Oakley trabajó como periodista para el London Daily Express , antes de emigrar a Australia en 1985, para trabajar para el Sydney Daily Telegraph . [1] Más tarde editó el Herald Sun en Melbourne y el Sunday Telegraph en Sydney, antes de trabajar como consultor de medios y relaciones públicas en Buchan Consulting en Melbourne. [2] Oakley más tarde se convirtió en editor en jefe y editor de Newcastle Newspapers (supervisando publicaciones como The Newcastle Herald , The Newcastle Post group y The Central Coast Sun Weekly) y la era dominical de Melbourne .
Fue editor de The Sydney Morning Herald desde septiembre de 2005 hasta diciembre de 2008. En marzo de 2009 se incorporó a News Limited como editor nacional de artículos. [3]