Alliin

Alliin
Nombres


Nombre IUPAC preferido Ácido ( 2R ) -2-Amino-3 - [( S ) - (prop-2-eno-1-sulfinil)] propanoico
Otros nombres 3- (2-propenilsulfinil) alanina ( S ) -3- (2-propenilsulfinil) - L- alanina 3 - [( S ) -Alilsulfinil] - L- alanina S- Alil- L -sulfóxido de cisteína
Identificadores
Número CAS	556-27-4^norte
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 2596^norte
CHEMBL	ChEMBL464166^norte
ChemSpider	7850537^Y
Tarjeta de información ECHA	100.008.291
Número CE	209-118-9
KEGG	C08265
PubChem CID	9576089
UNII	7I4L2D0E9G
InChI InChI = 1S / C6H11NO3S / c1-2-3-11 (10) 4-5 (7) 6 (8) 9 / h2,5H, 1,3-4,7H2, (H, 8,9) / t5- , 11- / m0 / s1^Y Clave: XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N^Y
Sonrisas C = CCS (= O) CC (C (= O) O) N N [C @ H] (C (= O) O) C [S @@] (= O) CC = C
Propiedades
Fórmula química	C ₆ H ₁₁ NO ₃ S
Masa molar	177,22 g / mol
Apariencia	Polvo cristalino de color blanco a blanquecino
Punto de fusion	163–165 ° C (325–329 ° F)
solubilidad en agua	Soluble
Riesgos
Ficha de datos de seguridad	MSDS externa
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Advertencia
Declaraciones de peligro GHS	H315 , H319 , H335
Consejos de prudencia del SGA	P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)	1 1 0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

Aliina / æ l i . ɪ n / es un sulfóxido que es un componente natural del ajo fresco . ^[1] Es un derivado del aminoácido cisteína . Cuando el ajo fresco se pica o se tritura, la enzima aliinasa convierte la aliina en alicina , que es responsable del aroma del ajo fresco.

El ajo se ha utilizado desde la antigüedad como un remedio terapéutico para ciertas afecciones que ahora se asocian con la toxicidad del oxígeno y, cuando se investigó, el ajo sí mostró fuertes propiedades antioxidantes y de captura de radicales hidroxilo , se presume debido a la aliína que contiene. ^[2] También se ha descubierto que la aliina afecta las respuestas inmunitarias en sangre. ^[3]

Alliin fue el primer producto natural que se descubrió que tenía estereoquímica centrada en el carbono y en el azufre. ^[4]

Síntesis química

La primera síntesis informada, por Stoll y Seebeck en 1951, ^[5] comienza la alquilación de L- cisteína con bromuro de alilo para formar desoxialiina. La oxidación de este sulfuro con peróxido de hidrógeno produce ambos diastereómeros de L- aliina, que difieren en la orientación del átomo de oxígeno en el estereocentro de azufre .

Una ruta más nueva, reportada por Koch y Keusgen en 1998, ^[6] permite la oxidación estereoespecífica usando condiciones similares a la epoxidación asimétrica de Sharpless . El catalizador quiral se produce a partir de tartrato de dietilo e isopropóxido de titanio .

Referencias

^ Iberl, B; Winkler, G; Müller, B; Knobloch, K (1990). "Determinación cuantitativa de alicina y aliina de ajo por HPLC". Planta Med . 56 (3): 320–326. doi : 10.1055 / s-2006-960969 . PMID 17221429 .
^ Kourounakis, PN; Rekka, EA (noviembre de 1991). "Efecto sobre las especies de oxígeno activo de alliin y Allium sativum (ajo) en polvo". Res. Comun. Chem. Pathol. Pharmacol . 74 (2): 249–252. PMID 1667340 .
^ Salman, H; Bergman, M; Bessler, H; Punsky, yo; Djaldetti, M (septiembre de 1999). "Efecto de un derivado del ajo (aliina) sobre las respuestas inmunitarias de las células de la sangre periférica". En t. J. Immunopharmacol . 21 (9): 589–597. doi : 10.1016 / S0192-0561 (99) 00038-7 . PMID 10501628 .
^ Bloque, E (2009). Ajo y otros Alliums: la tradición y la ciencia . Real Sociedad de Química . págs. 100-106.
^ Stoll, A; Véase al dorso, E (1951). Investigaciones químicas sobre la aliina, el principio específico del ajo . Avances en enzimología y materias afines de la bioquímica . 11 . págs. 377–400. doi : 10.1002 / 9780470122563.ch8 . ISBN 9780470122563. PMID 24540596 .
^ Koch; Keusgen (1998). "Síntesis diastereoselectiva de aliina por oxidación asimétrica de azufre". Pharmazie . 53 (668–671). doi : 10.1002 / chin.199904184 .

[1] Iberl, B; Winkler, G; Müller, B; Knobloch, K (1990). "Determinación cuantitativa de alicina y aliina de ajo por HPLC". Planta Med . 56 (3): 320–326. doi : 10.1055 / s-2006-960969 . PMID 17221429 .

[2] Kourounakis, PN; Rekka, EA (noviembre de 1991). "Efecto sobre las especies de oxígeno activo de alliin y Allium sativum (ajo) en polvo". Res. Comun. Chem. Pathol. Pharmacol . 74 (2): 249–252. PMID 1667340 .

[3] Salman, H; Bergman, M; Bessler, H; Punsky, yo; Djaldetti, M (septiembre de 1999). "Efecto de un derivado del ajo (aliina) sobre las respuestas inmunitarias de las células de la sangre periférica". En t. J. Immunopharmacol . 21 (9): 589–597. doi : 10.1016 / S0192-0561 (99) 00038-7 . PMID 10501628 .

[4] Bloque, E (2009). Ajo y otros Alliums: la tradición y la ciencia . Real Sociedad de Química . págs. 100-106.

[5] Stoll, A; Véase al dorso, E (1951). Investigaciones químicas sobre la aliina, el principio específico del ajo . Avances en enzimología y materias afines de la bioquímica . 11 . págs. 377–400. doi : 10.1002 / 9780470122563.ch8 . ISBN 9780470122563. PMID 24540596 .

[6] Koch; Keusgen (1998). "Síntesis diastereoselectiva de aliina por oxidación asimétrica de azufre". Pharmazie . 53 (668–671). doi : 10.1002 / chin.199904184 .