Los alquilfenoles son una familia de compuestos orgánicos obtenidos por alquilación de fenoles . El término se reserva habitualmente para propilfenol, butilfenol, amilfenol, heptilfenol, octilfenol, nonilfenol , dodecilfenol y "alquilfenoles de cadena larga" relacionados (LCAP) de importancia comercial. Los metilfenoles y etilfenoles también son alquilfenoles, pero se les conoce más comúnmente por sus nombres específicos, cresoles y xilenoles. [1]
Producción
Los alquilfenoles de cadena larga se preparan mediante alquilación de fenol con alquenos :
- C 6 H 5 OH + RR'C = CHR "→ RR'CH − CHR" −C 6 H 4 OH
De esta manera, se producen alrededor de 500 millones de kg / año. [1]
Controversia ambiental sobre nonilfenoles
Los alquilfenoles son xenoestrógenos . [2] La Unión Europea ha implementado restricciones de venta y uso en determinadas aplicaciones en las que se utilizan nonilfenoles debido a su supuesta "toxicidad, persistencia y riesgo de bioacumulación", pero la EPA de los Estados Unidos ha adoptado un enfoque más lento para asegurarse de que se tomen las medidas necesarias. se basa en ciencia sólida. [3]
Usos de alquilfenoles de cadena larga
Los alquilfenoles de cadena larga se utilizan ampliamente como precursores de los detergentes, como aditivos para combustibles y lubricantes, polímeros y como componentes en resinas fenólicas . Estos compuestos también se utilizan como componentes químicos básicos que también se utilizan en la fabricación de fragancias, elastómeros termoplásticos, antioxidantes, productos químicos para campos petrolíferos y materiales ignífugos. A través del uso posterior en la fabricación de resinas alquilfenólicas, los alquilfenoles también se encuentran en neumáticos, adhesivos, revestimientos, papel de copia sin carbón y productos de caucho de alto rendimiento. Se utilizan en la industria desde hace más de 40 años.
Referencias
- ^ a b Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe; Wilfried Paulus (2002). "Derivados de fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a19_313 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Kochukov, Y .; Jeng, J .; Watson, S. (mayo de 2009). "Los xenoestrógenos de alquilfenol con diferentes longitudes de cadena de carbono activan de manera diferencial y potente la señalización y las respuestas funcionales en somatomammotropes GH3 / B6 / F10" . Perspectivas de salud ambiental . 117 (5): 723–730. doi : 10.1289 / ehp.0800182 . ISSN 0091-6765 . PMC 2685833 . PMID 19479013 .
- ^ Prohibiciones europeas sobre el debate transatlántico desencadenante de tensioactivos