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Para otros usos, consulte Aldrin (desambiguación) .
Aldrin
Aldrin
Aldrin-de-xtal-3D-balls.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(1 R , 4 S , 4a S , 5 S , 8 R , 8a R ) -1,2,3,4,10,10-Hexacloro-1,4,4a, 5,8,8a-hexahidro-1, 4: 5,8-dimetanonaftaleno
Otros nombres
HHDN [1]
octaleno [1]
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.005.652 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 206-215-8
KEGG
Número RTECS
  • IO2100000
UNII
un numero2762, 2761
  • InChI = 1S / C12H8Cl6 / c13-8-9 (14) 11 (16) 7-5-2-1-4 (3-5) 6 (7) 10 (8,15) 12 (11,17) 18 / h1-2,4-7H, 3H2 / t4-, 5 +, 6 +, 7-, 10 +, 11- chequeY
    Clave: QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C12H8Cl6 / c13-8-9 (14) 11 (16) 7-5-2-1-4 (3-5) 6 (7) 10 (8,15) 12 (11,17) 18 / h1-2,4-7H, 3H2 / t4-, 5 +, 6 +, 7-, 10 +, 11-
    Clave: QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWBI
  • ClC4 (Cl) [C @@] 2 (Cl) C (/ Cl) = C (/ Cl) [C @] 4 (Cl) [C @@ H] 3 [C @@ H] \ 1C [C @ @H] (/ C = C / 1) [C @ H] 23
Propiedades
C 12 H 8 Cl 6
Masa molar364,90  g · mol −1
AparienciaSólido incoloro
Densidad1,60 g / ml [1]
Punto de fusion 104 ° C (219 ° F; 377 K)
ligeramente soluble (0,003%) [1]
Presión de vapor7,5 × 10 −5 mmHg a 20 ° C
Peligros
Principales peligrospotencial carcinógeno ocupacional [1]
Pictogramas GHSGHS06: tóxicoGHS08: peligro para la saludGHS09: peligro ambiental
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H300 , H301 , H301 , H310 , H311 , H351 , H372 , H400 , H410
Consejos de prudencia del SGA
P201 , P202 , P260 , P262 , P264 , P270 , P273 , P280 , P281 , P301 + 310 , P302 + 350 , P302 + 352 , P308 + 313 , P310 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)
4
0
0
punto de inflamabilidad 66 ° C (151 ° F; 339 K)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
50 mg / kg (conejo, oral)
33 mg / kg (conejillo de indias, oral)
39 mg / kg (rata, oral)
44 mg / kg (ratón, oral) [2]
LC Lo ( más bajo publicado )
5,8 mg / m 3 (rata, 4 h) [2]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 0,25 mg / m 3 [piel] [1]
REL (recomendado)
Ca TWA 0,25 mg / m 3 [piel] [1]
IDLH (peligro inmediato)
25 mg / m 3 [1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El aldrín es un insecticida organoclorado que se usó ampliamente hasta la década de 1990, cuando fue prohibido en la mayoría de los países. Aldrin es un miembro del grupo de plaguicidas llamados "organoclorados clásicos" (COC). Los AOC disfrutaron de un fuerte aumento de popularidad durante y después de la Segunda Guerra Mundial . Otros ejemplos notables de AOC incluyen el DDT . [3] Después de que la investigación mostró que los organoclorados pueden ser altamente tóxicos para el ecosistema a través de la bioacumulación , se prohibió el uso de la mayoría. Es un sólido incoloro. Antes de la prohibición, se usaba mucho como pesticida para tratar semillas y suelo. Plaguicidas de aldrina y "ciclodieno" relacionados (un término para los plaguicidas derivados del hexaclorociclopentadieno) se hizo notorio como contaminantes orgánicos persistentes . [4]

Estructura y reactividad [ editar ]

La fórmula de estructura de la aldrina es C 12 H 8 Cl 6 . La molécula tiene un peso molecular de 364,896 g / mol. El punto de fusión del aldrin es una temperatura de 105 ° C y el coeficiente de reparto octanol-agua es 6.5 (logP). [5]

El aldrín puro toma la forma de un polvo cristalino blanco. Aunque no es soluble en agua (0,003% de solubilidad), la aldrina se disuelve muy bien en disolventes orgánicos, como cetonas y parafinas . [6] El aldrín se descompone muy lentamente una vez que se libera al medio ambiente. Aunque las plantas y las bacterias lo convierten rápidamente en dieldrín , el dieldrín mantiene los mismos efectos tóxicos y la descomposición lenta del aldrina. [7] El aldrín se transporta fácilmente a través del aire mediante partículas de polvo. La aldrina no reacciona con ácidos o bases suaves y es estable en un ambiente con un pH entre 4 y 8. Es altamente inflamable cuando se expone a temperaturas superiores a 200 ° C [5] En presencia de agentes oxidantes el aldrin reacciona con ácidos concentrados y fenoles.

Síntesis [ editar ]

Aldrin no se forma en la naturaleza. Se sintetiza combinando hexaclorociclopentadieno con norbornadieno en una reacción de Diels-Alder para dar el aducto. [8] En 1967, se informó que la composición de la aldrina de grado técnico consistía en un 90,5% de hexaclorohexahidrodimetanonaftaleno (HHDN). [7]

Síntesis de aldrina mediante una reacción de Diels-Alder

De manera similar, un isómero de aldrina, conocido como isodrina , se produce por reacción del hexaclorobornadieno con ciclopentadieno . [9] La isodrina también se produce como un subproducto de la síntesis de aldrina, y la aldrina de grado técnico contiene aproximadamente un 3,5% de isodrina. [7]

Aldrin lleva el nombre del químico alemán Kurt Alder , uno de los co-inventores de este tipo de reacción. Se estima que entre 1946 y 1976 se produjeron unos 270 millones de kilogramos de aldrina y plaguicidas de ciclodieno relacionados.

Formas disponibles [ editar ]

Hay varias formas disponibles de aldrin. Uno de ellos es el isómero isodrina , que no se puede encontrar en la naturaleza, pero debe sintetizarse como aldrina. Cuando el aldrín ingresa al cuerpo humano o al medio ambiente, se convierte rápidamente en dieldrín . La degradación por radiación ultravioleta o microbios puede convertir la dieldrina en fotodieldrina y la aldrina en fotoaldrina . [7]

Mecanismo de acción [ editar ]

Aunque se han descubierto muchos efectos tóxicos de la aldrina, aún no se han determinado los mecanismos exactos subyacentes a la toxicidad. El único proceso inducido por la aldrina tóxica que se conoce ampliamente es el de la neurotoxicidad.

Neurotoxicidad [ editar ]

Uno de los efectos que produce la intoxicación por aldrina es la neurotoxicidad . Los estudios han demostrado que la aldrina estimula el sistema nervioso central (SNC) , lo que puede provocar hiperexcitación y convulsiones . [10] Este fenómeno ejerce su efecto a través de dos mecanismos diferentes.

Uno de los mecanismos utiliza la capacidad de la aldrina para inhibir las ATPasas de calcio en el cerebro . [11] Estas bombas de iones alivian la terminal nerviosa del calcio al bombearlo activamente. Sin embargo, cuando la aldrina inhibe estas bombas, los niveles de calcio intracelular aumentan. Esto da como resultado una mayor liberación de neurotransmisores .

El segundo mecanismo utiliza la capacidad de la aldrina para bloquear la actividad del ácido gamma-aminobutírico (GABA) . [12] GABA es un neurotransmisor inhibidor importante en el sistema nervioso central. La aldrina induce efectos neurotóxicos al bloquear el complejo del canal de cloruro y receptor GABA A. Al bloquear este receptor, el cloruro no puede entrar en la sinapsis, lo que evita la hiperpolarización de las sinapsis neuronales. Por lo tanto, es más probable que las sinapsis generen potenciales de acción.

Metabolismo [ editar ]

El metabolismo de la exposición oral al aldrina no se ha estudiado en humanos. Sin embargo, los estudios en animales pueden proporcionar una amplia descripción del metabolismo de la aldrina. Estos datos pueden estar relacionados con los humanos.

La biotransformación de la aldrina comienza con la epoxidación de la aldrina por las oxidasas de función mixta ( CYP-450 ), [13] que forma la dieldrina. Esta conversión ocurre principalmente en el hígado. Los tejidos con baja expresión de CYP-450 utilizan en su lugar la prostaglandina endoperóxido sintasa (PES) . [14] Esta vía oxidativa bisdioxigeniza el ácido araquidónico a prostaglandina G 2 (PGG 2 ) . Posteriormente, la PGG 2 se reduce a prostaglandina H 2 (PGH 2 ) por la hidroperoxidasa.

A continuación, la dieldrina puede oxidarse directamente mediante citocromo oxidasas, que forma 9-hidroxidieldrina. Una alternativa para la oxidación implica la apertura del anillo epoxi por hidrasas epoxi, que forma el producto 6,7-trans-dihidroxidroaldrina. [15] Ambos productos pueden conjugarse para formar glucurónido de 6,7-trans-dihidroxidroaldrina y glucurónido de 9-hidroxidieldrina, respectivamente. La 6,7-trans-dihidroxidihidroaldrina también se puede oxidar para formar ácido aldrina dicarboxílico. [16] [17]

Eficacia y efectos secundarios [ editar ]

Teniendo en cuenta la toxicocinética de la aldrina en el medio ambiente, se ha determinado la eficacia del compuesto. Además, se demuestran los efectos adversos tras la exposición al aldrin, lo que indica el riesgo con respecto al compuesto.

Eficacia [ editar ]

Se examina la capacidad del aldrin, en su uso para el control de termitas, con el fin de determinar la respuesta máxima cuando se aplica. En 1953, investigadores estadounidenses probaron el aldrín y el dieldrín en terrenos con ratas conocidas por portar niguas , a una tasa de 2,25 libras por acre. El tratamiento con Aldrin y Dieldrin demostró una disminución de 75 veces menos niguas en ratas para terrenos tratados con Dieldrin y 25 veces menos niguas en las ratas cuando se trataron con Aldrin. El tratamiento con Aldrin indica una alta productividad, especialmente en comparación con otros insecticidas que se utilizaron, como DDT , Sulphur o BHC . [18]

Efectos adversos [ editar ]

La exposición de Aldrin al medio ambiente conduce a la localización del compuesto químico en el aire, el suelo y el agua. [7] El aldrín se cambia rápidamente a dieldrín y ese compuesto se degrada lentamente, lo que explica las concentraciones de aldrín en el ambiente alrededor de la exposición primaria y en las plantas. [19] Estas concentraciones también se pueden encontrar en animales, que comen plantas contaminadas o animales que residen en el agua contaminada. Esta biomagnificación puede dar lugar a concentraciones elevadas en su grasa.

Hay algunos casos reportados de trabajadores que desarrollaron anemia después de múltiples exposiciones al dieldrín. Sin embargo, el principal efecto adverso de Aldrin y Dieldrin está relacionado con el sistema nervioso central. [7] Se creía que los niveles acumulados de Dieldrin en el cuerpo producían convulsiones . [20] Además de que también se informaron otros síntomas como dolores de cabeza, náuseas y vómitos, anorexia, espasmos musculares y espasmos mioclónicos y distorsiones del electroencefalograma . En todos estos casos, la eliminación de la fuente de exposición a aldrín / dieldrín condujo a una rápida recuperación. [21]

Toxicidad [ editar ]

La toxicidad de la aldrina y la dieldrina está determinada por los resultados de varios estudios en animales. No se han encontrado informes de un aumento significativo en la muerte de trabajadores en relación con el aldrin, aunque en algunos casos se informa muerte por anemia después de exposiciones múltiples al aldrin. Las pruebas inmunológicas relacionaron una respuesta antigénica a los eritrocitos recubiertos con dieldrina en esos casos. [22] Aún no se han examinado las relaciones directas entre dosis y respuesta que son una causa de muerte.

El NOAEL que se derivó de estudios en ratas: [7]

  • El nivel de riesgo mínimo en la exposición oral aguda a Aldrin es de 0,002 mg / kg / día.
  • El nivel de riesgo mínimo en una exposición intermedia a Dieldrin es 0,0001 mg / kg / día.
  • El nivel de riesgo mínimo en la exposición crónica a Aldrin es 0,00003 mg / kg / día.  
  • El nivel de riesgo mínimo en la exposición crónica a Dieldrin es 0.00005 mg / kg / día.

Además de estos estudios, se realizaron estudios de riesgo de cáncer de mama que demostraron un aumento significativo del riesgo de cáncer de mama. Después de comparar las concentraciones sanguíneas con el número de ganglios linfáticos y el tamaño del tumor, se determinó un riesgo de muerte 5 veces mayor, comparando el rango del cuartil más alto en la investigación con el rango del cuartil más bajo. [23] Los niños pequeños también son más susceptibles al fármaco, lo que provoca convulsiones generalizadas graves . [24]

Efectos sobre los animales [ editar ]

La mayoría de los estudios en animales realizados con aldrín y dieldrín utilizaron ratas. Las dosis altas de aldrin y dieldrin demostraron neurotoxicidad , pero en múltiples estudios en ratas también mostraron una sensibilidad única del hígado de ratón a la hepatocarcinogenicidad inducida por dieldrin . [25] Además, las ratas tratadas con Aldrin demostraron una mayor mortalidad posnatal , en la que los adultos mostraron una mayor susceptibilidad a los compuestos en comparación con los niños en las ratas. [26]

Impacto ambiental y regulación [ editar ]

Al igual que los pesticidas policlorados relacionados, la aldrina es altamente lipofílica. Su solubilidad en agua es de solo 0.027 mg / L, lo que agrava su persistencia en el medio ambiente. Fue prohibido por el Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes . En los Estados Unidos, el aldrin fue cancelado en 1974. La sustancia está prohibida por la UE para su uso para la protección de plantas . [27]

Aspectos medioambientales y de seguridad [ editar ]

Aldrin tiene rata LD 50 de los 39 a 60 mg / kg (oral en ratas). Sin embargo, para los peces es extremadamente tóxico, con una CL50 de 0,006 - 0,01 para la trucha y el bluegill . [4]

En los Estados Unidos, el aldrin es considerado un carcinógeno ocupacional potencial por la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional y el Instituto Nacional de Salud y Seguridad Ocupacional ; Estas agencias han establecido un límite de exposición ocupacional para exposiciones dérmicas en 0.25 mg / m 3 durante un promedio ponderado de ocho horas. [28] Además, se ha establecido un límite de IDLH en 25 mg / m 3 , basado en datos de toxicidad aguda en humanos a los que los sujetos reaccionaron con convulsiones dentro de los 20 minutos posteriores a la exposición. [29]

Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de EE. UU. (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de informes por parte de las instalaciones que producen, almacenan, o utilícelo en cantidades significativas. [30]

Referencias [ editar ]

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