Azida de yodo ( IN
3) es un compuesto inorgánico explosivo , que en condiciones normales es un sólido amarillo. [1] Formalmente, es un inter- pseudohalógeno .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 3-Iodotriaza-1,2-dien-2-ium-1-ide | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
EN 3 | |
Masa molar | 168,92 g / mol |
Apariencia | sólido amarillo |
se descompone | |
Presión de vapor | 2 Torr |
Estructura | |
ortorrómbico | |
Pbam, No. 55 | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Azida de flúor Azida de cloro Azida de bromo Ácido hidrazoico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
La azida de yodo se puede preparar a partir de la reacción entre la azida de plata y el yodo elemental :
Dado que la azida de plata solo se puede manipular de manera segura mientras está húmeda, pero incluso pequeñas trazas de agua hacen que la azida de yodo se descomponga, esta síntesis se realiza suspendiendo la azida de plata en diclorometano y agregando un agente de secado antes de la reacción con el yodo. De esta manera, se obtiene una solución pura de azida de yodo, que luego se puede evaporar cuidadosamente para formar cristales dorados en forma de aguja. [2]
Esta reacción se utilizó en la síntesis original de azida de yodo en 1900, donde se obtuvo como soluciones inestables en éter y cristales impuros contaminados por yodo. [3]
La azida de yodo también se puede generar in situ haciendo reaccionar el monocloruro de yodo y la azida de sodio en condiciones en las que no es explosiva. [4]
Propiedades
En el estado sólido, la azida de yodo existe como una estructura polimérica unidimensional, [5] formando dos polimorfos , los cuales cristalizan en una red ortorrómbica con el grupo espacial Pbam . [5] La fase gaseosa existe como unidades monoméricas. [6]
La azida de yodo exhibe alta reactividad y estabilidad comparativa, consecuencia de la polaridad del enlace I-N. El grupo N 3 introducido por sustitución con azida de yodo puede sufrir frecuentemente reacciones posteriores debido a su alto contenido energético.
El compuesto aislado es muy sensible a los golpes y la fricción . [7] Su explosividad se ha caracterizado de la siguiente manera: [1]
Volumen de gas normal | 265 l · kg −1 |
Calor de explosión | 2091 kJ · kg −1 |
Calificación de trauzl | 14,0 cm 3 · g −1 |
Estos valores son significativamente más bajos en comparación con los explosivos clásicos como TNT o RDX , y también con el peróxido de acetona . Las soluciones diluidas (<3%) del compuesto en diclorometano se pueden manipular de forma segura. [2]
Usos
A pesar de su carácter explosivo, la azida de yodo tiene muchos usos prácticos en la síntesis química. Similar a la azida de bromo , se puede añadir a través de un doble enlace alqueno a través de ambos mecanismos iónicos y radicales, dando contra la estereoselectividad. Adición de IN
3a un alqueno seguido de reducción con hidruro de litio y aluminio es un método conveniente de síntesis de aziridina . Las azirinas también se pueden sintetizar a partir del producto de adición añadiendo una base para eliminar el HI, dando una vinil azida que se somete a termólisis para formar una azirina. Otros modos de reactividad de radicales incluyen sustituciones de radicales en enlaces CH débiles para formar éteres α-azido, acetales de benzal y aldehídos, y la conversión de aldehídos en acil azidas . [4] [6]
enlaces externos
- Espectro Raman de azida de yodo
Referencias
- ^ a b Buzek, Peter; Klapötke, Thomas M .; von Ragué Schleyer, Paul; Tornieporth-Oetting, Inis C .; White, Peter S. (1993). "Azida de yodo" . Angewandte Chemie International Edition . 32 (2): 275–277. doi : 10.1002 / anie.199302751 .
- ^ a b Dehnicke, Kurt (1979). "La química de la azida de yodo" . Angewandte Chemie International Edition . 18 (7): 507–514. doi : 10.1002 / anie.197905071 .
- ^ Hantzsch, Arthur (1900). "Ueber den Jodstickstoff N 3 " . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 33 (1): 522–527. doi : 10.1002 / cber.19000330182 .
- ^ a b Marinescu, Lavinia; Thinggaard, Jacob; Thomsen, Ib B .; Bols, Mikael (2003). "Azidonación radical de aldehídos" . Revista de Química Orgánica . 68 (24): 9453–9455. doi : 10.1021 / jo035163v .
- ^ a b Lyhs, Benjamin; Bläser, Dieter; Wölper, Christoph; Schulz, Stephan; Jansen, Georg (2012). "Una comparación de las estructuras de estado sólido de azidas halógenas XN 3 (X = Cl, Br, I)" . Angewandte Chemie International Edition . 51 (51): 12859-12863. doi : 10.1002 / anie.201206028 .
- ^ a b Hassner, Alfred; Marinescu, Lavinia; Bols, Mikael. "Azida de yodo". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.ri007 .
- ^ Urben, PG (1999). Manual de Bretherick sobre peligros químicos reactivos . 1 (6ª ed.). Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3605-X.