Las acilazidas son derivados de ácidos carboxílicos con la fórmula general RCON 3 .
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Preparación
Los cloruros de alquil o aril acil reaccionan con azida de sodio para dar acil azidas. [1] [2]
También se pueden sintetizar a partir de varios ácidos carboxílicos y azida sódica en presencia de catalizadores de trifenilfosfina y tricloroacetonitrilo con excelentes rendimientos en condiciones suaves. [3] Otra ruta comienza con aldehídos alifáticos y aromáticos que reaccionan con azida de yodo que se forma a partir de azida de sodio y monocloruro de yodo en acetonitrilo. [4]
Usos
Las acilazidas se utilizan como reactivos químicos. En la transposición de Curtius, las acil azidas producen isocianatos . [5] [6] [7] [8]
Las acil azidas también se forman en la degradación de Darapsky , [9] [10] [11] [12] [13]
Referencias
- ^ Allen, CFH; Bell, Alan (1944). "Isocianato de undecilo" . Síntesis orgánicas . 24 : 94. doi : 10.15227 / orgsyn.024.0094 .; Volumen colectivo , 3 , p. 846
- ^ Munch-Petersen, Jon (1953). " m -Nitrobenzazida (benzoil azida, m -nitro-)" . Síntesis orgánicas . 33 : 53. doi : 10.15227 / orgsyn.033.0053 .; Volumen colectivo , 4 , p. 715
- ^ Jang, Doo; Kim, Joong-Gon (2008). "Síntesis directa de acil azidas a partir de ácidos carboxílicos mediante la combinación de tricloroacetonitrilo, trifenilfosfina y azida de sodio". Synlett . 2008 (13): 2072-2074. doi : 10.1055 / s-2008-1077979 .
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( ayuda ) - ^ Gagnon, Paul E .; Nadeau, Guy; Côté, Raymond (1952). "Síntesis de α-aminoácidos a partir de cianoacetato de etilo". Lata. J. Chem. 30 (8): 592–597. doi : 10.1139 / v52-071 .