La α-metilserotonina ( αMS ), también conocida como α-metil-5-hidroxitriptamina ( α-metil-5-HT ) o 5-hidroxi-α-metiltriptamina ( 5-HO-αMT ), es un derivado de triptamina estrechamente relacionado con la serotonina neurotransmisora (5-HT). Actúa como un agonista del receptor de serotonina no selectivo y se ha utilizado ampliamente en la investigación científica para estudiar la función del sistema de la serotonina. [1]
Datos clinicos | |
---|---|
Vías de administración | Oral |
Código ATC |
|
Estatus legal | |
Estatus legal |
|
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
ChemSpider | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 11 H 14 N 2 O |
Masa molar | 190,246 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
(verificar) |
A diferencia de la serotonina, la αMS no es metabolizada por la monoamino oxidasa debido a que el sustituyente α- metilo bloquea el acceso de la enzima a la amina . Como resultado, tiene una vida media mucho más larga en comparación. [2] [3] Sin embargo, de manera similar a la serotonina, la αMS cruza pobremente la barrera hematoencefálica debido a su grupo hidroxilo libre y, por lo tanto, solo tiene efectos centrales débiles o nulos cuando se administra por vía periférica . [2]
El α-metiltriptófano (αMTP) es un profármaco de αMS que atraviesa la barrera hematoencefálica y, por lo tanto, entrega eficazmente αMS al sistema nervioso central. [4] [5] Como resultado, αMTP actúa como un neurotransmisor falso o sustituto de la serotonina biodisponible por vía oral , y se ha sugerido como un posible agente terapéutico en el tratamiento de trastornos en los que la serotonina es deficiente. [4] [5] El análogo O - metilado de αMS, 5-MeO-αMT , también ingresa fácilmente al cerebro y también podría usarse para este propósito. [2] [6]
Estatus legal
Estados Unidos
La 5-hidroxi-alfa-metiltriptamina no está programada a nivel federal en los Estados Unidos , [7] pero podría considerarse un análogo de la alfa-metiltriptamina (AMT), en cuyo caso, la compra, venta o posesión podría ser procesada. bajo la Ley Federal de Análogos .
Florida
La 5-hidroxi-alfa-metiltriptamina es una sustancia controlada de Lista I en el estado de Florida, por lo que es ilegal comprar, vender o poseer en Florida. [8]
Ver también
- 2-metil-5-hidroxitriptamina
- 5-carboxamidotriptamina
- 5-metoxitriptamina
- α-metildopamina
- Serotonina
Referencias
- ^ Ismaiel AM, Titeler M, Miller KJ, Smith TS, Glennon RA (febrero de 1990). "Perfiles de unión a 5-HT1 y 5-HT2 de los agentes serotoninérgicos alfa-metilserotonina y 2-metilserotonina". Revista de química medicinal . 33 (2): 755–8. doi : 10.1021 / jm00164a046 . PMID 2299641 .
- ^ a b c "Libros en línea de Erowid:" TIHKAL "- # 48 a-MT" .
- ^ Diksic M, Nagahiro S, Sourkes TL, Yamamoto YL (enero de 1990). "Un nuevo método para medir la síntesis de serotonina cerebral in vivo. I. Teoría y datos básicos para un modelo biológico" . Revista de flujo sanguíneo cerebral y metabolismo . 10 (1): 1–12. doi : 10.1038 / jcbfm.1990.2 . PMID 2298826 .
- ^ a b Sourkes TL, Montine TJ, Missala K (1990). "Alfa-metilserotonina, un transmisor sustituto de las neuronas serotoninérgicas". Progreso en Neuropsicofarmacología y Psiquiatría Biológica . 14 (5): 829–32. doi : 10.1016 / 0278-5846 (90) 90055-l . PMID 1705718 . S2CID 25604266 .
- ^ a b Sourkes TL (1991). "Alfa-metiltriptófano como agente terapéutico". Progreso en Neuropsicofarmacología y Psiquiatría Biológica . 15 (6): 935–8. doi : 10.1016 / 0278-5846 (91) 90020-2 . PMID 1763198 . S2CID 31504647 .
- ^ "Libros en línea de Erowid:" TIHKAL "- # 5. A, O-DMS" .
- ^ §1308.11 Anexo I.
- ^ Estatutos de Florida - Capítulo 893 - PREVENCIÓN Y CONTROL DEL ABUSO DE DROGAS