Óxido de aleno


En química orgánica , un óxido de aleno es un epóxido de un aleno . El óxido de aleno original es CH 2 = C (O) CH 2 (CAS RN 40079-14-9), una especie rara y reactiva de interés solo teórico. Los óxidos de aleno típicos requieren protección estérica para su aislamiento. Se pueden preparar ciertos derivados por epoxidación de los alenos con ácido peracético . Los óxidos de alileno tienden a reorganizarse en ciclopropanonas . [1]

A pesar del carácter esotérico de los óxidos de aleno sintéticos, los óxidos de aleno se encuentran naturalmente. Son intermediarios en la defensa química de algunas plantas contra el ataque de herbívoros. Específicamente, un hidroperóxido de ácido linolénico es el sustrato de la enzima aleno-óxido sintasa. El óxido de aleno resultante, a su vez, es convertido por el óxido de aleno ciclasa en ácido jasmónico . [2]


Vía para la biosíntesis del ácido jasmónico a través del intermedio de óxido de aleno. Se destaca el núcleo de pentadieno que es el sitio de las reacciones. [3]