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Afzelechin
Afzelechin.png
Estructura química de la afzelequina (2 R , 3 S )
Epiafzelechin.svg
Estructura química de la epiafzelequina (2 R , 3 R )
Nombres
Nombre IUPAC
Afzelechin - (2 R , 3 S ) -2- (4-hidroxifenil) -3,4-dihidro-2H-cromen-3,5,7-triol
Epiafzelechin - (2 R , 3 R ) -2- (4- hidroxifenil) -3,4-dihidro-2H-cromen-3,5,7-triol
Otros nombres
3,5,7,4'-tetrahidroxiflavan
3,4 ', 5,7-flavantetrol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C15H14O5 / c16-9-3-1-8 (2-4-9) 15-13 (19) 7-11-12 (18) 5-10 (17) 6-14 (11) 20- 15 / h1-6,13,15-19H, 7H2 / t13-, 15- / m1 / s1 controlarY
    Clave: RSYUFYQTACJFML-UKRRQHHQSA-N controlarY
  • EnChI = 1 / C15H14O5 / c16-9-3-1-8 (2-4-9) 15-13 (19) 7-11-12 (18) 5-10 (17) 6-14 (11) 20- 15 / h1-6,13,15-19H, 7H2 / t13-, 15- / m1 / s1
    Clave: RSYUFYQTACJFML-UKRRQHHQBG
  • C1C (C (OC2 = CC (= CC (= C21) O) O) C3 = CC = C (C = C3) O) O
  • Oc1ccc (cc1) [C @ H] 3Oc2cc (O) cc (O) c2C [C @ H] 3O
Propiedades
C 15 H 14 O 5
Masa molar274,26 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La afzelequina es un flavan-3-ol , un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en Bergenia ligulata ( también conocida como Paashaanbhed en la medicina tradicional india Ayurveda). [1] Existe como al menos 2 epímeros principales (afzelechin y epi-afzelechin).

Metabolismo [ editar ]

(2R, 3S) -catequina: NADP + 4-oxidorreductasa transforma cis-3,4-leucopelargonidina en afzelequina. [2]

Glucósidos [ editar ]

La artromerina A ( afzelechin-3-O-β-D-xilopiranósido ) y la artromerina B ( afzelechin-3-O-β-D-glucopiranósido ) son glucósidos de afzelequina aislados de las raíces del helecho Arthromeris mairei . [3] (+) - afzelechin-O-β-4'-D-glucopiranósido se puede aislar de los rizomas del helecho Selliguea feei . [4]

Proantocianidinas [ editar ]

dímeros

Afzelechin- (4alpha → 8) -afzelechin (fórmula molecular: C 30 H 26 O 10 , masa molar: 546.52 g / mol, masa exacta: 546.152597, número CAS: 101339-37-1, Pubchem CID: 12395) es una B tipo proantocianidina .
Ent-epiafzelechin-3-Op-hydroxybenzoate- (4α → 8,2α → O → 7) -epiafzelechin ) es una proantocianidina de tipo A que se encuentra en los albaricoques ( Prunus armeniaca ). [5]

Trimers

Selligueain a (epiafzelechin- (4β-8,2β-0-7) -epiafzelechin- (4β-8) -afzelechin) es un proantocianidina tipo A .

Referencias [ editar ]

  1. ^ Determinación por cromatografía líquida de alta presión de bergenina y (+) -afzelequina de diferentes partes de Paashaanbhed (Bergenia ligulata yeo). Umashankar D. Chandra Reddy, Amrik S. Chawla, Mundkinajeddu Deepak, Deepa Singh, Sukhdev S. Handa, 1997
  2. ^ (2R, 3S) -catequina: NADP + 4-oxidorreductasa en nashua.case.edu [ enlace muerto permanente ]
  3. ^ Dos glucósidos de afzelequina de Arthromeris mairei. Yu Wen-Sheng, Li Hong, Chen Xin-Min y Yang Lei, fitoquímica, diciembre de 1992, Volumen 31, Número 12, páginas 4385-4386, doi : 10.1016 / 0031-9422 (92) 80488-Z , INIST : 4682275
  4. ^ Flavonoides y una proantrocianidina de rizomas de Selliguea feei. Baek Nam-In, Kennelly EJ, Kardono LBS, Tsauri S, Padmawinata K, Soejarto DD y Kinghorn AD, Phytochemistry, 1994, vol. 36, nº 2, páginas 513-518, INIST : 3300075
  5. ^ Prasad, D; Joshi, RK; Pant, G; Rawat, MS; Inoue, K; Shingu, T; Él, ZD (1998). "Una proantocianidina de tipo A de Prunus armeniaca". Revista de productos naturales . 61 (9): 1123–5. doi : 10.1021 / np970383n . PMID  9748379 .