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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Ácido etaneperoxoico [1] | |||
| Otros nombres Ácido peroxiacético Peróxido acético Acetil hidroperóxido Proxitane | |||
| Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| Abreviaturas | PAA | ||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.001.079  | ||
| Número CE |
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| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| Número RTECS |
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| UNII | |||
| un numero | 3107 3105 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| CH 3 CO 3 H | |||
| Masa molar | 76,05 g / mol | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | ||
| Densidad | 1.0375 g / mL | ||
| Punto de fusion | 0 ° C (32 ° F; 273 K) [2] | ||
| Punto de ebullición | 105 ° C (221 ° F; 378 K) 25 C a (1,6 kPa) [2] | ||
| Acidez (p K a ) | 8.2 | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.3974 (589 nm, 20 ° C) [2] | ||
| Viscosidad | 3,280 cP | ||
| Farmacología | |||
| QG51AD03 ( OMS ) | |||
| Peligros | |||
| Pictogramas GHS |    | ||
| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H226 , H242 , H302 , H312 , H314 , H332 , H400 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P220 , P233 , P234 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 | ||
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  3 2 2 BUEY | ||
| punto de inflamabilidad | 40,5 ° C (104,9 ° F; 313,6 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
El ácido peracético (también conocido como ácido peroxiacético , o PAA ), es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CO 3 H. Este peróxido orgánico es un líquido incoloro con un olor acre característico que recuerda al ácido acético . Puede ser muy corrosivo .
El ácido peracético es un ácido más débil que el ácido acético original, con un p K a de 8,2. [2]
Producción [ editar ]
El ácido peracético se produce industrialmente mediante la autooxidación del acetaldehído : [2]
- O 2 + CH 3 CHO → CH 3 CO 3 H
Se forma tras el tratamiento de ácido acético con peróxido de hidrógeno con un catalizador ácido fuerte: [3]
- H 2 O 2 + CH 3 CO 2 H ⇌ CH 3 CO 3 H + H 2 O
Como alternativa, se pueden usar cloruro de acetilo y anhídrido acético para generar una solución del ácido con menor contenido de agua.
Algunos detergentes para ropa generan in situ el ácido peracético . Esta ruta implica la reacción de tetraacetiletilendiamina (TAED) en presencia de una solución alcalina de peróxido de hidrógeno. El ácido peracético es un agente blanqueador más eficaz que el propio peróxido de hidrógeno. [4] [5] El PAA también se forma naturalmente en el medio ambiente a través de una serie de reacciones fotoquímicas que involucran formaldehído y radicales fotooxidantes . [6]
El ácido peracético siempre se vende en solución como una mezcla con ácido acético y peróxido de hidrógeno para mantener su estabilidad. La concentración del ácido como ingrediente activo puede variar.
Usos [ editar ]
La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos registró por primera vez el ácido peracético como antimicrobiano en 1985 para uso en interiores sobre superficies duras. Los sitios de uso incluyen instalaciones agrícolas, establecimientos de alimentos, instalaciones médicas y baños domésticos. El ácido peracético también está registrado para su uso en plantas de procesamiento de productos lácteos y quesos, en equipos de procesamiento de alimentos y en pasteurizadores en cervecerías, bodegas y plantas de bebidas. [7] También se aplica para la desinfección de suministros médicos, para prevenir la formación de biopelículas en las industrias de la pulpa y como purificador y desinfectante de agua. El ácido peracético se puede utilizar como desinfectante de agua de torres de enfriamiento , donde previene la formación de biopelículas y controla eficazmente la Legionella.bacterias. Un nombre comercial del ácido peracético como antimicrobiano es Nu-Cidex. [8]
En la Unión Europea, la EFSA informó sobre el ácido peroxiacético después de la presentación en 2013 del Departamento de Agricultura de EE. UU. [9]
Los kits de descontaminación para limpiar análogos de fentanilo de superficies (como los usan muchas fuerzas policiales, entre otros) a menudo contienen borato de peracetilo sólido, que se mezcla con agua para producir ácido peracético. [10]
Epoxidación [ editar ]
Aunque es menos activo que los perácidos más ácidos (p. Ej., M -CPBA ), el ácido peracético en varias formas se usa para la epoxidación de varios alquenos . Las aplicaciones útiles son para grasas insaturadas, cauchos sintéticos y naturales y algunos productos naturales como el pineno . Una variedad de factores afectan la cantidad de ácido libre o ácido sulfúrico (usado para preparar el perácido en primer lugar). [11]
Seguridad [ editar ]
El ácido peracético es un agente oxidante fuerte y un irritante severo para la piel, los ojos y el sistema respiratorio. La Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. Publicó los siguientes niveles de pautas de exposición aguda (AEGL): [12]
| TWA AEGL de ocho horas | Definición | mg / m 3 | ppm |
|---|---|---|---|
| 1 | La concentración a la que la población en general experimentará problemas transitorios y reversibles, como malestar notable, irritación o ciertos efectos no sensoriales asintomáticos. | 0,52 | 0,17 |
| 2 | La concentración que resulta en efectos adversos irreversibles u otros graves y duraderos para la salud o una capacidad de escape disminuida. | 1,6 | 0,52 |
| 3 | La concentración que resulta en efectos mortales para la salud o la muerte. | 4.1 | 1.3 |
Ver también [ editar ]
- Desinfectante
- Hidroxilo
- Peróxido orgánico
- Peroxiácido
- Ácido trifluoroperacético
Referencias [ editar ]
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 749. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e Klenk, Herbert; Götz, Peter H .; Siegmeier, Rainer; Mayr, Wilfried. "Compuestos de peroxi, orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a19_199 .
- ↑ Rangarajan, B .; Havey, A .; Grulke, E .; Culnan, PD (1995). "Parámetros cinéticos de un modelo de dos fases para la epoxidación in situ de aceite de soja". Mermelada. Oil Chem. Soc. 72 : 1161-1169. doi : 10.1007 / bf02540983 .
- ^ Smulders, Eduard; Von Rybinski, Wolfgang; Sung, Eric; Rähse, Wilfried; Steber, Josef; Wiebel, Frederike; Nordskog, Anette (2007). "Detergentes para ropa". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a08_315.pub2 .
- ^ "Ácido peracético" (PDF) . Servicio de Comercialización Agrícola . Departamento de Agricultura de los Estados Unidos . Consultado el 11 de noviembre de 2006 .
- ^ "Banco de datos de sustancias peligrosas" . ToxNet . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . Consultado el 11 de noviembre de 2006 .
- ^ "Peróxido de hidrógeno y ácido peroxiacético" . Agencia de Protección Ambiental de EE . UU . Consultado el 11 de noviembre de 2006 .
- ^ Lynam, PA; Babb, JR; Fraise, AP (1995). "Comparación de la actividad micobactericida de glutaraldehído alcalino al 2% y 'Nu-Cidex' (ácido peracético al 0,35%)". J. Hosp. Infectar. 30 (3): 237–240. doi : 10.1016 / s0195-6701 (95) 90322-4 . PMID 8522783 .
- ^ https://www.betelgeux.es/en/news/efsa-peroxyacetic-acid-poultry/
- ^ "Tecnologías de primera línea 'Dahlgren Decon'" . Tecnología CBRNE . Consultado el 19 de agosto de 2020 .
- ^ Sienel, Guenter; Rieth, Robert; Rowbottom, Kenneth T. (2000). "Epóxidos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a09_531 .
- ^ "Ácido peracético" . EPA.
