El ácido jasmónico ( JA ) es un compuesto orgánico que se encuentra en varias plantas, incluido el jazmín . La molécula es un miembro de la clase de hormonas vegetales jasmonato . Se biosintetiza a partir del ácido linolénico por la vía octadecanoide . Fue aislado por primera vez en 1957 como el éster metílico del ácido jasmónico por el químico suizo Edouard Demole y sus colegas. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido [(1 R , 2 R ) -3-oxo-2 - [(2 Z ) -pent-2-en-1-il] ciclopentil] acético | |
Otros nombres Ácido jasmónico (-) - Ácido jasmónico JA, ( 1R, 2R ) -3-Oxo-2- ( 2Z ) -2-pentenil-ciclopentiletanoico {(1R, 2R) -3-Oxo-2 - [(2Z) - Ácido 2-penten-1-il] ciclopentil} acético | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 18 O 3 | |
Masa molar | 210,27 g / mol |
Densidad | 1,1 g / cm 3 |
Punto de ebullición | 160 ° C (320 ° F; 433 K) a 0,7 mmHg |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Biosíntesis
Su biosíntesis parte del ácido graso linolénico , que es oxigenado por la Lipoxigenasa (13-LOX), formando un peróxido. Este peróxido luego se cicla en presencia de alénóxido sintasa para formar un alenoóxido . Este óxido de aleno se reordena a medida que es catalizado por la enzima ciclasa de óxido de aleno para formar ácido 12-oxofitodienoico y sufre una serie de oxidaciones β a ácido 7-iso-jasmónico. En ausencia de enzima, este ácido iso-jasmónico se isomeriza a ácido jasmónico. [2]
Función
La función principal de JA y sus diversos metabolitos es regular las respuestas de las plantas al estrés abiótico y biótico, así como el crecimiento y desarrollo de las plantas. [3] Los procesos regulados de crecimiento y desarrollo de las plantas incluyen inhibición del crecimiento, senescencia , enrollamiento de zarcillos , desarrollo de flores y abscisión de hojas. JA también es responsable de la formación de tubérculos en papas y ñames. Tiene un papel importante en respuesta a las heridas de las plantas y la resistencia sistémica adquirida . El gen Dgl es responsable de mantener los niveles de JA durante las condiciones habituales en Zea mays , así como de la liberación preliminar de ácido jasmónico poco después de ser alimentado. [4] Cuando las plantas son atacadas por insectos, responden liberando JA, que activa la expresión de inhibidores de proteasa , entre muchos otros compuestos de defensa anti-herbívoros. Estos inhibidores de proteasa impiden la actividad proteolítica de las proteasas digestivas o "proteínas salivales" de los insectos, [5] impidiendo así que adquieran el nitrógeno necesario en la proteína para su propio crecimiento. [6] JA también activa la expresión de polifenol oxidasa que promueve la producción de quinolinas . Estos pueden interferir con la producción de enzimas del insecto y disminuir el contenido nutricional de la planta ingerida. [7]
JA puede tener un papel en el control de plagas. [8] De hecho, JA se ha considerado como un tratamiento de semillas para estimular las defensas naturales contra las plagas de las plantas que germinan a partir de las semillas tratadas. En esta aplicación, se rocían jasmonatos sobre plantas que ya han comenzado a crecer. [9] Estas aplicaciones estimulan la producción de inhibidores de proteasa en la planta. [10] Esta producción de inhibidor de proteasa puede proteger a la planta de los insectos, disminuyendo las tasas de infestación y el daño físico causado por los herbívoros. [11] Sin embargo, debido a su relación antagónica con el ácido salicílico (una señal importante en la defensa de patógenos) en algunas especies de plantas, puede resultar en una mayor susceptibilidad a agentes virales y otros patógenos. [12] En Zea mays , el ácido salicílico y JA están mediados por NPR1 (no expresador de genes relacionados con la patogénesis1), que es esencial para evitar que los herbívoros exploten este sistema antagonista. [13] Los gusanos cogolleros ( Spodoptera spp.), A través de mecanismos desconocidos, pueden aumentar la actividad de la vía del ácido salicílico en el maíz, lo que resulta en la depresión de la síntesis de JA, pero gracias a la mediación de NPR1 , los niveles de JA no disminuyen en un cantidad significativa. [13]
Derivados
El ácido jasmónico también se convierte en una variedad de derivados, incluido el éster metil jasmonato . Esta conversión es catalizada por la enzima carboxil metiltransferasa del ácido jasmónico. [14] También se puede conjugar con aminoácidos en algunos contextos biológicos. La descarboxilación proporciona la fragancia relacionada jasmona .
Referencias
- ^ Demole, E .; Lederer, E .; Mercier, D. (1962). "Aislamiento y determinación de la estructura del jasmonato de metileno, componente odorizante característico de la esencia del jazmín" [Aislamiento y determinación de la estructura del jasmonato de metilo, el constituyente aromático [que es] característico del aceite esencial de jazmín]. Helvetica Chimica Acta (en francés). 45 : 675–685.
- Chapuis, Christian (diciembre de 2011). "La química y el legado creativo del jasmonato de metilo y la hediona" . Perfumista y saborista . 36 : 36–48.
- ^ Dewick, Paul (2009). Productos medicinales naturales: un enfoque biosintético . Reino Unido: John Wiley & Sons, Ltd. pp. 42 -53. ISBN 978-0-470-74168-9.
- ^ Delker, C .; Stenzel, I .; Hause, B .; Miersch, O .; Feussner, I .; Wasternack, C. (2006). "Biosíntesis de jasmonato en Arabidopsis thaliana - Enzimas, Productos, Regulación". Biología Vegetal . 8 (3): 297-306. doi : 10.1055 / s-2006-923935 . PMID 16807821 .
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- ^ Lutz, Diana (2012). Se revela una parte clave del sistema de respuesta rápida de las plantas. Universidad de Washington en St. Louis. http://news.wustl.edu/news/Pages/23979.aspx
- ^ Zavala, JA; Patankar, AG; Gase, K .; Hui, D .; Baldwin, IT (2004). "La manipulación de la producción de inhibidores endógenos de tripsina proteinasa en Nicotiana attenuata demuestra su función como defensas antiherbívoras" . Fisiología vegetal . 134 (3): 1181-1190. doi : 10.1104 / pp.103.035634 . PMC 389942 . PMID 14976235 .
- ^ Los efectos de los tratamientos con bacterias y ácido jasmónico en insectos de canola . 2008.
- ^ "Éxito para el control de plagas de plantas" . BBC News . 2008-10-07 . Consultado el 5 de mayo de 2010 .
- ^ Worrall, D .; Holroyd, GH; Moore, JP; Glowacz, M .; Croft, P .; Taylor, JE; Paul, ND; Roberts, MR (2012). "El tratamiento de semillas con activadores de defensa vegetal genera un cebado duradero de resistencia a plagas y patógenos" (PDF) . Nuevo fitólogo . 193 (3): 770–778. doi : 10.1111 / j.1469-8137.2011.03987.x . PMID 22142268 .
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- Sankawa, Ushio; Barton, Derek HR; Nakanishi, Koji; Meth-Cohn, Otto, eds. (1999). Química integral de productos naturales: policétidos y otros metabolitos secundarios, incluidos los ácidos grasos y sus derivados . Pergamon Press. ISBN 978-0-08-043153-6.