El acrilfentanilo (también conocido como acriloilfentanilo o Egiptenilo) es un analgésico opioide muy potente que es un análogo del fentanilo y se ha vendido en línea como un medicamento de diseño . [1] [2] [3] [4] En estudios con animales la IC 50 o concentración inhibidora máxima media para acrylfentanyl para desplazar la naloxona es 1,4 nM, siendo ligeramente más potente que el fentanilo en sí (1,6 nM), así como tener una duración más larga de acción. [5] [6] [7] [8]
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Datos clinicos | |
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Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal | |
Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII |
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CHEMBL | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 22 H 26 N 2 O |
Masa molar | 334,463 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Efectos secundarios
Los efectos secundarios de los análogos del fentanilo son similares a los del propio fentanilo, que incluyen picazón , náuseas y depresión respiratoria potencialmente grave , que puede poner en peligro la vida. Los análogos del fentanilo han matado a cientos de personas en toda Europa y las antiguas repúblicas soviéticas desde que comenzó el resurgimiento más reciente en el uso en Estonia a principios de la década de 2000, y continúan apareciendo nuevos derivados. [9]
Como los derivados de acrilamida se utilizan a menudo en el descubrimiento de fármacos para producir inhibidores covalentes que se unirán irreversiblemente a su objetivo, se afirma que el acrilfentanilo es resistente a la naloxona. [10] Sin embargo, las intoxicaciones agudas con acrilfentanilo en ratones [11] amenazados por naloxona (2 mg / kg) han demostrado que el acrilfentanilo podría desplazarse del receptor opioide.
El acrilfentanilo se ha relacionado con 20 muertes en Suecia, así como con dos muertes en Dinamarca en el verano de 2016. [12] [13]
Estatus legal
El acrilfentanilo es una sustancia controlada de Lista I en los Estados Unidos. [14] Desde el 16 de agosto de 2016, es un medicamento ilegal en Suecia. [15]
Ver también
- 3-metilbutirfentanilo
- 4-fluorobutirfentanilo
- 4-metoxibutirfentanilo
- Acetilfentanilo
- Butirfentanilo
- Furanilfentanilo
- Lista de análogos de fentanilo
Referencias
- ^ "Acrilfentanilo (clorhidrato)" . Cayman Chemical.
- ^ Ujváry I, Jorge R, Christie R, Le Ruez T, Danielsson HV, Kronstrand R, Elliott S, Gallegos A, Sedefov R, Evans-Brown M (julio de 2017). "Acriloilfentanilo, una nueva sustancia psicoactiva de reciente aparición: una revisión completa". Toxicología forense . 35 (2): 232–243. doi : 10.1007 / s11419-017-0367-8 . S2CID 30184205 .
- ^ Breindahl T, Kimergård A, Andreasen MF, Pedersen DS (marzo de 2017). "Identificación de una nueva sustancia psicoactiva en material incautado: el opioide sintético N-fenil-N- [1- (2-fenetil) piperidin-4-il] prop-2-enamida (Acrilfentanilo)" . Pruebas y análisis de drogas . 9 (3): 415–422. doi : 10.1002 / dta.2046 . PMC 5396312 . PMID 27476446 .
- ^ Helander A, Bäckberg M (enero de 2017). "Nuevas sustancias psicoactivas (NPS) - el monstruo Hydra de las drogas recreativas". Toxicología clínica . 55 (1): 1–3. doi : 10.1080 / 15563650.2016.1217003 . PMID 27549399 . S2CID 35645218 .
- ^ Maryanoff BE, Simon EJ, Gioannini T, Gorissen H (agosto de 1982). "Posibles etiquetas de afinidad para el receptor de opiáceos a base de fentanilo y compuestos relacionados". Revista de química medicinal . 25 (8): 913–9. doi : 10.1021 / jm00350a006 . PMID 6288945 .
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- ^ Essawi MY (abril de 1999). "Análogos de fentanilo con un grupo propanamido modificado como posibles etiquetas de afinidad: síntesis y actividad in vivo". Die Pharmazie . 54 (4): 307–8. PMID 10234745 .
- ^ Zhu YQ, Ge GL, Fang SN, Zhu YC, Dai QY, Tan ZY, et al. (Marzo de 1981). "[Estudios sobre analgésicos potentes. I. Síntesis y actividad analgésica de derivados del fentanilo (traducción del autor)]" . Yao Xue Xue Bao = Acta Pharmaceutica Sinica (en chino). 16 (3): 199–210. PMID 6264735 .
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- ^ "PHDMC - alerta de problemas del equipo de acción de sobredosis de la comunidad" . www.phdmc.org . 1 de febrero de 2017.
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- ^ "Akrylfentanyl narkotikaklassas" (en sueco). Rättsmedicinalverket. 9 de agosto de 2016.
- ^ "Farligt stof i omløb - mistanken rettes mod acryl fentanyl" (en danés). mynewsdesk. 6 de septiembre de 2016. Archivado desde el original el 9 de septiembre de 2016 . Consultado el 6 de septiembre de 2016 .
- ^ "Sustancias controladas por número de código de fármaco de la DEA" (PDF) . Administración de Control de Drogas .
- ^ "31 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" (en sueco). Folkhälsomyndigheten. 21 de junio de 2016.