 2 | ||
punto de inflamabilidad | 138 ° C (280 ° F; 411 K) | ||
autoignición temperatura | 424 ° C (795 ° F; 697 K) | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 100-200 mg / kg (mamífero, oral) 107 mg / kg (ratón, oral) 150 mg / kg (conejo, oral) 150 mg / kg (conejillo de indias, oral) 124 mg / kg (rata, oral) [5 ] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 0,3 mg / m 3 [piel] [1] | ||
REL (recomendado) | Ca TWA 0,03 mg / m 3 [piel] [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 60 mg / m 3 [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El descubrimiento en 2002 de que algunos alimentos cocidos contienen acrilamida atrajo una atención significativa sobre sus posibles efectos biológicos. [7] IARC , NTP y la EPA lo han clasificado como probable carcinógeno. Aunque los estudios epidemiológicos (a partir de 2019) sugieren que el consumo de acrilamida en la dieta no aumenta significativamente el riesgo de que las personas desarrollen cáncer , [6] el análisis genómico ha revelado una contribución generalizada de la exposición a la acrilamida a la carcinogénesis humana. [8]
Producción
La acrilamida se puede preparar mediante la hidrólisis de acrilonitrilo . La reacción es catalizada por ácido sulfúrico así como por diversas sales metálicas. También es catalizada por la enzima nitrilo hidratasa . [7] La demanda estadounidense de acrilamida fue de 253.000.000 libras (115.000.000 kg) en 2007, y aumentó de 245.000.000 libras (111.000.000 kg) en 2006.
La acrilamida surge en algunos alimentos cocidos a través de una serie de pasos iniciados por la condensación del aminoácido asparagina y glucosa. Esta condensación, una de las reacciones de Maillard seguida de deshidrogenación, produce N - ( D -glucos-1-il) - L -asparagina, que tras la pirólisis genera algo de acrilamida.
Usos
La mayor parte de la acrilamida se usa para fabricar varios polímeros, especialmente poliacrilamida [10] [11] que se usa como agente espesante [se necesita clarificación ] y en el tratamiento del agua. [12]
Toxicidad y carcinogenicidad
Europa
Según la EFSA , los principales riesgos de toxicidad de la acrilamida son "Neurotoxicidad, efectos adversos sobre la reproducción masculina, toxicidad para el desarrollo y carcinogenicidad ". [13] [14] Sin embargo, según su investigación, no hay preocupación por los efectos no neoplásicos . Además, aunque se ha demostrado la relación entre el consumo de acrilamida y el cáncer en ratas y ratones, aún no está claro si el consumo de acrilamida tiene un efecto sobre el riesgo de desarrollar cáncer en humanos, y los estudios epidemiológicos existentes en humanos son muy limitados y no lo hacen. muestran alguna relación entre acrilamida y cáncer en humanos. [13] [15] Los trabajadores de la industria alimentaria expuestos al doble del nivel promedio de acrilamida no presentan tasas de cáncer más altas. [13]
Estudio HEATOX (tóxicos alimentarios generados por calor) en Europa
El proyecto de tóxicos alimentarios generados por calor (HEATOX) fue un proyecto de investigación multidisciplinario financiado por la Comisión Europea que se desarrolló desde finales de 2003 hasta principios de 2007. Sus objetivos eran "estimar los riesgos para la salud que pueden estar asociados con los compuestos peligrosos en los alimentos tratados con calor, [y para] encontrar métodos de cocción / procesamiento que minimicen las cantidades de estos compuestos, proporcionando así alimentos seguros, nutritivos y de alta calidad ". [16] [17] Se encontró que "la evidencia de que la acrilamida presenta un riesgo de cáncer para los seres humanos se ha reforzado", [18] y que "en comparación con muchos carcinógenos alimentarios regulados, la exposición a la acrilamida plantea un riesgo estimado más alto para los consumidores europeos . " [16] HEATOX también buscó brindarles a los consumidores consejos sobre cómo reducir su ingesta de acrilamida, señalando específicamente que los alimentos cocinados en casa tienden a contribuir mucho menos a los niveles generales de acrilamida que los alimentos que se prepararon industrialmente, y que evitar la cocción excesiva es una de las mejores formas de minimizar la exposición en el hogar. [dieciséis]
Estados Unidos
La acrilamida está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos, según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de EE. UU. (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que producen, almacenan, o utilícelo en cantidades significativas. [19]
Las agencias gubernamentales de EE. UU. Consideran que la acrilamida es un carcinógeno ocupacional potencial y la IARC la clasifica como carcinógeno del Grupo 2A . [20] La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional y el Instituto Nacional de Salud y Seguridad Ocupacional han establecido límites de exposición ocupacional dérmica en 0.03 mg / m 3 durante una jornada laboral de ocho horas. [5] En modelos animales, la exposición a la acrilamida causa tumores en las glándulas suprarrenales , tiroides , pulmones y testículos . [1] La piel absorbe fácilmente la acrilamida y se distribuye por todo el organismo; los niveles más altos de acrilamida después de la exposición se encuentran en la sangre, la piel no expuesta, los riñones, el hígado, los testículos y el bazo. La acrilamida puede ser activada metabólicamente por el citocromo P450 a un metabolito genotóxico, la glicidamida , que se considera un modo de acción crítico para la carcinogénesis de la acrilamida. Por otro lado, la acrilamida y la glicidamida pueden desintoxicarse mediante la conjugación con glutatión para formar conjugados de acrilamida y glicidamida-glutatión isoméricos, [21] posteriormente metabolizados a ácidos mercaptúricos y excretados en la orina. También se ha descubierto que la acrilamida tiene efectos neurotóxicos en humanos que han estado expuestos. Los estudios en animales muestran efectos neurotóxicos y mutaciones en los espermatozoides. [20]
Opiniones de organizaciones sanitarias
La Sociedad Estadounidense del Cáncer dice que los estudios de laboratorio han demostrado que es probable que la acrilamida sea un carcinógeno, pero que a partir de 2019[actualizar]La evidencia de los estudios epidemiológicos sugiere que es poco probable que la acrilamida dietética aumente el riesgo de que las personas desarrollen cáncer. [6]
La Organización Mundial de la Salud (OMS) ha establecido un centro de intercambio de información sobre acrilamida que incluye una base de datos de investigadores y proveedores de datos; referencias para investigaciones publicadas en otros lugares; actualizaciones de información sobre el estado actual de los esfuerzos de investigación; y actualizaciones de información relevante sobre el riesgo para la salud de la acrilamida en los alimentos. [22]
Peligros
La acrilamida también irrita la piel y puede ser un iniciador de tumores en la piel, aumentando potencialmente el riesgo de cáncer de piel. Los síntomas de la exposición a la acrilamida incluyen dermatitis en el área expuesta y neuropatía periférica . [20]
La investigación de laboratorio ha encontrado que algunos fitoquímicos pueden tener el potencial de convertirse en fármacos que podrían aliviar la toxicidad de la acrilamida. [23]
Incidencia en los alimentos y riesgos para la salud asociados
Descubrimiento de acrilamida en alimentos
La acrilamida fue descubierta en los alimentos en abril de 2002 por el científico eritreo Eden Tareke en Suecia; Encontró la sustancia química en alimentos con almidón como las patatas fritas (Reino Unido: patatas fritas ), las patatas fritas (Reino Unido: patatas fritas ) y el pan que se había calentado a más de 120 ° C (248 ° F). Se demostró que la producción de acrilamida en el proceso de calentamiento depende de la temperatura. No se encontró en alimentos que habían sido hervidos [24] ni en alimentos que no se calentaron. [25]
Se ha encontrado acrilamida en el té de cebada tostado , llamado mugicha en japonés. La cebada se tuesta para que tenga un color marrón oscuro antes de remojarla en agua caliente. El proceso de tostado produjo 200-600 microgramos / kg de acrilamida en mugicha. [26] Esto es menos que los> 1000 microgramos / kg que se encuentran en las patatas fritas y otros bocadillos de patata entera fritos citados en el mismo estudio y no está claro cuánto de esto se ingiere después de que se prepara la bebida. Los niveles de galleta de arroz y camote fueron más bajos que en las papas. Se encontró que las papas cocidas enteras tenían niveles de acrilamida significativamente más bajos que las otras, lo que sugiere un vínculo entre el método de preparación de alimentos y los niveles de acrilamida.
Los niveles de acrilamida parecen aumentar a medida que los alimentos se calientan durante períodos de tiempo más prolongados. Aunque los investigadores aún no están seguros de los mecanismos precisos por los que se forma la acrilamida en los alimentos, [27] muchos creen que es un subproducto de la reacción de Maillard . En productos fritos o horneados , la acrilamida puede producirse por reacción entre asparagina y azúcares reductores ( fructosa , glucosa , etc.) o carbonilos reactivos a temperaturas superiores a 120 ° C (248 ° F). [28] [29]
Estudios posteriores han encontrado acrilamida en aceitunas negras , [30] ciruelas secas , [31] [32] peras secas , [31] café , [33] [34] y cacahuetes . [32]
La FDA de EE. UU. Ha analizado una variedad de productos alimenticios de EE. UU. Para determinar los niveles de acrilamida desde 2002. [35]
Conciencia pública
El 24 de abril de 2002, la Administración Nacional de Alimentos de Suecia anunció que la acrilamida se puede encontrar en alimentos con almidón horneados y fritos , como papas fritas , panes y galletas . Se expresó preocupación principalmente por los probables efectos cancerígenos de la acrilamida. Esto fue seguido por un fuerte, pero efímero, interés de la prensa.
El 26 de agosto de 2005, el fiscal general de California, Bill Lockyer, presentó una demanda contra cuatro fabricantes de papas fritas y papas fritas : HJ Heinz Co. , Frito-Lay , Kettle Foods Inc. y Lance Inc. , para reducir el riesgo de que los consumidores consumir acrilamida. [36] La demanda se resolvió el 1 de agosto de 2008, y los productores de alimentos acordaron reducir los niveles de acrilamida a 275 partes por mil millones en tres años, para evitar una etiqueta de advertencia de la Proposición 65 . [37] Las empresas evitaron el juicio al acordar pagar un total de $ 3 millones en multas como un acuerdo con la oficina del fiscal general de California. [38]
En 2016, la Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido lanzó una campaña llamada "Go for Gold", advirtiendo sobre el posible riesgo de cáncer asociado con cocinar papas y otros alimentos con almidón a altas temperaturas. [13] [39]
En 2018, un juez de California dictaminó que la industria del café no había proporcionado evidencia suficiente de que el contenido de acrilamida en el café estuviera en niveles lo suficientemente seguros como para no requerir una advertencia de la Proposición 65. [40]
Límites aceptables
Aunque la acrilamida tiene efectos tóxicos conocidos sobre el sistema nervioso y la fertilidad, un informe de junio de 2002 de la Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación y la Organización Mundial de la Salud que intentaba establecer la toxicología básica ( valor límite umbral , efecto adverso no observado niveles , ingesta diaria tolerable , etc.) concluyó que el nivel de ingesta requerido para observar la neuropatía (0,5 mg / kg de peso corporal / día) era 500 veces mayor que la ingesta dietética promedio de acrilamida (1 μg / kg de peso corporal / día). Para efectos sobre la fertilidad, el nivel es 2000 veces mayor que la ingesta promedio. [41] A partir de esto, llegaron a la conclusión de que los niveles de acrilamida en los alimentos eran seguros en términos de neuropatía, pero plantearon preocupaciones sobre la carcinogenicidad en humanos basándose en la carcinogenicidad conocida en animales de laboratorio. [41]
Aparición en cigarrillos
Fumar cigarrillos es una fuente importante de acrilamida. [42] [43] En un estudio, se demostró que causa un aumento en los niveles de acrilamida en sangre tres veces mayor que cualquier factor dietético. [44]
Ver también
- Acrydite : la investigación sobre este compuesto arroja luz sobre la acrilamida
- Acroleína
- Freír
- Freidora
- Freidora al vacío
- Sustancia sumamente preocupante
- Aminas heterocíclicas
- Hidrocarburos aromáticos policíclicos
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enlaces externos
- Dictamen científico sobre la acrilamida en los alimentos - Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria , junio de 2015